CH235918A

CH235918A - Process for preparing ,'-di-(p-n-butyroxyphenyl)-,'-diethyl-ethane.

Info

Publication number: CH235918A
Authority: CH
Inventors: Ag Schering
Original assignee: Ag Schering
Priority date: 1938-08-29
Filing date: 1939-08-28
Publication date: 1944-12-31

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung von     aal-D1-(p-n-butyrogyphenyl)-a,a'-diäthyl-äthan.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     oestrogen     wirksamen, als     Heilmittel    und als     Zwischen-          produkt    zur Herstellung von     Heilmitteln    ver  wendbaren     a,a'-Di-(p-n-butyroxyphenyl)-          a,a'-diäthyl-äthans,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man das     a,a'-Di-(p-n-butyroxy-          phenyl)   <I>-</I>     a,

  a'-        diäthyl-        äthen    der     Einwirkung     hydrierender Mittel unterwirft, wodurch die       aliphatische    Doppelbindung des Moleküls       abgesättigt        wird.     



  Zu diesem Zweck kann das Ausgangs  material     in.    einem geeigneten     Lösungsmittel,     beispielsweise     in    Äthanol, Methanol, Aceton  oder Eisessig, der     Einwirkung    von Wasser  stoff unterworfen werden, vorzugsweise in  Gegenwart eines     Hydrierungskatalysators.     Als Katalysatoren eignen sich besonders       Edelmetallkatalysatoren,    wie Platinoxyd  oder     Palladiumkatalysatoren.    Mit diesen Mit  teln lässt sich die Hydrierung bereits bei       Zimmertemperatur    durchführen.

   Das Verfah  rensprodukt     wird    in fast     quantitativer    Aus-    beute erhalten.     Es    ist mit dem nach Patent  Nr.     23'2;49;1    erhältlichen Produkt     identisch.            Beispiel:

       Man behandelt     eine    Lösung von 2<I>g</I>     a,ä        -          Di-    (p     -n=-butyrogyphenyl)-a,a'-diäthyl-äthen     in Aceton bei     Zimmertemperatur    in Gegen  wart eines     Palladiumkatalysators        mitWasser-          Stoff.    Nach Aufnahme etwa eines     Mol    Was  serstoff bleibt die Reaktion stehen. Man fil  triert vom Katalysator ab, dampft das Aceton  ab und kristallisiert den Rückstand aus  Methanol um.  



  Das so erhaltene     a,a\-Di-(p-n-butyroxy-          phenyl)-a,a'-diäthyl-äthan    fällt in     einer    Aus  beute von 1,8 g an und bildet farblose Kri  stalle vom     Smp.    105-108 .



      Process for the production of eel-D1- (p-n-butyrogyphenyl) -a, a'-diethyl-ethane. The subject of the present patent is a process for the preparation of the estrogenic, a, a'-di- (pn-butyroxyphenyl) - a, a'-diethyl-ethane, which can be used as a remedy and as an intermediate for the manufacture of remedies it is indicated that the a, a'-di- (pn-butyroxyphenyl) <I> - </I> a,

  a'-diethyl ethene is subjected to the action of hydrogenating agents, whereby the aliphatic double bond of the molecule is saturated.



  For this purpose, the starting material can be subjected to the action of hydrogen in a suitable solvent, for example in ethanol, methanol, acetone or glacial acetic acid, preferably in the presence of a hydrogenation catalyst. Noble metal catalysts, such as platinum oxide or palladium catalysts, are particularly suitable as catalysts. With these means, the hydrogenation can be carried out at room temperature.

   The process product is obtained in an almost quantitative yield. It is identical to the product available under Patent No. 23'2; 49; 1. Example:

       A solution of 2 g a, a-di- (p -n = -butyrogyphenyl) -a, a'-diethyl-ethene in acetone is treated at room temperature in the presence of a palladium catalyst with water. After absorbing about one mole of hydrogen, the reaction stops. The catalyst is filtered off, the acetone is evaporated and the residue is recrystallized from methanol.



  The a, a \ -di (p-n-butyroxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethane obtained in this way is obtained in a yield of 1.8 g and forms colorless crystals of melting point 105-108.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a, a'-di- (p- n-butyroxyphenyl) -a, a -diethyl-ethane, characterized in that a, a'-di- (pn-butyro $ yphenyl) - a, a'-diethyl-ethene to saturate the aliphatic double bond under the action of hydrogenating agents. The compound forms colorless crystals with a melting point of 105-108. RESTRICTIONS 1.

Process according to patent claim, characterized in that the hydrogenation of the starting material is carried out in a solvent. 2. The method according to claim, characterized in that the hydrogenation is carried out with catalytically activated hydrogen. 3. The method according to claim, characterized in that a noble metal catalyst is used as the hydrogenation catalyst.