Verfahren zur Herstellung von höhersiedenden Isoparaffinkohlenwasserstoffen. Es ist bekannt, dass man durch Umset zung niedrig siedender Isoparaffinkohlenwas- serstoffe mit Halogenolefinen höhersiedende Isoparaffine erhalten kann. Es wurde nun ge funden, dass diese Reaktion viel glatter ver läuft, wenn man in Gegenwart eines Metall- halogenidkatalysators arbeitet, der die Frie- del-Crafts-Reaktion katalysiert und in dem das Halogen ein Atomgewicht von weniger als 80 aufweist, also z.
B. Chlor oder Brom ist.
Das bevorzugte Isoparaffin für die Um setzung mit einem Halogenolefin, wie Chlor- olefin, Bromolefin und dergleichen, ist das Iso- butan,
doch reagieren auch Isoparaffine mit höherem Molekulargewicht mit solchen ungesättigten Halogeniden unter Bildung von höhersiedenden Kohlenwasserstoffen mit höherem Molekulargewicht als das einge setzte Isoparaffin. Da aber die höher mole kularen Isoparaffine, wie Isopentan, Iso- hexan usw., selbst wertvolle Bestandteile des Gasolins sind,
werden sie weniger häufig als Ausgangsmaterial zur Umwandlung in höher molekulare Alkylhalogenide verwendet. Auch Kohlenwasserstoffgemische, die wesentliche Mengen Isoparaffine neben Normalparaffinen enthalten, lassen sich für das vorliegende Ver fahren verwenden.
Als Halogenolefine, die erfindungsgemäss mit Isoparaffinen umgesetzt werden können und mindestens ein Halogenatom im Molekül enthalten, kommen die Halogenäthene, -pro- pene, -butene, -pentene und höhere Halogen- alkene in Betracht.
Beispiele für geeignete Halogenolefine sind Monochloräthen, -propen und -buten sowie Vinylchlorid und Methallyl- chlorid und die entsprechenden Bromverbin dungen. Die Bezeichnung Halogenolefin soll im vorliegenden auch andere olefinische Ver bindungen, die mehr als ein Halogenatom und mehr als eine Doppelbindung im Molekül ent halten, umfassen.
Die Halogenolefine können in jeder geeigneten Weise hergestellt werden, zum Beispiel durch Einwirkung von Halogen auf einen Olefinkohlenwasserstoff bei Tempe raturen, bei denen Substituierung stattfindet und wesentlich höher liegen als diejenige Tem peratur, bei der das Halogen hauptsächlich an die Doppelbindung angelagert wird. Sie kön nen auch durch Abspaltung eines Moleküls Halogenwasserstoff aus einem Dihalogen- alkan nach verschiedenen bekannten Metho den erhalten werden.
Die für die Umsetzung der Halogenolefine mit den Isoparaffinen verwendbaren Friedel- Crafts-Katalysatoren sind Metallchloride und -bromide, insbesondere Chloride des Alumi niums und Zirkons. Das Aluminiumchlorid hat im allgemeinen den breiteren Anwen dungsbereich, da es eine wesentliche kataly tische Wirkung bei verhältnismässig niedrigen Temperaturen besitzt.
Metallhalogenide nach Friedel-Crafts werden vorzugsweise bei Tem peraturen zwischen etwa -30 und etwa <B>25'</B> C verwendet, doch können auch höhere Temperaturen, die im allgemeinen nicht über 100 C liegen sollten, benutzt werden, insbe sondere wenn man einen Zirkonchloridkataly- sator verwendet.
Man kann die Metallhalogenidkatalysato- ren vom Friedel-Crafts-Typus als solche, als Mischungen, oder auf Trägern, wie Tonerde, Diatomeen, Ton, Bimsstein, Aktivkohle und dergleichen aufgebracht verwenden. Die Trä gersubstanzen sollten keine schädliche Wir kung auf die Aktivität des Metallhalogenids oder der Metallhalogenidmischung ausüben.
Die Reaktion des Isoparaffins mit dem Halogenolefin ist nicht vollkommen aufge klärt, doch glaubt man, dass dabei die Anlage rung des Isoparaffins an die Doppelbindung des Halogenolefins stattfindet, besonders bei Temperaturen unter 0 C. Diese Anlagerung führt offensichtlich zu einem Alkylhalogenid mit höherem Siedepunkt als die Ausgangs stoffe und einem Molekulargewicht, das der Summe der Molekulargewichte der Reaktions teilnehmer entspricht.
