CH216315A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     stickstoffhaltigen    Kondensationsproduktes.    Es wurde gefunden, dass ein     stickstoffhaltiges        Kondensationsprodukt    erhalten werden  kann, wenn man auf das Produkt der     Formel     
EMI0001.0005     
    kondensierende Mittel einwirken lässt.  



  Das erhaltene Kondensationsprodukt, dem     wahrscheinlich    die     Formel     
EMI0001.0008     
      zukommt, stellt ein grünes Pulver dar. Es  lässt sich aus     a-Chlornaphtalin        umkristallisie-          ren,    wobei grüne     "Nadeln    erhalten werden,  die sich bei<B>315"</B> zersetzen. Sie lösen sich       in        konzentrierter        Schwefelsäure        mit     Farbe und färben Baumwolle aus  brauner     Küpe    in gelbgrünen, reinen, echten  Tönen.

      Als kondensierende Mittel, die auf die     Uni-          )        setzungsprodukte        einwirken        gelassen        werden,     können beispielsweise saure kondensierende  Mittel, wie z. B.     Halogenide    organischer Säu  ren, Schwefelsäure oder     Halogensulfonsäure     verwendet werden. Die Einwirkung dieser kon  densierenden Mittel kann bei höheren Tempe  raturen in Anwesenheit von     Lösungs-    oder       Verdünnungsmitteln    erfolgen.

   Als kondensie  rende -Mittel eignen sich die     Halogenide    von       Karbonsäuren,    wie z. B.     Acety        lchlorid    oder       Benzoylchlorid,    besonders gut.    <I>Beispiel:</I>    12 Teile     Amino-3-äthoxypyrenclilorliydrat     werden in 200 Teilen     Amylalkoliol    verteilt  und mit 5 Teilen entwässertem     Natriumacetat          '/s    Stunde bei 50 o gerührt.

   Nun werden 12,6  Teile     1-Chlorantlirachinon-2-carbonsäureäthy    f  ester, 8 Teile entwässertes     Natriumacetat     und 1,5     Teile    Kupferacetat zugefügt, die Tem  peratur auf 140-150 o erhöht und 3 Stunden  bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem  Erkalten wird filtriert, mit Alkohol ausge  waschen, hierauf mit     10,!o        iger    Salzsäure aus  gekocht, wieder     filtriert,    ausgewaschen und  mit 1,5     o/oigem        alkoholischem    Kali durch 1  ständiges Erhitzen zum Sieden verseift.

   Da  bei erhält man ein     grünolive    gefärbtes Um  setzungsprodukt, das sich in     konz.    Schwefel  säure mit brauner Farbe löst und mit 192  Teilen Nitrobenzol und 26,4 Teilen     Acetyl-          chlorid    erhitzt wird, wobei zuerst während       '/o    Stunde 110-120  ,     dann    1 Stunde 200 bis  210<B>'</B> gehalten wird. Nach dem Abkühlen auf  90 " wird filtriert, mit Benzol und Alkohol  ausgewaschen und getrocknet.

   Das in diesem  Beispiel verwendete     Amino-3-äthoxypyren-          chlorhydrat    wurde wie folgt hergestellt:    21,6 Teile 3     Äthoxypy        ren,    erhalten durch       Äthylieren    von     3-Oxypy        ren    mit     Diäthylsulfat,     werden in 400 Teilen Eisessig gelöst und     in     1 Stunde bei 20 - 30 ' 8,6 Teile Salpetersäure  von 68 "/o     zutropfen    gelassen.

   Nun wird 2  Stunden weiter bei 20 - 30 "     gerührt    und hier  auf die Temperatur stufenweise erhöht, indem  zuerst 2 Stunden bei     40-50')    und schliess  lich 8 Stunden bei 80-85 " gehalten werden.  Nach dem Filtrieren und Auswaschen mit  Alkohol wird das bei 165-169"     schmelzende     Nitroprodukt mit Zinnspänen und     Salzsäure     reduziert. Durch Filtration erhält man das       Amino-3-ätlioxypyrenchlorhydrat,    woraus mit  verdünntem Ammoniak die Base frei gemacht  werden kann.

   Zur Reinigung wird die Base  in Benzol gelöst, von etwas     Verunreinigungen     filtriert und nach dem Trocknen der     benzo-          lischen    Lösung     Salzsäuregas    eingeleitet, wo  bei das     Amino-3-äthoxypyrenchlorhydrat    aus  fällt und nach dem     Umkristallisieren    aus  Alkohol und Salzsäure in farblosen Nadeln  vom Zersetzungspunkt 262-266   erhalten  wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines stickstoff haltigen Kondensationsproduktes, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf das Produkt der Formel EMI0002.0065 kondensierende Mittel einwirken lässt. Das erhaltene Kondensationsprodukt stellt ein grünes Pulver dar. Es lässt sich aus a- Chlornaphtalin umkristallisieren, wobei grüne Nadeln erhalten werden, die sich bei<B>315'</B> zersetzen. Sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangebrauner Farbe und färben Baumwolle aus brauner Küpe in gelb grünen, reinen, echten Tönen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als kondensierendes Mittel ein Halogenid einer organischen Kar bonsäure verwendet.