CH279172A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen Zwischenprodukt gelangt, wenn  man 1-     (Acetoacetyl-aniino)        -benzol-4-sulfon-          säure    in der Weise mit.

   einem den     Tere-          phthaloylrest    abgebenden Mittel behandelt,  dass die Kondensation von 2     Mol        1-(Acetoace-          tylamino)-benzol-4-sulfonsäure    mit einem     Mol     der     Tereplithaloylverbindung    stattfindet und  auf das so erhaltene Produkt zwecks Abspal  tung beider     -CO-CH3-Gruppen    ein versei  fendes     'Mittel    einwirken lässt.  



  Das neue Zwischenprodukt, die     Tere-          phthaloyl    -     di    - (1-     acetylamino    -     benzol-4-sulfon-          säure),    bildet ein helles Pulver; seine Alkali  salze sind in Wasser     gut    löslich. Es lässt sich  mit     Diazoverbindungen    zu     Azofarbstoffen     kuppeln.  



  Die als Ausgangsstoff dienende     1-(Aceto-          acetyl-amino)-benzol-4-sulfonsäure    kann durch  Umsetzung von     1.-Amino-benzol-4-sulfonsäure     mit     Diketen    in     wässrigem,    z. B. neutralem oder  schwach saurein Medium erhalten werden. Als  den     Terephthaloylrest    abgebende Mittel kom  men z. B.     Terephthaloylhalogenide,    insbeson  dere das     Diehlorid,    in Betracht.

   Zur     Acylie-          rung    löst man beispielsweise die     1-(Acetoaee-          tyl-amino)        -benzol-4-sulfonsäure,    und zwar  zweckmässig in einem     wässrigen    Medium bei  schwach oder mässig alkalischer Reaktion, und  gibt dann das den     Terephthaloylrest    ab  gebende Mittel der Lösung zu. Zweckmässig  wird dabei gleichzeitig eine entsprechende    Menge eines säurebindenden Mittels, z. B. einer       Alkalicarbonat-    oder     -hydroxydlösung,    derart.  zugegeben, dass das Reaktionsmedium nicht  sauer wird, sondern z. B. dauernd schwach  alkalisch bleibt.

   Es empfiehlt sieh, einen ge  wissen Überschuss an dem den     Terephthaloyl-          rest    abgebenden Mittel zu     verwenden.    Die bei  den -GO-Gruppen des     Terephthaloylrestes     werden an die beiden zwischen je zwei     Car-          bonylgruppen    stehenden     Kohlenstoffatome    der  beiden     Acetoacetylreste    gebunden.  



  Zur Abspaltung der     -CO-CH3-Gruppen     werden mit Vorteil alkalisch wirkende Versei  fungsmittel verwendet, wobei z. B. mit.     wässri-          gem    Ammoniak gute Ergebnisse erzielt wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 50 Teile     1-(Acetoacetyl-amino)-          benzol-4-sulfonsäure    in 150 Teilen Wasser mit.       27        Teilen        30        %        iger        Natriumhydroxydlösung     und tropft.

   im Verlaufe von 3 Stunden unter  gutem Rühren bei 5 bis 10  eine Lösung von  25 Teilen     Terephthalsäuredichlorid    in 150 Tei  len     Chlorbenzol    und gleichzeitig etwa 34 Teile       30        %        ige        Natriumhy        droxydlösung        zu,        derart,          d.ass    die Reaktionsflüssigkeit dauernd schwach       phenolphthaleinalkalisch    reagiert.

   Man kon  densiert noch 3 Stunden weiter und trennt dann  das Chlorbenzol von der     wässrigen    Lösung im       Seheidetriehter.    Die     wässrige    Lösung versetzt.       man        mit        20%        ihres        Volumens        Natriiunchlorid     und filtriert das ausgefallene Produkt der  mutmasslichen Formel    
EMI0002.0001     
    Zur     Verseifung    löst man es in 300 Teilen       10        %        iger        Ammoniumhydroxy        dlösung   

       und        er-          wärmt    2 Stunden auf 45 bis 50 . Dann gibt  man 60 Teile     Natriumchlorid    zu und filtriert.  die     Terephthaloyl-di-(1-acetylamino-benzol-4-          sulfonsäure)    ab. Zur     Reinigung    kann man  sie in Wasser mit.     Natriumcarbonat    lösen und  als     Natriumsalz    aus der gegen Brillantgelb  alkalisch reagierenden Lösung mit Natrium  chlorid wieder ausfällen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRITCFI Verfahren zur Ilerstellunu eines Zwischen produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(Acetoacet@#1-amino)-benzol-4-sulfonsäure in der Weise mit einem den Terephthaloylrest abgebenden Mittel behandelt, dass die Konden sation von 2 111o1 1-(Aeetoacetyl-amino)-ben- zol-4-sulfonsäure mit einem Mol der Tere- phthaloylverbindung stattfindet und auf das so erhaltene Produkt zwecks Abspaltung bei der -CO-CHp,-Gruppen ein verseifendes Mit tel einwirken lässt.

   Das neue Zwischenprodukt, die Tere- phthaloyl - di - (1- acety lamino - benzol-4-sulfon- säure), bildet ein helles Pulver; seine Alkali salze sind in Wasser gut löslich. Es lässt sich mit Diazoverbindungen zu Azofarbstoffen kuppeln. L?NTER.ANSPRL CHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den Tere- phthaloylrest abgebendes Mittel Terephthal- säuredichlorid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass inan die Behand lung mit dem den Tereplithaloz>lrest abgeben den Mittel bei niedriger Temperatur in wäss- rigem, alkalischem bis neutralem Medium durchführt.. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein alkalisch wirkendes Verseifungsmittel verwendet. 4.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Versei fungsmittel wässriges Ammoniak verwendet.