Bei höheren Reak tionstemperaturen scheint sich zuerst ein Al kylhalogenid zu bilden, das dann einen intra- molekularen Umtausch oder eine Wasserstoff- verlagerung mit dem eingesetzten Isoparaffin erleidet, wodurch ein höhersiedendes Iso- paraffin entsteht und Halogenwasserstoff frei wird.
So war es möglich, bei Reaktionen, bei denen Allylchlorid nach und nach einer Mi schung von Katalysator und Isobutan bei der Rückflusstemperatur des Isobutans zugesetzt wurde, wechselnde Ausbeuten an flüssigen Paraffinen und Chlorheptan zu erhalten, je nach dem Verhältnis von Allylchlorid, Iso- butan und Katalysator in der Reaktions mischung.
Eine Erhöhung der zugeführten Allylchloridmenge ergab eine Zunahme der Paraffinmenge, vermutlich als Folge der höhe ren Reaktionstemperatur gegen das Ende des Allylchloridzusatzes. Zur Erzielung hoher Ausbeuten an Alkylhalogeniden sollte wäh rend der ganzen Reaktion ein molekularer Überschuss des Isoparaffins gegenüber dem Halogenolefin vorhanden sein. Im allgemei nen sind nicht mehr als 20 Molekularteile Iso- paraffin pro Molekularteil Halogenolefin in der Reaktionsmischung, die eingesetzt wird, zugegen.
Die oben erwähnte Paraffinbildung er folgte wahrscheinlich durch intramolekulare Wasserstoffverschiebung zwischen Chlorhep- tan und Isobutan. Reaktionen dieser Art sind in den folgenden Gleichungen dargestellt
EMI0002.0045
Das entsprechend der Gleichung gebildete Isobuten kann dann entweder mit Alumi niumchlorid unter Bildung eines schlamm artigen Materials oder mit Isobutan unter Bildung einer Paraffinfraktion, die beträcht liche Mengen Isobutan enthält, reagieren.
Es wurde gefunden, dass die Kondensation eines Monohalogenolefins mit einem Isoparaf- fin in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Kataly- sators nicht nur zur Bildung von Alkylhalo- geniden führt, sondern dass die Reaktions mischung in der Regel auch Dihalogenide mit der gleichen Zahl Kohlenstoffatome im Mole- kül wie das Monohalogenalkän, das das Hauptprodukt darstellt, enthält.
Die Kondensation eines Isoparaffins mit einem Halogenolefin vom Typus des Vinyl-, Allyl-, Methallylchlorids oder -bromids und dergleichen kann entweder nach dem Charge verfahren oder kontinuierlich erfolgen. Beim Chargeverfahren wird ein Halogenolefin nach und nach in den Behälter gebracht, der ein Isoparaffin und einen Katalysator vom Frie- del-Crafts-Typus enthält.
Die Reaktionstem peratur wird vorzugsweise zwischen etwa -30 C und -f-25 C gehalten und der Druck genügend hoch gewählt, dass ein wesentlicher Teil der Reaktionsteilnehmer flüssig bleibt.
Die Reaktionsmischung kann auch durch Rühren, Schütteln oder sonst in geeigneter Weise bewegt werden, um einen innigen Kon takt zwischen den Reaktionsteilnehmern und dem Katalysator zu bewirken. Während die ser Behandlung verbindet sich das Isoparaf- fin chemisch mit dem Halogenolefin unter Bildung eines Alkylhalogenids, dessen Mole kulargewicht der Summe der Molekularge- wichte der beiden Ausgangsstoffe entspricht.
Bei höheren Temperaturen kann ein Teil des Alkylhalogenids in Paraffinkohlenwasser- stoffe vom Siedebereich des Gasolins über gehen, die die Hauptmenge des Reaktions produktes ausmachen, wenn man die Kon densation bei etwa 25 C oder höher in Gegen wart eines verhältnismässig hochaktiven Ka- talysators durchführt. Bei den höheren Re aktionstemperaturen entweicht aus dem Re aktionsgemisch gewöhnlich Halogenwasser stoff. Nach Umsetzung dieses Ansatzes wer den die normalerweise flüssigen Produkte vom Katalysator getrennt und letzterer zur Wei terverwendung in die Kondensationszone zu rückgeführt.
