CH211798A

CH211798A - Process for the preparation of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulfonic acid.

Info

Publication number: CH211798A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1938-12-01
Filing date: 1938-12-01
Publication date: 1940-10-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen     a-substituier        ten          Benzylaminsulfonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer höher  molekularen     a-substituierten        Benzylaminsul-          fonsäure,    dadurch gekennzeichnet, dass man       N-p-Toluolsul:fonyl-N-m-ethyl-a-undecylben-          zylamin        sulfiert.     



  Die neue     Sulfonsäure    bildet als     Natrium-          salz    ein helles, in Wasser gut lösliches Pul  ver. Sie kann als Wasch- und     Netzmittel    und  als     NalkseifenemulgatorVerwendung    finden.  <I>Beispiel:</I>  26,1 Teile     a-Undecylbenzylamin    werden  in 100     Volumteilen    absolutem Benzol und  50     Volumteilen        Pyridin    gelöst.

   Dazu tropft  man eine Lösung von 20 Teilen     p-Toluol-          sulfochlorid    in 100     Volumteilen        absolutem     Benzol und kocht 5 Stunden unter     Rückfluss.     Nach dem Abkühlen entfernt man das     Pyri-          din    durch Auswaschen mit verdünnter Salz  säure und dampft das Benzol ab.

   Den im  Vakuum getrockneten Rückstand, das     N-p-          Toluolsulfonyl    - a -     undecylbenzylamin    führt  man in Gegenwart von Natronlauge mit    65 Teilen     Dimethylsulfat    in das     N-p-To-          luolsulfonyl-N-methyl-a-undecylbenzylamin     über.  



       4$    Teile desselben werden gelöst in  120 Teilen     Schwefelsäuremonohydrat    und  bei 0 bis 5   mit 40 Teilen 26 %     igem        Oleum     versetzt. Man rührt so lange, bis eine Probe  in Wasser klar löslich ist, giesst auf Eis und  neutralisiert mit Natronlauge. Durch Ein  dampfen der     wässrigen    Lösung erhält man       das        Natriumsalz    der     Sulfonsäure    als ein  helles, in Wasser gut lösliches Pulver.



  Process for the preparation of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulfonic acid. The subject of the present patent is a process for the preparation of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulphonic acid, characterized in that N-p-toluenesulphonyl-N-m-ethyl-α-undecylbenzylamine is sulphated.



  As a sodium salt, the new sulphonic acid forms a light-colored powder that is readily soluble in water. It can be used as a detergent and wetting agent and as a soap emulsifier. <I> Example: </I> 26.1 parts of a-undecylbenzylamine are dissolved in 100 parts by volume of absolute benzene and 50 parts by volume of pyridine.

   A solution of 20 parts of p-toluenesulfochloride in 100 parts by volume of absolute benzene is added dropwise and the mixture is refluxed for 5 hours. After cooling, the pyridine is removed by washing with dilute hydrochloric acid and the benzene is evaporated off.

   The residue, dried in vacuo, the N-p-toluenesulfonyl-a-undecylbenzylamine, is converted into N-p-toluenesulfonyl-N-methyl-a-undecylbenzylamine in the presence of sodium hydroxide solution with 65 parts of dimethyl sulfate.



       4 parts of the same are dissolved in 120 parts of sulfuric acid monohydrate and 40 parts of 26% strength oleum are added at 0 to 5 parts. The mixture is stirred until a sample is clearly soluble in water, poured onto ice and neutralized with sodium hydroxide solution. By evaporating the aqueous solution, the sodium salt of sulfonic acid is obtained as a light-colored powder that is readily soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM A process for the production of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulphonic acid, characterized in that N-p -Tol-uolsulphonyl -N- m, ethyl-α-undecylben- zylamine is sulphated. As a sodium salt, the new sulfonic acid forms a light-colored powder that is readily soluble in water. It can be used as a detergent and wetting agent and as a lime soap emulsifier.