CH279173A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.

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CH279173A
CH279173A CH279173DA CH279173A CH 279173 A CH279173 A CH 279173A CH 279173D A CH279173D A CH 279173DA CH 279173 A CH279173 A CH 279173A
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stilbene
nitro
amino
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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    • C07C309/46—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen Zwischenprodukt gelangt, wenn  man     4,4'-Di-(acetoacety1-amino)-stilben-2,2'-          disulfonsäure        zweeks    Einführung zweier m  Nitrobenzoylreste mit einem den     m-Nitro-ben-          zoylrest    abgebenden Mittel behandelt und auf  das so erhaltene Produkt zwecks Abspaltung  beider     -CO-C1I3-Gruppen    ein verseifendes  Mittel einwirken lässt.  



  Das neue Zwischenprodukt, die     4,4'-Di-(m-          nitro    -     benzoylacetyl    -     amino        )-stilben-2,2'-disul-          fonsäure,    bildet ein gelbes Pulver und lässt  sich mit     Diazoverbindungen    zu     Azofarbstoffen     kuppeln.  



  Die als Ausgangsstoff dienende     4,4'-Di-          (acetoacetyl    -     amino)        -stilben-        2,2'-disulfonsäure     kann durch Umsetzung von     4,4'-Diamino-stil-          bendisulfonsäure    mit     Diketen    in     wässrigem,     z. B. neutralem oder schwach saurem Medium  erhalten werden. Als den     m-Nitro-benzoylrest     abgebende Mittel kommen z. B.     m-Nitro-ben-          zoylhalogenide,    insbesondere     m-Nitro-benzoyl-          chlorid,    in Betracht..

   Zur     Acylierung    löst  man beispielsweise die     4,4'-Di-(acetoacetyl-          amino)-st.ilben-2,2'-disulfonsäure,    und zwar  zweckmässig in einem     wässrigen    Medium bei  schwach oder mässig alkalischer Reaktion, und  gibt dann das den     m-Nitro-benzoylrest    ab  gebende Mittel der Lösung zu.

   Zweckmässig  wird dabei gleichzeitig eine entsprechende  <B>2</B>     enge        eines        säurebindenden        Mittels,        z.        B.        einer            Alkalicarbonat-    oder     -hy        droxy        dlösung,    derart  zugegeben, dass das Reaktionsmedium nicht.  sauer wird, sondern z. B. dauernd schwach  alkalisch bleibt.. Es empfiehlt sich auch, einen  gewissen     Lberschuss,    z.

   B. einen solchen von 10       bis        30%,        an        dem        den        m-Nitro-benzoylrest        ab-          gebenden    Mittel zu verwenden. Die Reaktion  wird vorteilhaft bei niedriger Temperatur  durchgeführt.

   Die     m-Nitro-benzoylreste    wer  den an die beiden zwischen je zwei     Carbonyl-          gruppen    stehenden     Kohlenstoffatome    der zwei       Acetoacetylgruppen    der     4,4'-Di-(acetoacetyl-          amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure    gebunden.  



  Zur Abspaltung der     -CO-CH3-Gruppen     werden mit. Vorteil alkalisch wirkende     Ver-          seifungsmittel    verwendet, wobei z. B. mit     wäss-          rigem    Ammoniak gute Ergebnisse erzielt wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 53,8 Teile     4,4'-Di-        (acetoacetyl-          amino)-stilben-2,2'-distZlfonsäure    in 350 Teilen       Wasser        mit        27        Teilen        30        %iger        Natrium-          hydroxydlösung.    Dazu tropft.

   man unter  gutem Rühren und Fühlen mit Eiswasser auf  5 bis 10  im Verlaufe von 3 Stunden eine Lö  sung von 45 Teilen     m-Nitro-benzoylchlorid          und        gleichzeitig        etwa        34        Teile        30        %        ige        Na-          triumhydroxydlösung    zu, derart, dass die Re  aktionsflüssigkeit dauernd schwach     phenol-          phthaleinalkalisch    reagiert.

   Man rührt dann  noch 2 Stunden bei 0  weiter und fällt das  Produkt der mutmasslichen Formel    
EMI0002.0001     
    durch Ansäuern mit Salzsäure zur schwach  kongosauren Reaktion aus.  



  Zur     Verseifung    löst man es in 500 Teilen       10        %        iger        Ammoniumhydroxydlösung        und        er-          wärmt    2 Stunden auf 40 bis 45 . Durch Zu  geben von 100 Teilen     Natriumchlorid    fällt das       Diammoniumsalz    der     4,4'-Di-(m-nitro-benzoyl-          aeetyl-amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure    als  gelbes Pulver ans. Man reinigt es durch Lö  sen in Wasser und Ausfällen mit     Natrium-          chlorid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Zwischen produktes, dadurch gekennzeiehnet, dass man 4,4'-Di-(acetoacetyl-amino) -stilben-2,2'-disul- fonsäure zwecks Einführung zweier m-Nitro- benzoylreste mit einem den m-Nitro-benzoyl- rest abgebenden Mittel behandelt und auf das so erhaltene Produkt zwecks Abspaltung bei der -CO-CH3-Gruppen ein verseifendes Mit tel einwirken lässt. Das neue Zwischenprodukt, die 4,4'-Di-(m- nitro-benzoylacetyl-amino)
    -stilben-2,2'-disul- fonsäure bildet ein gelbes Pulver und lässt sich mit Diazoverbindungen zu Azofarbstoffen kuppeln. UNTERANSPRl1CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den m Nitrobenzoylrest abgebendes Mittel m-Nitro- benzoylehlorid verwendet.. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit dem den m-Nitrobenzoylrest abge benden Mittel in wässrigem, alkalischem bis neutralem Medium durehführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein alkalisch wirkendes Verseifungsmittel verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Versei fungsmittel wässriges Ammoniak verwendet.
CH279173D 1949-05-03 1949-05-03 Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. CH279173A (de)

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