In den Produkten enthaltener Halogenwasserstoff kann ebenfalls in den Prozess zurückgeführt oder für andere Zwecke nutzbar gemacht werden. In gewissen Fällen empfiehlt es sich, der Reaktionsmischung Wasserstoff zuzumischen, da dadurch die Le bensdauer des Katalysators erhöht wird Die kontinuierliche Kondensation von Isoparaffin mit einem Halogenolefin wird durchgeführt, indem man das Halogenolefin oder eine Mischung eines Isoparaffins mit dem Halogenolefin einer zirkulierenden Mischung aus einem Isoparaffin und einem Metallhalo genidkatalysator, insbesondere Aluminium chlorid oder ein anderes Metallhalogenid,
das die Friedel-Crafts-Reaktion katalysiert, zu setzt. Die Mischung aus Isoparaffin, Halo genolefin, Katalysator und manchmal Halo- genwasserstoff durchläuft einen gewundenen Weg in einem mit Schikanen ausgestatteten Mischer beliebiger Bauart oder geht durch einen mit Füllmaterialien versehenen Reak tor, wodurch ein inniger Kontakt des Kata- lysators mit den Kohlenwasserstoffen er reicht wird.
Die Temperatur- und Druckbe dingungen sind die gleichen wie oben ange geben, doch wechseln die speziellen Bedin gungen für jede Kondensation mit verschie denen Faktoren, wie die Molekulargewichte und Reaktionsfähigkeit der Teilnehmer und Konzentration und Aktivität des Kataly- sators.
<I>Beispiel I:</I> Verschiedene in der Tabelle 1 angeführte Durchsätze wurden bei der Rückflusstempe- ratur der Reaktionsmischung und Atmosphä rendruck durchgeführt, indem man Allylchlo- rid nach und nach in eine gut gerührte Mi schung aus Aluminiumchlorid und Isobutan eingab. Beim ersten Versuch ergab sich, dass sehr wenig Chlorwasserstoff entwickelt wurde, bis etwa 40 g Allylchlorid der Mischung aus 15 g Aluminiumchlorid und 160 g Isobutan einverleibt waren.
In diesem Zeitpunkt war der Katalysator von dem ursprünglichen gel ben Pulver in ein bräunliches halbfestes Ma terial übergegangen, von dem sich der Haupt teil an den Wandungen des Gefässes festsetzte. Wenn mehr Allylchlorid zugegeben wurde, entstand eine kräftige Salzsäureentwicklung und der Katalysator wurde flüssiger und dunkler. Nachdem 90 g im Verlaufe von zwei Stunden zugegeben waren, wurde der Zusatz von Allylchlorid unterbrochen, jedoch eine weitere Stunde gerührt, während welcher Zeit die Chlorwasserstoffentwicklung noch zu nahm.
Am Schlusse war die Chlorwasserstoff entwicklung ziemlich heftig, und die Mi schung wurde von der Katalysatorschicht ab getrennt. Das stabilisierte und gewaschene, flüssige Produkt zeigte einen sehr grossen Siedebereich mit Stufen, die dem Hexan, Heptan und Chlorheptan entsprachen.
