CH235917A

CH235917A - Process for preparing ,'-di-(p-propoxyphenyl)-,'-diethyl-ethane.

Info

Publication number: CH235917A
Authority: CH
Inventors: Ag Schering
Original assignee: Ag Schering
Priority date: 1938-08-29
Filing date: 1939-08-28
Publication date: 1944-12-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     a,a'-1)i-(p-propogyphenyl)-a,a'-clläthyl-äthan.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     oestrogen     wirksamen, als     Heilmittel    und als Zwischen  produkt zur Herstellung von Heilmitteln     ver=          wendbaren        a,ä        -Di-(p-propoxyphenyl)-a,ä        -di-          äthyl-äthans,    das dadurch gekennzeichnet ist.

    dass man das     a,a'-Di-(p-propoxyphenyl)-          a,a'-diäthyl-äthen    der Einwirkung hydrieren  der Mittel unterwirft, wodurch die     alipha-          t-ische        Doppelbindung    des     Molekiils        abge-          sättigt    wird.  



  Zu diesem Zwecke kann das Ausgangs  material in     einem    geeigneten Lösungsmittel.  beispielsweise in Äthanol, Methanol, Aceton  oder Eisessig,     c',r        Eir        m@irkung    von Wasser  stoff unterworfen werden, vorzugsweise in  Gegenwart     eines        Hydrierungskatalysators.     Als Katalysatoren eignen sieh besonders       Edelmetallkatalysatoren,    wie     Platinoxyd-          oder        Palladium-Katalysatoren.    Mit diesen       Mitteln    lässt sich die Hydrierung bereits bei       Zimmertemperatur    durchführen.

   Das Verfah  rensprodukt wird in fast quantitativer Aus-    beute erhalten.     Es    ist mit dem nach Patent  Nr.     232489    erhältlichen Produkt identisch.    <I>Beispiel:</I>    Man behandelt eine Lösung von 2<I>g</I>     a,a'-          Di-    (p -     propoxyphenyl)    -     a,a'-        diäthyl-äthen        iu          Aeeton    bei     Zimmertemperatur    in     CTegenv#art     eines     Palladiumkatalysators    mit Wasserstoff.

    Nach Aufnahme etwa eines     Mol    Wasserstoff       bleibt    die Reaktion stehen. Man filtriert vom  Katalysator ab, dampft das Aceton ab und  kristallisiert den Rückstand aus Methanol um.  



  Das so erhaltene     a,ä        -Di-(p-propoxyphe-          nyl)-a,a'-diäthyl-äthan    fällt in Form farb  loser kleiner     Stäbchen    in einer Ausbeute von  1,8 g an schmilzt bei 125 .



  Process for the preparation of a, a'-1) i- (p-propogyphenyl) -a, a'-cllethyl-ethane. The subject of the present patent is a process for the production of the estrogenically active, as a medicament and as an intermediate product for the production of medicaments usable a, ä -di (p-propoxyphenyl) -a, ä -di-ethyl-ethane, which thereby is marked.

    that the a, a'-di- (p-propoxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethene is subjected to the action of hydrogenating the agent, whereby the aliphatic double bond of the molecule is saturated.



  For this purpose, the starting material can be in a suitable solvent. for example in ethanol, methanol, acetone or glacial acetic acid, c ', r Eir m @ action of hydrogen are subjected, preferably in the presence of a hydrogenation catalyst. Particularly suitable catalysts are noble metal catalysts, such as platinum oxide or palladium catalysts. With these agents, the hydrogenation can be carried out at room temperature.

   The process product is obtained in an almost quantitative yield. It is identical to the product available under patent no. 232489. <I> Example: </I> A solution of 2 <I> g </I> a, a'-di- (p-propoxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethene iu acetone is treated at room temperature in CTegenv #type of a palladium catalyst with hydrogen.

    After absorbing about one mole of hydrogen, the reaction stops. The catalyst is filtered off, the acetone is evaporated off and the residue is recrystallized from methanol.



  The a, ä -di (p-propoxyphenyl) -a, a'-diethyl-ethane obtained in this way falls in the form of colorless small rods in a yield of 1.8 g and melts at 125.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a, ä -Di- (p- propoxyphenyl) <I> - </I> a, ä - diethyl - ethane, characterized in that a, a'-di- (p-propoxy- phenyl) -a, a'-diethyl-ethene to saturate the aliphatic double bond of the action of hydrogenating agents. The connection forms colorless little rods with a melting point of 1'25. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that the hydrogenation of the starting material is carried out in a solvent. 2. The method according to claim, characterized in that the hydrogenation is carried out with catalytically activated hydrogen. 3. The method according to claim, characterized in that a noble metal catalyst is used as the hydrogenation catalyst: alysator.