CH271833A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH271833A
CH271833A CH271833DA CH271833A CH 271833 A CH271833 A CH 271833A CH 271833D A CH271833D A CH 271833DA CH 271833 A CH271833 A CH 271833A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
azo dye
red
blue
preparation
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Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.     
EMI0001.0002     
  
    1s <SEP> wurde <SEP> -efunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> z.ii <SEP> einem
<tb>  wertvollen <SEP> Azofarbstoff <SEP> gelangt, <SEP> wenn <SEP> man
<tb>  diazotiertes <SEP> 2-Amino-l-n-litityloxy <SEP> -4-tertiär  amylbenzol <SEP> mit <SEP> 1-Aeetylamino-8-oxynaphtha  lin-3,6-disulfoiisä.ure <SEP> vereinigt.
<tb>  



  Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> blaurotes
<tb>  Pulver, <SEP> das <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> mit <SEP> roter <SEP> Farbe
<tb>  löst. <SEP> und <SEP> Wolle <SEP> aus <SEP> essi"-saui-eni <SEP> Bade <SEP> in <SEP> blau  roten <SEP> Tönen <SEP> färbt.
<tb>  



  Das <SEP> beine <SEP> vorlie-enden <SEP> Verfahren <SEP> als <SEP> Aus  ganz;sstofi' <SEP> dienende <SEP> ?-Amino-l-n-butyloxv-4  tertiäi-amylbenzul <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> beispielsweise <SEP> her  stellen <SEP> durch <SEP> Nitrierunb <SEP> von <SEP> 1-Oxy-4-tertiär  amylbenzol, <SEP> Butylierung <SEP> der <SEP> Hydrotylgruppe
<tb>  und <SEP> Reduktion <SEP> des <SEP> Nitroäthers.
<tb>  



  Die <SEP> Diazotierung- <SEP> kann <SEP> nach <SEP> bekannten, <SEP> für
<tb>  seliwer <SEP> diazotierbare <SEP> Amine <SEP> üblichen <SEP> Metho  den, <SEP> beispielsweise <SEP> in <SEP> (Tegenwart. <SEP> von <SEP> Alkohol
<tb>  oder <SEP> Essigsiiui-e, <SEP> dureligeführt <SEP> werden.
<tb>  



  Die <SEP> liuppliii1- <SEP> erfolgt <SEP> mit <SEP> Vorteil <SEP> in <SEP> alka  liscliem, <SEP> vorzugsweise\ <SEP> allzaliear1)on <  < talkali  seliein <SEP> Medium.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  23,5 <SEP> Teile <SEP> 2-Aniino-l-n-buty@u@y-l-t.ertiän  aniylbenzul <SEP> werden <SEP> mit. <SEP> 1-10 <SEP> Teilen <SEP> Ätliylalko.  hol <SEP> vermischt. <SEP> Unterhalb <SEP> +100 <SEP> werden <SEP> 35 <SEP> Teile
<tb>  konzentrierter <SEP> Salzsäure <SEP> zugesetzt <SEP> und <SEP> unter-       halb +     50    lässt man eine konzentrierte     wässe-          ringe    Lösung von<B>7,2</B> Teilen     Natriumnitrit    zu  tropfen.

   Diese     Diazolösung    wird bei 00 mit der  Lösung von     -10    Teilen des     Dinatriumsalzes    der       1-Acet.ylamino        -$-oxy        naplithalin-3,6    -     disulfon-          säure    in 330 Teilen einer     gesättigten        Natrium-          earbonatlösung    vermischt. Nach einigen Stun  den wird der blaurote Farbstoff nach Zugabe  von     Natriumehlorid        abfiltriert    und     hierauf     wieder in heissem Wasser gelöst.

   Die Lösung  wird von geringen     Verunreinibungen        abfil-          triert    und mit so viel     Natriumchlorid    versetzt,       da.ss    die Hauptmenge .des Farbstoffes befällt.  wird. Dieser wird     abfiltriert,    mit verdünnter       Natriumehloridlösung    gewaschen und getrock  net.