EMI0004.0001
<I>Tabelle <SEP> Z: <SEP> < </I>
<tb> Kondensation <SEP> von <SEP> Allylchlorid <SEP> mit <SEP> Isobutan
<tb> Versuch <SEP> Nr. <SEP> . <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> Reaktionsteilnehmer <SEP> in <SEP> g
<tb> Isobutan <SEP> <B>1</B>60 <SEP> 202 <SEP> 195 <SEP> 380 <SEP> 350 <SEP> 365
<tb> Allylchlorid <SEP> . <SEP> 90 <SEP> 52 <SEP> 56 <SEP> 94 <SEP> 92 <SEP> 164
<tb> Aluminiumchlorid-Katalysator <SEP> 15 <SEP> 30 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 80 <SEP> 80
<tb> Produkte <SEP> in <SEP> g:
<tb> Kondensierbare <SEP> Gase <SEP> . <SEP> 74 <SEP> 172 <SEP> 170 <SEP> 325 <SEP> 277 <SEP> 120
<tb> flüssiges <SEP> Produkt <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>137</B> <SEP> 78 <SEP> 70 <SEP> 135 <SEP> 151 <SEP> 284
<tb> Chlorwasserstoff <SEP> 17 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 63
<tb> verbrauchter <SEP> Katalysator <SEP> 33 <SEP> 33 <SEP> 13 <SEP> 21 <SEP> 88 <SEP> 128
<tb> Verluste <SEP> . <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 14
<tb> Ausbeuten <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> des <SEP> eingesetzten <SEP> Allylchlorids
<tb> Flüssige <SEP> Paraffine <SEP> . <SEP> 85 <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 50 <SEP> 175
<tb> Chlorheptan <SEP> 30 <SEP> 70 <SEP> 40 <SEP> 60 <SEP> 68 <SEP> 0
<tb> Dichlorheptan <SEP> .
<SEP> 15 <SEP> 30 <SEP> 36 <SEP> 33 <SEP> 28 <SEP> _ <SEP> 0
<tb> höhersiedende <SEP> Kohlenwasserstoffe <SEP> 25 <SEP> 30 <SEP> 36 <SEP> 33 <SEP> 28 <SEP> 0
<tb> Gewichtszunahme <SEP> des <SEP> Katalysators <SEP> 20 <SEP> 6 <SEP> 14 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 29 Bei dem in der Tabelle angeführten zwei ten Versuch wurde die Zugabe des Allylchlo- rids sogleich unterbrochen, nachdem sich merkliche Mengen Chlorwasserstoff entwickel ten, das Rühren aber noch 10 Minuten fort gesetzt. Das flüssige Produkt wurde dann so fort vom gelben körnigen Katalysator ab gegossen, stabilisiert, gewaschen und destil liert.
Bei Anwendung dieser Behandlungs methode wurde eine kleine Menge Substanz, die im Siedebereich des Heptans überging, sowie eine sehr grosse Menge im Siedebereich des Chlorheptans erhalten. Es entstanden sehr wenig Zwischenprodukte, doch konnte die Anwesenheit von Chlorhexan bewiesen werden. Diese Ergebnisse zeigen, dass unter den angegebenen Bedingungen das Chlorhep- tan ein Hauptprodukt der Reaktion zwischen Isobutan und Allylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid ist.
Die Versuche 3, 4 und 5 wurden durch geführt, indem man Isobutan und Allylchlo- rid in Anwesenheit steigender Mengen Alu miniumchlorid, wie in Tabelle 1 gezeigt, um setzte. Die Bildung von flüssigen Paraffin- kohlenwasserstoffen war am grössten bei Ver wendung der grössten Katalysatormenge, wo bei auch die Bildung von Chlorheptan und Dichlorheptan beträchtlich war.
Im Versuch 6 wurde mehr Allylchlorid eingesetzt als im Versuch 5, jedoch die gleiche Katalysatormenge verwendet. Man erhielt ein Reaktionsprodukt, das fast vollständig aus flüssigen Paraffinkohlenwasserstoffen be stand. Der Katalysator nahm an Gewicht ebenfalls mehr zu als bei den Versuchen mit weniger Katalysatoren.
<I>Beispiel</I> II: In mehreren Versuchen wurden je 380 g Isobutan und Aluminiumchlorid oder Zirkon- chlorid, in den in der Tabelle 2 angeführten Mengen, mit je 82 g Allylchlorid in Kontakt gebracht, wobei das letztere langsam im Ver laufe von 1-2 Stunden unter Rühren bei Temperaturen zwischen etwa -40 und -i-50 C zugesetzt wurde. Die Versuche 8 und 9 wurden unter gewöhnlichem Druck in einem mit Rührer versehenen Glasgefäss durchge- führt, die andern Versuche aber in einem Drehautoklaven unter dem Druck des Reak tionsgemisches.
Bei Temperaturen unter -<B>25'</B> C wurde das Allylchlorid unverändert zurückgewonnen, während bei - 25' C Chlor- heptan und andere chlorierte Kohlenwasser stoffe erhalten wurden. Bei höheren Tempera turen, speziell bei -+-20-30 C, bildeten die Paraffinkohlenwasserstoffe das Hauptpro dukt.
