CH219518A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.    Es wurde gefunden, dass man zu neuen       Estern    gelangen kann, wenn man     Dioxyver-          bindungen    der     Stilbenreihe    mit anorganischen       Veresterungsmitteln    umsetzt und gegebenen  falls die erhaltenen     Ester    in Salze überführt.  



  Als Ausgangsstoffe können beliebige     Di-          oxyverbindungen    der     Stilbenreihe    Verwen  dung     finden.    Insbesondere seien zum Beispiel  genannt:     a,,a'-Dialkyl-,        -Dialkenyl-,        -Dialki-          nyl.-,        -Alkyl-aryl-oder        Diaryl;

          4,4'-dioxy-          stilbene    wie     a,ä-Dimethyl-4,4'-dioxystilben,          a,a-Diäthyl-4,4'-dioxystilben,        a-Methyl-ä-          äthyl-4,4'-dioxystilben,        a,a'-Diisopropyl-4,4'-          dioxystilben,        a,ä        -Diäthinyl-4,4'-dioxystilben     oder     a,a'-Diphenyl-4,4'-dioxystilben    und     a-          Äthyl-a'-n-propyl-4,4'-dioxystilben.     



  Geeignete     Veresterungsmittel    sind zum  Beispiel anorganische Säuren sowie deren       Halogenide,        Anhydride    oder auch Ester wie  zum Beispiel     Phosphoroxychlorid,        Phosphor-          pentachlorid,        Phosphorpentoxyd,        m-Phosphor-          säure,        Chlorsulfonsäure,        Toluolsulfonsäurz-.     Die     Veresterung    wird nach an sich bekannten    Methoden vorgenommen, wobei man zweck  mässig     Kondensationsmittel,    wie z.

   B.     Pyridin,          Chinolin    und dergleichen verwendet. Man  kann aber auch nach der Methode von       Schotten-Baumann        .arbeiten.     



  Zur Darstellung von     Monoestern    können  die erhaltenen     Diester    partiell verseift wer  den. Diese     Monoester    können aber auch durch  partielle     Veresterung    hergestellt werden.  Auch     gemischte        Diester    können in an sich  bekannter Weise gewonnen werden.  



  Verfahrensgemäss erhältliche Ester, die  noch Säuregruppen besitzen, können gegebe  nenfalls in Salze übergeführt werden. Dabei  kann man sowohl in Wasser schwer- wie  auch leichtlösliche Salze erhalten. Die letz  teren haben eine besondere therapeutische Be  deutung, da wässerige Lösungen dieser Salze       injizierbar    sind. Zur Herstellung der Salze  kann man anorganische oder organische Mit  tel verwenden, die     mit    Säuren Salze bilden,  z.

   B.     Hydroxyde    und     Carbonate    der     Alka-          lien,    Erdalkalien und des Ammoniums oder      auch Amine, wie z.     13.        Diäthylamin,    Äthylen  diamin,     Piperidin    und dergleichen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  bildet ein Verfahren zur Herstellung eines  neuen Esters, welches dadurch gekennzeich  net     ist,    dass man 1     Mol        a,ä        -Diäthyl-4,4'-di-          oxystilben    mit wenigstens 2     Mol    eines     phos-          phorylierenden    Mittels behandelt.  



  Der so erhaltene     Di-phosphorsäureester     bildet ein weisses Pulver. Seine     Alkalisalze     sind in Wasser leicht löslich. Die neue Ver  bindung hat eine Wirkung im     Oestrus-    und  U     teruswaehstumstest.    Sie soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 1 Teil     a,ä        -Diäthyl-4,4'-          dioxystilben    in 5 Teilen     Pyridin    wird tropfen  weise zu einer stark gekühlten Lösung von  2 Teilen     Phosphoroxyehlorid    in 5 Teilen     Py        -          ridin    gegeben. Die Mischung erstarrt bald zu  einem Kristallbrei. Man lässt eine Viertel  stunde im Eis     und    danach eine Stunde bei  Zimmertemperatur stehen. Hierauf giesst man  die Reaktionsmasse in überschüssige ge  sättigte     Natriumbicarbonatlösung.    Unver  brauchtes Ausgangsmaterial wird durch Aus  schütteln mit Äther entfernt.

   Die wässerige  Lösung versetzt man dann mit     2n-Salzsäure     und fällt den primären     Di-phosphorsäure-          ester    des     a,ä        -Diäthyl-4,4'-dioxystilbens    als  weisses, voluminöses Pulver aus. Durch     Um-          kristallisieren    oder Umfällen lässt sich dieser  Ester weiter reinigen.    1 Teil des oben     beschriebenen        Di-phosphor-          säureesters    wird in 20 Teilen. Wasser gelöst  und mit einer Lösung von ss Teilen     Calcium-          acetat    in 10 Teilen Wasser versetzt.

   Das       Calciumsalz    des     a,ä        -Diäthyl-4,4'-dioxystil-          ben-di-phosphorsäureesters    fällt dabei als  weisses Pulver aus.  



  4,28 Teile des oben beschriebenen primä  ren     I3i-phosphorsäureesters        werden    in 20 Tei  len Wasser gelöst und mit (l,80 Teilen Na  triumhydroxyd in 5 Teilen Wasser versetzt.  Hierauf wird die Lösung im Vakuum zur  Trockne verdampft. Der     Riickst@@tnd    stellt  das wasserlösliche     Natriumsalz    des oben er  wähnten primären     Di-phosphorsäureesters     dar. Durch U     mkristallisieren    kann es weiter  gereinigt werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol a,ä -Diiithyl-4,4'-dioxystilben mit wenig- stens \? Mol eines phosphorylierenden Mittels behandelt. Der so erhaltene Di-phosphorsäureester bildet ein -weisses Pulver. Seine Alkalisalze sind in Wasser leicht. löslich.

   Die neue Ver bindung hat. eine Wirkung im Gestrus- und U teruswachstumstest. Sie soll therapeutische Verwendung finden.