CH265666A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 6-Sulfanilamido-3-methyl-pyridazins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 6-Sulfanilamido-3-methyl-pyridazins.

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CH265666A
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pyridazine
sulfanilamido
methyl
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des</B>     6-Sulfanilamido-          3-methyl-pyridazins.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung     eines    -Kondensa  tionsproduktes des Formaldehyds     mit        6-Sulf-          anilamido-3-methyl-pyridazin.    Die neue Ver  bindung zeigt gegenüber dem     6-Sulfanilamido-          3-methyl-pyridazin        wertvollere    therapeutische  Eigenschaften.  



  Das neue Kondensationsprodukt des       6-Sulfanilamido-3-methyl-pyridazins    wird er  findungsgemäss dadurch erhalten, dass man       6-Sulfanilamido-3-methyl-pyridazin    mit Form  aldehyd umsetzt. Statt Formaldehyd selbst  können auch Formaldehyd abgebende Mittel,  wie     Paraformaldeliyd    oder     Hexamethylen-          tetramin,        verwendet    werden.

   Die Umsetzung  wird vorteilhaft in Gegenwart von     Verdün-          nungsmitteln,    wie Wasser,     verdünnten    Säu  ren oder     organischen        Lösungsmitteln,    bei  spielsweise Alkohol, durchgeführt.  



  Die     Herstellbarkeit    des neuen     Kondensa-          tionsproduktes    sowie besonders die     llög@ich-          keit    seiner Isolierung in einer für die thera  peutische Verwendung geeigneten Form war  durchaus nicht selbstverständlich.     Gewisse          Sulfanilamide    der     lieterocyclischen    Reihe  geben mit Formaldehyd nur schmierige Reak  tionsprodukte.  



  Die verfahrensgemäss erhaltene Verbin  dung bildet ein gelbliches Pulver, das in  Säuren unlöslich ist. Sie soll als Heilmittel  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  26,4     Gewichtsteile    6 -     Sulfanilamido    - 3     -          methyl-pyridazin    werden in 250     Volumteilen       Nasser aufgeschwemmt und durch Zusatz  von 25 V     olumteilen    konzentrierter     Salzsäure     in Lösung gebracht. Hierauf tropft man  unter gutem Rühren 15     Volumteile    40%ige       Formaldehydlösung    allmählich ein. Das Reak  tionsprodukt beginnt bald sieh in feiner Form  abzuscheiden.

   Nachdem alle     Formaldehycl-          lösung    zugesetzt     ist,    lässt man 1 Stunde  stehen, saugt ab,     wäscht    gründlich mit  Wasser, schwemmt in Wasser auf, neu  tralisiert die letzten Spuren Säure mit       Sodalösung,    saugt ab, trocknet bei 50  C  und siebt durch ein feines Sieb. Man erhält  so 26 Gewichtsteile eines     gelblichen    Pulvers,       das    in Säuren unlöslich ist. In Berührung  mit     Ätzalkalien    verändert sich das     Produkt     in kurzer Zeit, und es tritt Auflösung ein.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 6-Sulfanilamido- 3-methy 1-pyridazins, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Sulfanilamiclo-3-methyl-pyridazin mit Formaldehyd umsetzt. Das erhaltene Kondensationsprodukt bildet ein gelbliches Pulver, das in Säuren unlöslich ist. Es soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von verdünnten Säuren durch führt.
CH265666D 1947-10-09 1947-10-09 Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des 6-Sulfanilamido-3-methyl-pyridazins. CH265666A (de)

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