Verfabren zur Darstellung von 1-1-m-Oxyphonyl-2-mothyl-aminopropan- 1-ol-chlorhydrat. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-1-m- Oxyphenyl <B>-</B> 2<B>-</B> methylaminopropan <B>-1-</B> ol -chlor- hydrat, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-m-Oxyphenyl-acetylearbinol in Gegenwart von Ohlorhydraten von Verbin dungen, welche die Gruppe -NH.CH3 ent halten,
mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren derNickelgruppe behandelt. <I>Beispiele:</I> <B>1.</B> 24,9 gr 1-m-Oxyphenylacetylearbinol und<B>10,1</B> gr Methylaminehlorhydrat werden in 200em' absolutem Alkohol gelöst und mit Nickel und Wasserstoff bei etwa<B>700</B> hydriert. Nach beendigter Wasserstoffauf nahme wird vom Katalysator abgesaugt und die alkoholische Lösung im Vakuum einge engt. Der verbleibende Rückstand wird in Wasser undÄther aufgenommen, die wässe rige Schicht abgetrennt und durch einen Überschuss vonKaliumearbonat versetzt.
Die sich abscheidende Base wird mit Essigester ausgeschüttelt und nach dem Trocknen über Natriumsulfat in Vakuum eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird in wenig Alkohol atJgenommen, und mit alkoholischer Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt. Nach kurzer Zeit kristallisiert beim Abkühlen das 1-1-m-Oxyphenyl-2-methylaminopropan-l-ol- chlorhydrat aus, das nach dem Umkristalli- sieren aus absolutem Alkohol bei 215-216 <B>"</B> schmilzt. Spezifische Drehung [a]'1,'=: <B>- 26,7".</B>
2. Eine Lösung von 33 gr 1-m-Oxyphenyl- acetylearbinol und<B>32</B> gr Benzylmethylamin- chlorbydrat in<B>250</B> cm' absolutem Alkohol werden bei ca. <B>70 0</B> mit Nickel in Gegenwart von Wasserstoff hydriert. Nach beendigter Hydrierung wird der Katalysator abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird hierauf in Wasser auf genommen und mit Äther durchgeschüttelt.
Aus der wässerigen Lösung wird die Base durch einen Überschuss von Kaliumkarbonat abgeschieden, mit Essigester ausgeschüttelt, mit Natriums#Ifat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird hierauf in Alkohol gelöst und mit alkoholi scher Salzsäure schwach angesäuert, -worauf das 1-1-m-Oxyphenyl-2-methylaminopropati-l- ,ol-chlorhydrat auskristallisiert. Das Produkt hat dieselben Eigenschaften wie im Beispiel <B>1</B> angegeben.
Procedure for the preparation of 1-1-m-oxyphonyl-2-methyl-aminopropan-1-ol-chlorohydrate. The present invention relates to a process for the preparation of 1-1-m-oxyphenyl <B> - </B> 2 <B> - </B> methylaminopropane <B> -1- </B> ol chlorohydrate , which is characterized in that 1-m-oxyphenyl-acetylearbinol in the presence of chlorohydrates of compounds which hold the group -NH.CH3 ent,
treated with hydrogen in the presence of nickel group catalysts. <I> Examples: </I> <B> 1. </B> 24.9 g 1-m-oxyphenylacetylearbinol and <B> 10.1 </B> g methylamine chlorohydrate are dissolved in 200% absolute alcohol and mixed with nickel and hydrogen hydrogenated at about 700. After the uptake of hydrogen has ended, the catalyst is suctioned off and the alcoholic solution is concentrated in vacuo. The remaining residue is taken up in water and ether, the aqueous layer is separated off and an excess of potassium carbonate is added.
The base which separates out is shaken out with ethyl acetate and, after drying over sodium sulphate, evaporated in vacuo. The residue obtained is dissolved in a little alcohol, and alcoholic hydrochloric acid is added until the reaction is Congo acidic. After a short time, on cooling, the 1-1-m-oxyphenyl-2-methylaminopropan-l-ol chlorohydrate crystallizes out, which, after recrystallization from absolute alcohol, melts at 215-216 ". Specific Rotation [a] '1,' =: <B> - 26.7 ". </B>
2. A solution of 33 grams of 1-m-oxyphenyl acetylearbinol and 32 grams of benzylmethylamine chlorobydrate in 250 cm 'of absolute alcohol are at approx. 70 ° / B> hydrogenated with nickel in the presence of hydrogen. After the hydrogenation has ended, the catalyst is filtered off with suction and the filtrate is evaporated in vacuo. The residue is then taken up in water and shaken with ether.
The base is precipitated from the aqueous solution with an excess of potassium carbonate, extracted with ethyl acetate, dried with sodium # Ifat and evaporated in vacuo. The residue obtained is then dissolved in alcohol and weakly acidified with alcoholic hydrochloric acid, whereupon the 1-1-m-oxyphenyl-2-methylaminopropati-1, ol chlorohydrate crystallizes out. The product has the same properties as specified in example <B> 1 </B>.