<I>Tabelle 2:</I> Kondensation von Allylchlorid mit Isobutan
EMI0005.0008
versuch <SEP> Nr. <SEP> Katalysator <SEP> Katalysator- <SEP> Temperatur
<tb> gewicht <SEP> in <SEP> g <SEP> <SEP> C
<tb> 8 <SEP> <B>AICI,</B> <SEP> 20 <SEP> -35
<tb> 9 <SEP> <B>AICI,</B> <SEP> 20 <SEP> -25
<tb> 11 <SEP> <B>AICI,</B> <SEP> 6 <SEP> +24
<tb> 12 <SEP> AIC13 <SEP> 15 <SEP> 20
<tb> 13 <SEP> <B>AICI,</B> <SEP> 15 <SEP> 30
<tb> 15 <SEP> ZrC14 <SEP> 20 <SEP> 28
<tb> 16 <SEP> ZrC14 <SEP> 20 <SEP> 50 Die Versuche 15 und 16 der Tabelle 2 zei gen, dass Zirkonchlorid die Kondensation des Allylchlorids mit Isobutan bei Zimmertem peratur zu praktisch den gleichen Chlorver bindungen führte,
wie sie mit Aluminium chlorid bei tieferen Temperaturen erhalten wurden. Die Reduktion der Chlorverbindun gen im Versuch 15 in Gegenwart von Zirkon- chlorid war sehr gering. <I>Beispiel</I> III:
Bei Anwendung der gleichen Arbeitsweise wie bei den Versuchen 8 und 9 des Beispiels II lieferte die Kondensation von 45 g 2-Chlor- propen mit 380 g Isobutan in Anwesenheit von 20 g Aluminiumchlorid -bei -<B>25'</B> C eine Mischung von Chlorheptan und Heptan. Ein analoger Versuch bei - 40'C ergab keine Re aktion, bei -10 C jedoch wurden nur Pa raffine (vorwiegend Heptane) und etwas tertiär-Butylchlorid erhalten, vermutlich als Ergebnis von Kondensations- und Reduk tionsreaktionen.
Die Bildung von tertiär-Butylchlorid führte zur Vermutung, dass intermediär Iso- buten gebildet wurde, das sich mit Chlorwas serstoff zum tertiär-Butylchlorid umsetzte.
Produkte Allylchlorid zurückgewonnen Chlorheptan und andere chlorhaltige Ver bindungen vorwiegend Paraffin mit etwas Chlorheptan Paraffine Paraffine Chlorheptan und andere chlorhaltige Ver bindungen verhältnismässig hochsiedende Kohlenwas- serstoffe <I>Beispiel</I> IV:
Entsprechend den Beispielen II und III wurden verschiedene Versuche durchgeführt, bei denen je 84 g Methallylchlorid innerhalb 2-3 Stunden einem gut gerührten Ge misch von 385 g Isobutan und 20 g Alumi niumchlorid zugesetzt wurden, das mittels eines Kühlbades auf konstanter Temperatur gehalten wurde. Auf diese Weise kondensierte das Methallylchlorid mit Isobutan bei Tem peraturen bis zu --25 C, doch fand bei -50 C keine Reaktion mehr statt.
Das bei -10 C erhaltene Reaktionsprodukt war vor wiegend paraffinischer Natur, während sich bei -25 C eine Mischung von Paraffinen (vorwiegend Octanen) und Chloroctan bildete. <I>Beispiel</I> V:
Durch Reaktion von Isobutan mit Vinyl- chlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid bei -10 bis -E- <B>23'</B> C wurden als Hauptpro dukte eine Hexanfraktion, tertiär-Butylchlo- rid und eine Chlorverbindung (offensichtlich C,H12Cl2) vom Siedepunkt 146-148 C erhal ten. Wenn man Isobutan, Vinylchlorid und Aluminiumchlorid eine Stunde bei -25'C zusammenbrachte, fand keine Reaktion statt.
Die in vier Versuchen, bei verschiedenen Tem peraturen erhaltenen Resultate sind aus der Tabelle 3 ersichtlich.