  Process for the preparation of an azo dye.
EMI0001.0002
  
    1s <SEP> <SEP> was found, <SEP> that <SEP> man <SEP> z.ii <SEP> one
<tb> valuable <SEP> azo dye <SEP> gets, <SEP> if <SEP> man
<tb> Diazotized <SEP> 2-amino-l-n-litityloxy <SEP> -4-tertiary amylbenzene <SEP> combined with <SEP> 1-acetylamino-8-oxynaphtha lin-3,6-disulfoiic acid <SEP>.
<tb>



  The <SEP> new <SEP> dye <SEP> forms <SEP> a <SEP> blue-red
<tb> powder, <SEP> the <SEP> <SEP> in <SEP> water <SEP> with <SEP> red <SEP> color
<tb> solves. <SEP> and <SEP> wool <SEP> from <SEP> essi "-saui-eni <SEP> bathing <SEP> in <SEP> blue red <SEP> tones <SEP> colors.
<tb>



  The <SEP> legs <SEP> present <SEP> method <SEP> as <SEP> from whole; sstofi '<SEP> serving <SEP>? -Amino-ln-butyloxv-4 tertiäi-amylbenzul <SEP> allows <SEP> produce <SEP> for example <SEP> <SEP> by <SEP> nitration <SEP> of <SEP> 1-oxy-4-tertiary amylbenzene, <SEP> butylation <SEP> of the <SEP> hydrotyl group
<tb> and <SEP> reduction <SEP> of the <SEP> nitro ether.
<tb>



  The <SEP> diazotization- <SEP> can be used <SEP> after <SEP> known, <SEP> for
<tb> seliwer <SEP> diazotizable <SEP> amines <SEP> common <SEP> methods, <SEP> for example <SEP> in <SEP> (present. <SEP> from <SEP> alcohol
<tb> or <SEP> Essigsiiui-e, <SEP> be carried out <SEP>.
<tb>



  The <SEP> liuppliii1- <SEP> takes place <SEP> with <SEP> advantage <SEP> in <SEP> alka liscliem, <SEP> preferably \ <SEP> allzaliear1) on <<talkali seliein <SEP> medium.
<tb>



  <I> Example: </I>
<tb> 23.5 <SEP> parts <SEP> 2-Aniino-l-n-buty @ u @ y-l-t.ertiän aniylbenzul <SEP> become <SEP> with. <SEP> 1-10 <SEP> Divide <SEP> Ethyl alcohol. get <SEP> mixed. <SEP> Below <SEP> +100 <SEP> there are <SEP> 35 <SEP> parts
<tb> Concentrated <SEP> hydrochloric acid <SEP> added <SEP> and <SEP> below + 50, a concentrated aqueous solution of <B> 7.2 </B> parts of sodium nitrite is allowed to drip.

   This diazo solution is mixed at 00 with the solution of -10 parts of the disodium salt of 1-acetylamino-oxy naplithalin-3,6-disulfonic acid in 330 parts of a saturated sodium carbonate solution. After a few hours, the blue-red dye is filtered off after adding sodium chloride and then dissolved again in hot water.

   Minor impurities are filtered off from the solution and so much sodium chloride is added that the main amount of the dye is affected. becomes. This is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and getrock net.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man di- azotiertes 2-Amino-1-n-butyloxy-4-tertiäramyl- benzol mit 1- Aceti-lainino-8-oxynaplit.halin-3,6- disulfonsäure vereini-t.. Der neue Farbstoff bildet ein blaurotes Pulver, :das sieb in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blau roten Tönen färbt.. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that diazotized 2-amino-1-n-butyloxy-4-tertiaryamylbenzene is mixed with 1-aceti-lainino-8-oxynaplit.halin-3,6- disulfonic acid combined .. The new dye forms a blue-red powder: the sieve dissolves in water with a red color and colors wool from acetic acid bath in blue-red tones ..
CH271833D 1948-02-26 1948-02-26 Process for the preparation of an azo dye. CH271833A (en)

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