CH200662A

CH200662A - Process for the preparation of a new quaternary salt.

Info

Publication number: CH200662A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1937-04-20
Filing date: 1937-04-20
Publication date: 1938-10-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     quaternären    Salzes.    Es wurde gefunden, dass man ein neues       quaternäres    Salz erhält,     wenn    man den     Me-          thylester    aus dem durch     Sulfieren    des     Cy-          mols    mit     Chlorsulfonsäure    erhältlichen     Sulfo-          chlorid    mit     Pyridin    umsetzt.  



  Das neue     quaternäre    Salz bildet eine farb  lose, in Wasser lösliche Masse, die als Textil  hilfsstoff     verwendet    werden kann.  



       Beispiel     Man erwärmt 22,8 Gewichtsteile des       Methylesters    aus dem durch     Sulfieren    des       Cymols    mit     Chlorsulfonsäure    erhältlichen       Sulfochlorid    mit 8,8 Gewichtsteilen trocke  nem     Pyridin    auf etwa 45  , wobei unter  Selbsterwärmung     eine    lebhafte Reaktion ein  setzt. Man erhitzt noch 1 Stunde in     einem          siedenden    Wasserbad und lässt erkalten.

   Das  Reaktionsprodukt stellt ein in Wasser lös  liches Öl dar, das beim Anreiben mit     Petrol-          äther    zu einer farblosen Masse erstarrt.  



  Der     Cymolsulfonsäuremethylester    kann  wie folgt erhalten werden:    217 Gewichtsteile     Cymolsulfonsäurechlo-          rid,    das zum Beispiel in bekannter Weise aus       Cymol    mit Hilfe von     Chlorsulfonsäure    er  halten werden kann und das etwa<B>90%</B>       reines        Sulfochlorid    enthält, werden mit 67  Gewichtsteilen Methanol vermischt.

   Man lässt  darauf in etwa 1     Stunde        eine    Lösung von 39       Gewichtsteilen        Natriumhydroxyd    in 48 Ge  wichtsteilen Wasser bei     etwa    12 bis 25   C  unter Rühren     hinzutropfen.    Man     rührt    etwa  1 Stunde bei Zimmertemperatur nach und  lässt über Nacht stehen.

   Der entstandene       Cymolsulfonsäuremethylester    wird darauf in  ein     Lösungsmittel,    z.     B.    Äther, aufgenommen,  mit Wasser gewaschen, getrocknet= beispiels  weise mit Chlorkalzium, und zuletzt vom  Lösungsmittel befreit. plan erhält den     Cymol-          sulfonsäuremethylester    in Form eines Öls.  



  Das neue     quaternäre    Salz kann als Druck  hilfsstoff oder     in    Mischung mit     Rohkresol     oder     alkalibeständigen    sulfonierten Ölen als       Mercerisiernetzmittel        verwendet    werden.  



  Eine     Druckpaste    kann beispielsweise wie  folgt angesetzt werden:    
EMI0002.0001     
  
    100 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Cibanonblau <SEP> 3 <SEP> G <SEP> <B>(P)</B> <SEP> dopp. <SEP> Teig <SEP> (Schu)z, <SEP> Parbstofitabellen,
<tb>  7. <SEP> Aufl., <SEP> Nr.

   <SEP> 1279),
<tb>  650 <SEP> " <SEP> Pottasche-Verdickung, <SEP> die <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Gewichtsteilen
<tb>  11 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Weizenstärke
<tb>  17 <SEP> " <SEP> Wasser
<tb>  25 <SEP> " <SEP> Traganth, <SEP> 6 <SEP> %ig, <SEP> wässrig
<tb>  20 <SEP> " <SEP> Britisbgum
<tb>  17 <SEP> Pottasche
<tb>  10 <SEP> " <SEP> Glyzerin <SEP> enthält
<tb>  und, <SEP> "/o <SEP> Stunden <SEP> gekocht <SEP> wurde,
<tb>  70 <SEP> Natriumformaldehydsulfosylat,
<tb>  130 <SEP> " <SEP> Wasser
<tb>  50 <SEP> " <SEP> des <SEP> oben <SEP> beschriebenen <SEP> als <SEP> Lösung <SEP> hinzugefügt,
<tb>  quaternären <SEP> Salzes
<tb>  1000 <SEP> Gewichtsteile.       Man druckt wie üblich, trocknet, dämpft  5 Minuten im     Matherplatt    bei 102   C, wäscht  und seift kochend.

