CH216307A

CH216307A - Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound.

Info

Publication number: CH216307A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-05-24
Filing date: 1939-05-24
Publication date: 1941-08-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer     heterocyclischen        Verbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat einer     heterocyclischen    Verbin  dung gelangt, wenn man das     Natriumsalz     des     sulfonierten        Benzimidazols,    das durch  Kondensation von     o-Phenylendiamin    mit  technischer     Stearinsäure    und nachfolgende       Sulfonierung    erhalten wird,     mit        Glycerin-a-          monochlorhydrin    umsetzt,

   auf das so erhal  tene Reaktionsprodukt     Äthylenoxyd    einwir  ken lässt und nachher das entstandene Um  setzungsprodukt mit einer wässerigen Na  triumhydroxydlösung behandelt.  



  Die     Umsetzung        mit    dem     Glycerin-a-mono-          chlorhydrin    erfolgt zweckmässig in Gegen  wart eines     Lösungsmittels,    wie     Xylol.    Auch  die Einwirkung des     Athylenoxyds    lässt man  zweckmässig in der Wärme vor sieh gehen.  



  Das so erhaltene Produkt bildet nach dem  Trocknen ein hellbraunes Pulver, dessen Lö  sungen gegen schwache     Säuren        beständig     sind. Es kann als     Textilhilfsstoff,    zum Bei  spiel als     Egalisiermittel,        Anwendung    finden.

      <I>Beispiel:</I>  46     Gewichtsteile    des     Natriumsalzes        Lies          sulfonierten        Benzimidazols,    das durch     Kon-          densation    von     o-Phenylendiamin        mit    tech  nischer     Stearinsäure    und nachfolgende     Sulfo-          nierung    erhalten wird.

   und 11 Gewichtsteile       Glycerin-a-monochlorhydrin    werden     in    500       Volumteilen        Xylol    gelöst     und    die     Lösung     12     Stunden        unter    Rühren zum Sieden erhitzt.  Das     Xylol    wird hierauf unter     vermindertem     Druck     abdestilliert,    wobei die Reaktions  masse als zäher Rückstand zurückbleibt.  



  Das so erhaltene     Produkt        wird    mit 17,6       Gewichtsteilen        Äthylenoxyd    im     Autoklaven          unter    Rühren während 12     Stunden    auf 150  bis 160   erhitzt. Auf     diese    Weise erhält man  ein Produkt, welches in Wasser fast unlöslich  ist, welches sich aber nach     Zusatz    von so viel  Lauge, dass .die Lösung     phenolphthaleinalka-          lisch        reagiert,    und kurzem     Erwärmen    klar  löst.

   Die     alkalische    Lösung wird neutral ge  stellt     und    getrocknet.     ATan    erhält so ein hell-      braunes Pulver.     dessen    wässerige     Lösungen          gegen        sehiuache    Säuren beständig sind.



  Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound. It has been found that a new derivative of a heterocyclic compound is obtained if the sodium salt of sulfonated benzimidazole, which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with technical stearic acid and subsequent sulfonation, is reacted with glycerol-a-monochlorohydrin,

   Ethylene oxide can act on the reaction product obtained in this way and the resulting reaction product is then treated with an aqueous sodium hydroxide solution.



  The reaction with the glycerol-a-monochlorohydrin is expediently carried out in the presence of a solvent such as xylene. The action of the ethylene oxide is also expediently allowed to take place in the warmth.



  After drying, the product thus obtained forms a light brown powder, the solutions of which are resistant to weak acids. It can be used as a textile auxiliary, for example as a leveling agent.

      <I> Example: </I> 46 parts by weight of the sodium salt Lies sulfonated benzimidazole, which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with technical stearic acid and subsequent sulfonation.

   and 11 parts by weight of glycerol-a-monochlorohydrin are dissolved in 500 parts by volume of xylene and the solution is heated to boiling for 12 hours while stirring. The xylene is then distilled off under reduced pressure, the reaction mass remaining as a viscous residue.



  The product thus obtained is heated with 17.6 parts by weight of ethylene oxide in an autoclave with stirring to 150 to 160 hours. In this way, a product is obtained which is almost insoluble in water, but which dissolves clearly after adding so much alkali that the solution reacts in an alkaline phenolphthalein and briefly heating.

   The alkaline solution is neutralized and dried. ATan is given a light brown powder. whose aqueous solutions are resistant to various acids.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a derivative of a heteroeyelic process, which is characterized by the fact that the sodium salt of the sulfonated benzimidazole is used. which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with technical stearic acid and subsequent sulfonation,

with CTly-eerin-a-monoehlorhy in it. the reaction product obtained in this way allows ethylene oxide to act and then the resulting reaction product is treated with an aqueous sodium hydroxide solution.

After drying, the product obtained in this way forms a light brown powder, the solutions of which are resistant to weak acids. It can end up as a textile additive, for example as @galisic> rmittel, anii.

UN TERAN SPRUCH Method according to patent claim. characterized in that class nian works in the presence of a solvent.