EMI0006.0001
<I>Tabelle</I>
<tb> Kondensation <SEP> von <SEP> Vinylchlorid <SEP> mit <SEP> Isobutan
<tb> Versuch <SEP> Nr. <SEP> . <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> Einsatz <SEP> g:
<tb> Isobutan <SEP> . <SEP> . <SEP> 340 <SEP> 383 <SEP> 449a <SEP> 80
<tb> Vinylchlorid <SEP> . <SEP> . <SEP> 80 <SEP> 96 <SEP> 32
<tb> Aluminiumchlorid <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 8
<tb> Zeit, <SEP> Stunden <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3b <SEP> 4
<tb> Temperatur, <SEP> C <SEP> .-10 <SEP> -25 <SEP> -11 <SEP> 25
<tb> Ausbeute <SEP> g:
<tb> Kondensierb. <SEP> Gas <SEP> 281 <SEP> 453 <SEP> 277 <SEP> 23
<tb> flüssiges <SEP> Produkt. <SEP> 121 <SEP> 0 <SEP> 123 <SEP> 61
<tb> Katalysatorschicht <SEP> 31 <SEP> 27 <SEP> 42 <SEP> 22
<tb> HC1 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 7
<tb> Verlust <SEP> . <SEP> 11 <SEP> 19 <SEP> 25 <SEP> 7
<tb> Destillation <SEP> des <SEP> flüssigen
<tb> Produktes <SEP> Vol.%
<tb> unter <SEP> 20 <SEP> C <SEP> . <SEP> . <SEP> 22 <SEP> 13 <SEP> 34
<tb> 20-55 <SEP> C <SEP> . <SEP> 11 <SEP> 16 <SEP> 5
<tb> 55-75 <SEP> C <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 17
<tb> 75-95 <SEP> C <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5
<tb> 95-125 <SEP> C <SEP> . <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 7
<tb> <B>1</B>25-150 <SEP> C <SEP> . <SEP> . <SEP> 35 <SEP> 31 <SEP> 15
<tb> 150-175 <SEP> C <SEP> . <SEP> 7 <SEP> 4
<tb> l75-200 <SEP> C <SEP> .
<SEP> 6
<tb> Residue <SEP> 4 <SEP> 18 <SEP> 5 a) kondensierbares Gas von Versuch 2.
b) Badtemperatur -30 C zum Beginn mit langsamem Anstieg innert 1,5 Stunden auf -11 C, dann stationär während wei teren 1,5 Stunden. <I>Beispiel</I> VI: Die Kondensation von Dichloräthylen mit Isobutan wurde bei 20-25 C in Gegenwart von Aluminiumchlorid durchgeführt. Man erhielt Hexane, Octane und eine bei 196 bis 200 C siedende sowie bei -16 C schmel zende Chlorverbindung. Die in zwei Versuchen erhaltenen Ergebnisse finden sich in der Ta belle 4.
EMI0006.0010
<I>Tabelle <SEP> 4:</I>
<tb> Kondensation <SEP> von <SEP> Dichloräthylen <SEP> mit <SEP> 4s
<tb> Isobutan
<tb> Temperatur, <SEP> <SEP> C <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 23 <SEP> 24
<tb> Rotationszeit <SEP> des <SEP> Autoklaven
<tb> in. <SEP> Stunden <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Einsatz <SEP> g:
<SEP> so
<tb> Isobutan <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 47 <SEP> 122
<tb> Dichloräthylen <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 20 <SEP> 50
<tb> Aluminiumchlorid <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> Ausbeute <SEP> g:
<tb> Nicht <SEP> umgesetztes <SEP> Isobutan <SEP> 20 <SEP> 48 <SEP> ss
<tb> flüssige <SEP> Produkte <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 28 <SEP> 93
<tb> verbrauchter <SEP> Katalysator <SEP> . <SEP> 15 <SEP> 28
<tb> HCl <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5 <SEP> 11
<tb> Verlust <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> Destillation <SEP> des <SEP> flüssigen <SEP> Pro- <SEP> 60
<tb> duktes <SEP> Vol.
<tb> Fraktion <SEP> siedet
<tb> unter <SEP> 50 <SEP> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> . <SEP> 8 <SEP> 6
<tb> 50-75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 13 <SEP> 9
<tb> 75-95 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 6<B>5</B>
<tb> 95-125 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> 125-175 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 7 <SEP> 3
<tb> 175-200 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> Rest <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 6 <SEP> 3