CH249117A - Verfahren zur Herstellung von p-Chlorphenol-dichlorvinyläther. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     p-Chlorphenol-dichlorvinyläther.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     p-Chlor-          phenol-dichlorvinyläther;    es ist dadurch ge  kennzeichnet, dass ein     Alkalimetallsalz    des       p-Chlorphenols    mit     Trichloräthylen    in Ge  genwart eines Lösungsmittels umgesetzt wird.  



  Der erhaltene     p-Chlorphenol-dichlorvinyl-          äther    bildet ein farbloses 01, das bei einem  Vakuum von 13 mm bei     124-126     C über  geht. Der neue     Dichlorvinyläther    ist gegen  über kochendem     Wasser,    kochender ver  dünnter     wässrig-alkoholischer    Salzsäure oder  verdünnten alkoholischen     Ätzalkalilaugen     beständig und kann als     Zwischenprodukt     für die verschiedensten Zwecke, wie z.

       B.     für die     Farbstoffindustrie,    zur Herstellung  von Schädlingsbekämpfungsmitteln oder als  Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere  als     insektizides    Mittel,     Verwendung        finden.     



  Als geeignete     Lösungsmittel    haben sich  sowohl Wasser als auch organische, wasser  haltige oder wasserfreie     Lösungsmittel,    ins  besondere die     aliphatischen    Alkohole, wie z. B.       Athylalkohol,        Isopropylalkohol    und tertiärer       Amylalkohol,    ferner     Phenole    und dergleichen  erwiesen.  



  Das     Trichloräthylen    wird vorzugsweise  in geringem Überschuss verwendet. Die Um  setzung geht schon bei gewöhnlichem Druck  durch Kochen am     Rückfluss    vor sich; vorteil  hafter arbeitet man jedoch unter Druck  anwendung und bei erhöhter Temperatur,  wobei je nach der gewählten Temperatur die         Reaktionsdauer    in weiten Grenzen     variiert     werden kann.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 12,8     Gewichtsteile        p-Chlor-          phenol    in einer Lösung von 2,3 Gewichts  teilen     Natrium    in 40     Volumteilen    absolu  tem Alkohol, fügt zu dieser Lösung 15 Ge  wichtsteile     Trichloräthylen    zu und erhitzt  die     Mischung    während 24     Stunden    im ge  schlossenen Gefäss auf     120-J130     C.

   Die  Reaktionslösung wird zur Aufarbeitung in  Wasser und Äther aufgenommen, wobei       gleichzeitig    das ausgeschiedene Kochsalz in  Lösung geht; hierauf wäscht man die Äther  schicht mit verdünnter Lauge und Wasser,  trocknet diese mit     wasserfreiem    Natrium  sulfat und destilliert das     Lösungsmittel    ab.  Der Rückstand wird im Vakuum fraktio  niert. Der erhaltene     p-Chlorphenol-dichlor-          vinyläther    destilliert als farbloses 0'1 bei  einem Vakuum von 13 mm bei 124-126  C.  



  Wird die     gleiche    Mischung während     drei     Tagen am     Rückfluss    gekocht, so erhält man  ebenfalls den     p-Chlorphenol-dichlorvinyl-          äther,    jedoch in bedeutend schlechterer Aus  beute.  



  An Stelle des absoluten Alkohols kann  auch     Isopropylalkohol,        tertiärer        Amylalkohol     oder     p-Chlorphenol    verwendet werden; in  diesem Fall wird zunächst das     Natrium-          phenolat    hergestellt, dieses im betreffenden  Alkohol gelöst und unter Erhöhung der       Reaktionstemperatur    auf l80-190  C wie  oben beschrieben weiterbehandelt. Wird in           wässrigem,    z.

   B. 75%igem, Alkohol oder in  Wasser als     Lösungsmittel        gearbeitet,    so       wird    zunächst darin eine Lösung des     Na-          triumphenalates        hergestellt,    hierzu die     nötige     Menge     Trichloräthylen    zugefügt und die     Mi-          schung        sodann    während 20     Stunden    im ge  schlossenen Gefäss auf 120-130  C erhitzt.  



  Der     p-Chlorphenol-dichlorvinyläther    wird  durch     16stündiges    Kochen mit Wasser nicht  verändert, ebensowenig durch     24stündiges          Köchen    mit     verdünnter        wässrig-alkoholischer     Salzsäure oder durch     5stündiges    Kochen mit  0,5n     alkoholischer    Kalilauge.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Chlor- phenol-dichlorviuyläther, dadurch gekenn- zeichnet, dass ein Alkalimetallsalz des p-Chlorphenols mit Trichlaräthylen in Ge genwart eines Lösungsmittels umgesetzt wird.

   Der erhaltene p-Chlorphenol-dichlorvinyl- äther bildet ein farbloses Öl, das bei einem Vakuum von 13 mm bei 124-126 C über geht. UNTERANSPRü CFIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Druck vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von aliphatischen Alkoholen als Lösungsmittel vorgenommen wird. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Äthylalkohol als Lösungs mittel vorgenommen wird.