   Der so erhaltene Druck  ist stärker als ein in gleicher Weise, aber  ohne     Verwendung    des angeführten Hilfsstof  fes hergestellter Druck.



  Process for the preparation of a new quaternary salt. It has been found that a new quaternary salt is obtained if the methyl ester is reacted with pyridine from the sulfochloride obtainable by sulfating the cymol with chlorosulfonic acid.



  The new quaternary salt forms a colorless, water-soluble mass that can be used as a textile auxiliary.



       EXAMPLE 22.8 parts by weight of the methyl ester from the sulfochloride obtainable by sulfonating the cymene with chlorosulfonic acid are heated with 8.8 parts by weight of dry pyridine to about 45, a vigorous reaction set in with self-heating. The mixture is heated in a boiling water bath for another hour and allowed to cool.

   The reaction product is an oil which is soluble in water and which solidifies to a colorless mass when rubbed with petroleum ether.



  The methyl cymene sulfonate can be obtained as follows: 217 parts by weight of cymene sulfonic acid chloride, which can be obtained, for example, in a known manner from cymene with the help of chlorosulfonic acid and which contains about 90% pure sulfochloride, are 67 parts by weight Methanol mixed.

   A solution of 39 parts by weight of sodium hydroxide in 48 parts by weight of water at about 12 to 25 ° C. is then added dropwise in about 1 hour while stirring. The mixture is stirred for about 1 hour at room temperature and left to stand overnight.

   The methyl cymolsulfonate formed is then dissolved in a solvent, e.g. B. ether, added, washed with water, dried = example, with calcium chloride, and finally freed from the solvent. plan receives the methyl cymolsulfonate in the form of an oil.



  The new quaternary salt can be used as a printing aid or mixed with raw cresol or alkali-resistant sulfonated oils as a mercerizing wetting agent.



  A printing paste can be prepared as follows, for example:
EMI0002.0001
  
    100 <SEP> parts by weight <SEP> cibanon blue <SEP> 3 <SEP> G <SEP> <B> (P) </B> <SEP> double. <SEP> dough <SEP> (Schu) z, <SEP> Parbstofi tables,
<tb> 7th <SEP> edition, <SEP> No.

   <SEP> 1279),
<tb> 650 <SEP> "<SEP> potash thickening, <SEP> the <SEP> in <SEP> 100 <SEP> parts by weight
<tb> 11 <SEP> parts by weight <SEP> wheat starch
<tb> 17 <SEP> "<SEP> water
<tb> 25 <SEP> "<SEP> tragacanth, <SEP> 6 <SEP>% ig, <SEP> aqueous
<tb> 20 <SEP> "<SEP> Britisbgum
<tb> 17 <SEP> potash
<tb> 10 <SEP> "<SEP> contains glycerine <SEP>
<tb> and, <SEP> "/ o <SEP> hours <SEP> <SEP> was cooked,
<tb> 70 <SEP> sodium formaldehyde sulfosylate,
<tb> 130 <SEP> "<SEP> water
<tb> 50 <SEP> "<SEP> of <SEP> <SEP> described above <SEP> added as <SEP> solution <SEP>,
<tb> quaternary <SEP> salt
<tb> 1000 <SEP> parts by weight. Printing is carried out as usual, drying, steaming for 5 minutes in a mattress at 102 ° C., washing and soaking at the boil.

   The pressure obtained in this way is stronger than a pressure produced in the same way, but without the use of the auxiliary material mentioned.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a new quaternary salt, characterized in that the methyl ester is reacted with pyridine from the sulfochloride obtained by sulfating the cymene with chlorosulfonic acid.

The new quaternary salt forms a colorless, water-soluble mass that can be used as a Tegtile additive.