CH216305A - Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound. - Google Patents

Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound.

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CH216305A
CH216305A CH216305DA CH216305A CH 216305 A CH216305 A CH 216305A CH 216305D A CH216305D A CH 216305DA CH 216305 A CH216305 A CH 216305A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer     heterocyclischen    Verbindung.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat einer     heterocyelischen    Verbin  dung gelangt, wenn man das     Natriumsalz     des sulfonierten     Benzimidazols,    das durch  Kondensation von     o-Phenylendiamin    mit  technischer     Stearinsäure    und nachfolgende       Sulfonierung    erhalten wird,

   mit     Monoehlor-          essigSätireätliylester    umsetzt und darauf eine  wässerige     Natriumhydroxydlösung    auf das  so erhaltene     Reaktionsprodukt    einwirken  lässt.  



  Die Umsetzung mit dem     Monochloressig-          sä        ureäthylester    wird zweckmässig in der  Wärme, vorteilhaft in Gegenwart     eines        Lö-          srinl;smittels,wie        Xylol,    vorgenommen.  



  Das neue     Produkt    stellt     ein    gelbgefärbtes  Pulver dar, das sich in Wasser     -unter    Bil  dung stark schäumender Lösungen spielend  auflöst und dessen schwach saure Lösungen  beständig sind. Es zeichnet sich durch her  vorragend weichmachende Eigenschaften auf  Textilien aus. .die bei der Anwendung der  selben in neutralem Bade, insbesondere in    Färbebädern, hervortreten. Es kann als       1'extilhilfsstoff    verwendet werden.

      <I>Beispiel:</I>  90 Gewichtsteile     des        Natriumsalzes    des  sulfonierten     Benzimidazols,    das durch Kon  densation von     o-Phenylendiamin        mit        teoh-          nischer        Stearinsäure    und nachfolgende     Snlfo-          nierung    erhalten wird, und, 26 Gewichtsteile       l*onochloressigwäureäthylester    werden     in    300       Volumteile        Xylol    eingetragen,

   worauf die  Mischung     während    12 Stunden am     Rück-          flusskühler    auf Siedetemperatur erhitzt     wind.     Nach     beendigter    Einwirkung     wird    das     Xylol     aus der     Reaktionsmasse        unter    vermindertem       Druch        abdestilliert.     



  Es resultiert eine     pulverige    Masse, die in  Wasser schwer löslich ist. Man führt die  Verbindung in ein leicht lösliches Natrium  salz     über,    indem man die     Reaktionsmasse    in  der dreifachen Menge Wasser suspendiert  und in der     Hitze    mit verdünnter     Natrium-          hydroxydlösung    versetzt, bis die Lösung           bleibend        phenolphthaleinalkalisch    reagiert.  Man erhält eine klare Lösung, die mit ver  dünnter Schwefelsäure neutralisiert und ein  bedampft wird.

   Es resultiert     das        Natriu.m-          ,sa.lz    der neuen Säure als hellgefärbtes Pulver,  das sich in Wasser unter Bildung stark       s        e        'haiimender        Lösungen        spielend        -auflöst        und     (fieren sehwach saure     Lösungen    beständig  sind.

   Das     Produkt    zeichnet sich durch her  vorragend weichmachende     Eigenschaften    auf       Textilien    aus, die bei der Anwendung dersel  ben in     neutralemBade,    insbesondere     inFärbe-          hädern,    hervortritt.



  Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound. It has been found that a new derivative of a heterocyclic compound is obtained if the sodium salt of sulfonated benzimidazole, which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with technical stearic acid and subsequent sulfonation,

   reacted with Monoehlor- acetic acid ethyl ester and then an aqueous sodium hydroxide solution allowed to act on the reaction product thus obtained.



  The reaction with the ethyl monochloroacetate is expediently carried out in the heat, advantageously in the presence of a solvent such as xylene.



  The new product is a yellow-colored powder that easily dissolves in water to form strongly foaming solutions and whose weakly acidic solutions are stable. It is characterized by excellent softening properties on textiles. . which emerge when using the same in neutral baths, especially in dye baths. It can be used as an auxiliary textile material.

      <I> Example: </I> 90 parts by weight of the sodium salt of sulfonated benzimidazole, which is obtained by condensation of o-phenylenediamine with teonic stearic acid and subsequent isolation, and 26 parts by weight of ethyl onochloroacetate in 300 parts by volume of xylene registered,

   whereupon the mixture is heated to boiling temperature on the reflux condenser for 12 hours. After the action has ended, the xylene is distilled off from the reaction mass under reduced pressure.



  The result is a powdery mass that is sparingly soluble in water. The compound is converted into a readily soluble sodium salt by suspending the reaction mass in three times the amount of water and adding dilute sodium hydroxide solution while hot until the solution remains phenolphthalein alkaline. A clear solution is obtained, which is neutralized with dilute sulfuric acid and evaporated.

   The result is the sodium, salt of the new acid as a light-colored powder, which easily dissolves in water to form strongly acidic solutions and are resistant to weakly acidic solutions.

   The product is characterized by excellent softening properties on textiles, which emerge when they are used in neutral baths, especially in dye baths.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer heterocyclisehen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man das Na triumsalz des sulfonierten Benzimidazols, das durch .Kondensation von o-Phenylendiamin mit technischer Stearinsäure und nachfol gende Sulfonierung erhalten wird, PATENT CLAIM Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound, characterized in that the sodium salt of sulfonated benzimidazole, which is obtained by .Kondensation of o-phenylenediamine with technical stearic acid and subsequent sulfonation, mit Mono- clrloressibsäureiithy lcster umsetzt und darauf eine wIsserige Natriumhydroxydlösung auf (las so erhaltene Reaktionsprodukt einwirken lässt. reacted with monocloroessib acid lithium ester and then an aqueous sodium hydroxide solution (the reaction product thus obtained is allowed to act. Das neue Produkt stellt ein gelbgefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser unter Bil- dunb stark schäumender Lösungen .spielend auflöst und dessen schwach saure Lösungen beständig sind. The new product is a yellow-colored powder that easily dissolves in water to form strongly foaming solutions and whose weakly acidic solutions are stable. Es zeichnet sich durch her- vorrao-end weichmaehen(le Eigenschaften auf Textilien aus, die bei der Anwendung der selben in neutralem Bade, insbesondere in T'ärbebäl < lern, hervortreten. Es kann als 'J'e@tilhilf@stoff verwendet werden. It is characterized by its particularly soft properties on textiles, which emerge when the same is used in a neutral bath, especially in dye balls. It can be used as a fabric .
CH216305D 1939-05-24 1939-05-24 Process for the preparation of a new derivative of a heterocyclic compound. CH216305A (en)

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