CH216306A

CH216306A - Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound.

Info

Publication number: CH216306A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-05-24
Filing date: 1939-05-24
Publication date: 1941-08-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer     heterocyelischen        Verbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat einer     heterocyclischen    Verbin  dung gelangt, wenn man das     Natriumsalz     des sulfonierten     Benzimidazols,    das durch  Kondensation von     o-Phenylendiamin    mit       Kokosfettsäure    und nachfolgende     Sulfonie-          rung    erhalten wird, mit     1Vlonochloressigsäure-          äthylester    umsetzt,

   auf das so erhaltene Re  aktionsprodukt     Diäthylanolamin    einwirken  lässt     und    das entstandene     Umsetzungspro-          dukt    mit einer wässerigen     Natriumhydrogyd-          lösung    behandelt.  



  Die     Umsetzung    mit dem     Monochloressig-          säureäthylester        wind    zweckmässig in der  Wärme, vorteilhaft in Gegenwart eines Lö  sungsmittels, vorgenommen.  



  Das "so erhaltene Produkt bildet nach dem  Trocknen ein hellgefärbtes Pulver, .dessen  wässerige Lösungen stark     kapillaraktive     Eigenschaften besitzen. Es kann als     Tegtil-          hilfsstoff    verwendet werden.

      <I>Beispiel:</I>  7 7 Gewichtsteile des     Natriumsalzes        des          sulfonierten.        Benzimidazols,    das durch Kon  densation von     o-Phenylendiamin    mit     Kokos-          fettsäure    und nachfolgende     Sulfonierung    er  halten     wird,

      und 26 Gewichtsteile     Monochlor-          essigsäureäthylester    werden unter Rühren in  300     Volumteile    Benzol eingetragen und     die          Mischung    während 70     Stunden    am     Rückfluss-          kühler    auf     Siedetemperatur    erhitzt. Zum  dünnflüssigen Reaktionsprodukt fügt man  nun 22 Gewichtsteile     Diäthanolamin        und     setzt das Erhitzen während weiteren 12 .Stun  den fort.

   Aus der resultierenden zähflüssigen  Reaktionsmasse wird das Benzol     unter        ver-          mindertem        Druck        abdestilliert.    Der zurück  bleibende, dunkelgefärbte     und    harzartige  Rückstand ist     in    Wasser löslich, scheidet  sich jedoch schon auf Zusatz     einer        geringen     Säuremenge aus.  



  Man erhält     ein    in saurer Lösung bestän  diges Produkt, indem     man    das Reaktionspro-           dukt    in warmem Wasser aufnimmt und nach  Zusatz von 25 Gewichtsteilen 30 %     iger    Na  triumhydroxydlösung kurz     aufkocht.    Aus der  mit verdünnter Schwefelsäure neutralisierten       Lösung    erhält man durch     Eindampfen    ein  hellgefärbtes Pulver, dessen     wässerige    Lö  sungen stark     kapillaraktive    Eigenschaften  besitzen.



  Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound. It has been found that a new derivative of a heterocyclic compound is obtained if the sodium salt of sulfonated benzimidazole, which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with coconut fatty acid and subsequent sulfonation, is reacted with ethyl monochloroacetate,

   allows diethylanolamine to act on the reaction product obtained in this way and treats the resulting reaction product with an aqueous sodium hydrogen solution.



  The reaction with the ethyl monochloroacetate is expediently carried out in the heat, advantageously in the presence of a solvent.



  After drying, the product obtained in this way forms a light-colored powder, the aqueous solutions of which have strong capillary-active properties. It can be used as a Tegtil auxiliary.

      <I> Example: </I> 7 7 parts by weight of the sodium salt of the sulfonated. Benzimidazole, which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with coconut fatty acid and subsequent sulfonation,

      and 26 parts by weight of ethyl monochloroacetate are introduced into 300 parts by volume of benzene with stirring and the mixture is heated to boiling temperature for 70 hours on a reflux condenser. 22 parts by weight of diethanolamine are now added to the low-viscosity reaction product and heating is continued for a further 12 hours.

   The benzene is distilled off from the resulting viscous reaction mass under reduced pressure. The dark-colored, resin-like residue that remains is soluble in water, but separates out after only a small amount of acid is added.



  A product which is stable in acidic solution is obtained by taking up the reaction product in warm water and, after adding 25 parts by weight of 30% sodium hydroxide solution, briefly boiling it. From the solution neutralized with dilute sulfuric acid, a light-colored powder is obtained by evaporation, the aqueous solutions of which have strong capillary-active properties.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound, characterized in that the Na. trium salt of sulfonated benzimidazole, which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with coconut fatty acid and subsequent sulfonation, is reacted with ethyl monochloroacetate,

lets act on the reaction product thus obtained and the resulting insert product with. an aqueous sodium hydrogen solution treated. After drying, the product thus obtained forms a light-colored powder, the aqueous solutions of which have highly capillary-active properties. It can be used as a textile auxiliary material. SUBClaim:

Method according to patent claim, characterized in that <. that one carries out the reaction with (1-in Ilonochloressigsäureäthylester in the presence of a solvent.