<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Das Follikelhonaon der Formel C18H22O2 lässt sieh durch gelinde Reduktionsmethoden unter Aufnahme von zwei Atomen Wasserstoff in ein Isomerengemiseh kristallisierter Reduktionsprodukte von der Formel CjsHOa überführen, welche durch Fiaktionieiungsverfahren voneinander getrennt werden können, z. B. in ein Kristallisat vom F. P. 168-170 und ein solches vom Schmelzpunkt 198-202 J.
Nach der von Butenandt, Zeitschrift für angewandte Chemie 1932 (Bericht iiber den Vortrag auf der Versammlung deutscher Natuiforscher und Ärzte in Wiesbaden 1932), als besonders wahischeinlich angegebenen Konstitution des Follikelhormons muss man annehmen, dass in den erhaltenen Reduktionsprodukten die Carbonylgruppe zur sekundären Alkoholgruppe reduziert ist, während der in dem Follikelhormon enthaltene Benzolkern erhalten geblieben ist.
Es wurde nun gefunden, dass man sowohl das Isomerengemisch der Formel C18H24O2 als solches, wie die daraus abgetrennten chemischen Individuen der gleichen Zusammensetzung durch katalytische Hydrierung unter Verwendung solcher Katalysatoren, welche den Benzolkern anzugreifen gestatten, wie z. B. Ni-Cu-Sulfat. Ni-AI-Oxyd, Platinoxyd, kolloidales Platin, Palladiumschwarz u. dgl. (s. z. B. Houben #Die Methoden der organischen Chemie". 3. Auf !., Bd. II, S. 326 ff., insbesondere die Hydrierungsmethode von Sabatier und Senderens auf S. 328 und die Platinmetallkatalyse auf S. 329), zu dem voll-
EMI1.2
von 160-170 behandelt. Nach vollendeter Reaktion wird durch versetzen mit Wasser die hydrierte Verbindung isoliert.
Durch Umkristallisieren aus Methanol lässt sich das Präparat in einen kristallisierten und einen öligen Anteil trennen, welche beide im Kapaunenkammtest wirksam sind.
EMI1.3
atmosphäre geschüttelt. Die vom Katalysator befreite Reaktionslösung wird im Vakuum zur Trockne gedampft, der Rückstand in Äther aufgenommen und die ätherische Lösung zur Entfernung von eventuell noch vorhandenen Spuren nicht hydrierter Substanz mit wässerigem Alkali durchgeschüttelt. Nach dem Verjagen des Äthers wird ein helles, sehr konsistentes Harz gewonnen, dessen CH-Bestimmung auf
EMI1.4
diesem Präparat lassen sich durch Umkristallisieren und anschliessende fraktionierte Destillation im Hochvakuum kristallisierte Fraktionen abtrennen,
die schon mit 0#5 mg im Kapaunenkammtest eine physiologische Wirkung zeigen.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
<Desc / Clms Page number 1>
EMI1.1
The follicular honeycomb of the formula C18H22O2 can be converted into an isomer mixture of crystallized reduction products of the formula CjsHOa by mild reduction methods with the uptake of two atoms of hydrogen, which can be separated from one another by functionalization processes, e.g. B. in a crystallizate from F. P. 168-170 and such a melting point 198-202 J.
According to the constitution of the follicle hormone, which was stated to be particularly likely, in the reduction products obtained, the carbonyl group is reduced to the secondary alcohol group according to the constitution of the follicle hormone, which was given by Butenandt, Zeitschrift für angewandte Chemie 1932 (report on the lecture at the gathering of German natural researchers and doctors in Wiesbaden, 1932) , while the benzene nucleus contained in the follicular hormone is retained.
It has now been found that both the isomer mixture of the formula C18H24O2 as such, as well as the separated chemical individuals of the same composition by catalytic hydrogenation using catalysts which allow the benzene nucleus to be attacked, such as B. Ni-Cu sulfate. Ni-Al oxide, platinum oxide, colloidal platinum, palladium black, etc. The like (see, for example, Houben "The Methods of Organic Chemistry". 3. Auf!., Vol. II, p. 326 ff., in particular the hydrogenation method of Sabatier and Senderens on p. 328 and platinum metal catalysis on p. 329) to the full
EMI1.2
treated from 160-170. When the reaction is complete, the hydrogenated compound is isolated by adding water.
By recrystallizing from methanol, the preparation can be separated into a crystallized and an oily part, both of which are effective in the capon comb test.
EMI1.3
atmosphere shaken. The reaction solution freed from the catalyst is evaporated to dryness in vacuo, the residue is taken up in ether and the ethereal solution is shaken with aqueous alkali to remove any traces of non-hydrogenated substance that may still be present. After the ether has been chased away, a light-colored, very consistent resin is obtained whose CH determination is based on
EMI1.4
This preparation can be separated from crystallized fractions by recrystallization and subsequent fractional distillation in a high vacuum,
which already show a physiological effect with 0 # 5 mg in the capon comb test.
** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.