Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. Es wurde gefunden, dass man ein neues quaternäres Salz erhält, wenn man den Me- thylester aus dem durch Sulfieren des Cy- mols mit Chlorsulfonsäure erhältlichen Sulfo- chlorid mit Pyridin umsetzt.
Das neue quaternäre Salz bildet eine farb lose, in Wasser lösliche Masse, die als Textil hilfsstoff verwendet werden kann.
Beispiel Man erwärmt 22,8 Gewichtsteile des Methylesters aus dem durch Sulfieren des Cymols mit Chlorsulfonsäure erhältlichen Sulfochlorid mit 8,8 Gewichtsteilen trocke nem Pyridin auf etwa 45 , wobei unter Selbsterwärmung eine lebhafte Reaktion ein setzt. Man erhitzt noch 1 Stunde in einem siedenden Wasserbad und lässt erkalten.
Das Reaktionsprodukt stellt ein in Wasser lös liches Öl dar, das beim Anreiben mit Petrol- äther zu einer farblosen Masse erstarrt.
Der Cymolsulfonsäuremethylester kann wie folgt erhalten werden: 217 Gewichtsteile Cymolsulfonsäurechlo- rid, das zum Beispiel in bekannter Weise aus Cymol mit Hilfe von Chlorsulfonsäure er halten werden kann und das etwa<B>90%</B> reines Sulfochlorid enthält, werden mit 67 Gewichtsteilen Methanol vermischt.
Man lässt darauf in etwa 1 Stunde eine Lösung von 39 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 48 Ge wichtsteilen Wasser bei etwa 12 bis 25 C unter Rühren hinzutropfen. Man rührt etwa 1 Stunde bei Zimmertemperatur nach und lässt über Nacht stehen.
Der entstandene Cymolsulfonsäuremethylester wird darauf in ein Lösungsmittel, z. B. Äther, aufgenommen, mit Wasser gewaschen, getrocknet= beispiels weise mit Chlorkalzium, und zuletzt vom Lösungsmittel befreit. plan erhält den Cymol- sulfonsäuremethylester in Form eines Öls.
Das neue quaternäre Salz kann als Druck hilfsstoff oder in Mischung mit Rohkresol oder alkalibeständigen sulfonierten Ölen als Mercerisiernetzmittel verwendet werden.
Eine Druckpaste kann beispielsweise wie folgt angesetzt werden:
EMI0002.0001
100 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Cibanonblau <SEP> 3 <SEP> G <SEP> <B>(P)</B> <SEP> dopp. <SEP> Teig <SEP> (Schu)z, <SEP> Parbstofitabellen,
<tb> 7. <SEP> Aufl., <SEP> Nr.
<SEP> 1279),
<tb> 650 <SEP> " <SEP> Pottasche-Verdickung, <SEP> die <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Gewichtsteilen
<tb> 11 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Weizenstärke
<tb> 17 <SEP> " <SEP> Wasser
<tb> 25 <SEP> " <SEP> Traganth, <SEP> 6 <SEP> %ig, <SEP> wässrig
<tb> 20 <SEP> " <SEP> Britisbgum
<tb> 17 <SEP> Pottasche
<tb> 10 <SEP> " <SEP> Glyzerin <SEP> enthält
<tb> und, <SEP> "/o <SEP> Stunden <SEP> gekocht <SEP> wurde,
<tb> 70 <SEP> Natriumformaldehydsulfosylat,
<tb> 130 <SEP> " <SEP> Wasser
<tb> 50 <SEP> " <SEP> des <SEP> oben <SEP> beschriebenen <SEP> als <SEP> Lösung <SEP> hinzugefügt,
<tb> quaternären <SEP> Salzes
<tb> 1000 <SEP> Gewichtsteile. Man druckt wie üblich, trocknet, dämpft 5 Minuten im Matherplatt bei 102 C, wäscht und seift kochend.
Der so erhaltene Druck ist stärker als ein in gleicher Weise, aber ohne Verwendung des angeführten Hilfsstof fes hergestellter Druck.
Process for the preparation of a new quaternary salt. It has been found that a new quaternary salt is obtained if the methyl ester is reacted with pyridine from the sulfochloride obtainable by sulfating the cymol with chlorosulfonic acid.
The new quaternary salt forms a colorless, water-soluble mass that can be used as a textile auxiliary.
EXAMPLE 22.8 parts by weight of the methyl ester from the sulfochloride obtainable by sulfonating the cymene with chlorosulfonic acid are heated with 8.8 parts by weight of dry pyridine to about 45, a vigorous reaction set in with self-heating. The mixture is heated in a boiling water bath for another hour and allowed to cool.
The reaction product is an oil which is soluble in water and which solidifies to a colorless mass when rubbed with petroleum ether.
The methyl cymene sulfonate can be obtained as follows: 217 parts by weight of cymene sulfonic acid chloride, which can be obtained, for example, in a known manner from cymene with the help of chlorosulfonic acid and which contains about 90% pure sulfochloride, are 67 parts by weight Methanol mixed.
A solution of 39 parts by weight of sodium hydroxide in 48 parts by weight of water at about 12 to 25 ° C. is then added dropwise in about 1 hour while stirring. The mixture is stirred for about 1 hour at room temperature and left to stand overnight.
The methyl cymolsulfonate formed is then dissolved in a solvent, e.g. B. ether, added, washed with water, dried = example, with calcium chloride, and finally freed from the solvent. plan receives the methyl cymolsulfonate in the form of an oil.
The new quaternary salt can be used as a printing aid or mixed with raw cresol or alkali-resistant sulfonated oils as a mercerizing wetting agent.
A printing paste can be prepared as follows, for example:
EMI0002.0001
100 <SEP> parts by weight <SEP> cibanon blue <SEP> 3 <SEP> G <SEP> <B> (P) </B> <SEP> double. <SEP> dough <SEP> (Schu) z, <SEP> Parbstofi tables,
<tb> 7th <SEP> edition, <SEP> No.
<SEP> 1279),
<tb> 650 <SEP> "<SEP> potash thickening, <SEP> the <SEP> in <SEP> 100 <SEP> parts by weight
<tb> 11 <SEP> parts by weight <SEP> wheat starch
<tb> 17 <SEP> "<SEP> water
<tb> 25 <SEP> "<SEP> tragacanth, <SEP> 6 <SEP>% ig, <SEP> aqueous
<tb> 20 <SEP> "<SEP> Britisbgum
<tb> 17 <SEP> potash
<tb> 10 <SEP> "<SEP> contains glycerine <SEP>
<tb> and, <SEP> "/ o <SEP> hours <SEP> <SEP> was cooked,
<tb> 70 <SEP> sodium formaldehyde sulfosylate,
<tb> 130 <SEP> "<SEP> water
<tb> 50 <SEP> "<SEP> of <SEP> <SEP> described above <SEP> added as <SEP> solution <SEP>,
<tb> quaternary <SEP> salt
<tb> 1000 <SEP> parts by weight. Printing is carried out as usual, drying, steaming for 5 minutes in a mattress at 102 ° C., washing and soaking at the boil.
The pressure obtained in this way is stronger than a pressure produced in the same way, but without the use of the auxiliary material mentioned.