CH232367A

CH232367A - Process for the preparation of a, a'-di- (p-acetoxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethane.

Info

Publication number: CH232367A
Authority: CH
Inventors: Ag Schering
Original assignee: Ag Schering
Priority date: 1938-08-29
Filing date: 1939-08-28
Publication date: 1944-05-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     a,a'-1)i-(p-aeetogyphenyl)-ad-diäthyl-äthan.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes  ist. ein Verfahren zur Herstellung des       oestrogen    wirksamen, als Heilmittel und als  Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil  mitteln verwendbaren     a,a',Di,(p-acetoxy-          phenyl)-a,a'-diäthyl-äthan.s,        -das    dadurch ge  kennzeichnet ist,     dass    man das     a,a'-Di-(p-          acetoxyphenyl)-a,a'-diäthyl-äthen    der Ein  wirkung     hydrierender    Mittel unterwirft,

   wo  durch die     aliphatische    Doppelbindung des  Moleküls     abgesättigt    wird.  



  Zu     :diesem    Zwecke wird das Ausgangs  material in einem geeigneten Lösungsmittel,  beispielsweise in Äthanol, Methanol, Aceton  oder Eisessig, der Einwirkung von Wasser  stoff unterworfen,     vorzugsweise    in Gegen  wart eines- Hydrierung     katalysators.    Als  Katalysatoren :eignen sich besonders Edel  metallkatalysatoren, wie Platinoxyd- oder       Palladiumkatalysatoren.    Mit diesen Mitteln       lä.sst    sich die Hydrierung bereits bei Zimmer  temperatur durchführen. Das Verfahrenspro  dukt wird in fast quantitativer Ausbeute er-    halten. Es ist mit. dem nach Patent Nr. 22d951  erhältlichen Produkt identisch.  



  <I>Beispiel:</I>  Man behandelt eine Lösung von 2 g     a,a'-          Di-        (p,-acetoxyphenyl)-a,a'-diäthyl-äthen    in  Aceton bei Zimmertemperatur in Gegenwart  eines     Palladiumkatalysato:rs    mit Wasserstoff.  Nach Aufnahme etwa eines     Mol    Wasserstoff       bleibt    die Reaktion stehen. Man filtriert vom  Katalysator ab, :dampft das Aceton ab und  kristallisiert :den Rückstand     aus    Methanol um.  



  Das     so,erhaltene        a,,a'-Di-,(p-acetogyphenyl)-          u,ä-diäthyl-äthan    fällt in Form farbloser       Kristalle    in einer Ausbeute von 1,8 g an und  schmilzt bei     13:9 .  



  Process for the preparation of a, a'-1) i- (p-aeetogyphenyl) -ad-diethyl-ethane. The subject of the present patent is. a process for the production of the estrogenic, as a remedy and as an intermediate product for the production of remedies usable a, a ', di, (p-acetoxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethane.s, -das characterized is that the a, a'-di- (p-acetoxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethene is subjected to the action of hydrogenating agents,

   where the aliphatic double bond of the molecule saturates.



  For this purpose, the starting material in a suitable solvent, for example in ethanol, methanol, acetone or glacial acetic acid, subjected to the action of hydrogen, preferably in the presence of a hydrogenation catalyst. As catalysts: noble metal catalysts such as platinum oxide or palladium catalysts are particularly suitable. With these agents, the hydrogenation can be carried out at room temperature. The process product is obtained in almost quantitative yield. It is with. identical to the product available under patent no. 22d951.



  <I> Example: </I> A solution of 2 g of a, a'-di- (p, -acetoxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethene in acetone at room temperature in the presence of a palladium catalyst is treated with hydrogen. After absorbing about one mole of hydrogen, the reaction stops. The catalyst is filtered off, the acetone is evaporated off and the residue is recrystallized from methanol.



  The thus obtained a ,, a'-di -, (p-acetogyphenyl) - u, a-diethyl-ethane is obtained in the form of colorless crystals in a yield of 1.8 g and melts at 13: 9.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a, a'-di- (p-acetoxyphenyl) -a, a '-. Diethyl = ethane,: characterized in that a, a'-di - @ (p-, tcetoxyphenyl ) -a, a'-di @ ethyl-ethene to saturate the aliphatic double bond subject to the action of hydrogenating agents. The compound forms colorless crystals with a melting point of 1:39 ". UN TERCLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that the hydrogenation of the starting material is carried out in a solvent. Process according to patent claim, characterized in that the hydrogenation is carried out with catalytically activated hydrogen. 3. The method according to claim, characterized in that a noble metal catalyst is used as the hydrogenation catalyst.