CH211797A

CH211797A - Process for the preparation of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulfonic acid.

Info

Publication number: CH211797A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1938-12-01
Filing date: 1938-12-01
Publication date: 1940-10-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen     a-substituierten          Benzylaminsulfonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer höher  molekularen     a-substituierten        Benzylaminsul-          fonsäure,    dadurch gekennzeichnet, dass man       a,-IIeptadecylbenzyl-dimethylamin        sulfiert.     



  Die neue     Sulfonsäure    bildet als Natrium  salz ein hellgelbes Pulver, dessen     wässrige     Lösungen schwach schäumen. Sie kann als  Wasch- und Netzmittel und als Kalkseifen  emulgator Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  1     Mol        Stearoylbenzol    wird in alkoholi  schem     AmmonialL    (dreifachem Überschuss)  gelöst und im     Autoklaven    bei 80 bis 90   und  <B>1.10</B> Alm. katalytisch hydriert. Nach dem       Abfiltrieren    des     Katalysators    und Abdamp  fen des Alkohols wird das rohe     a-Hepta-          decylbenzylamin    im Vakuum     destilliert,          Kpo.e    mm 210 bis 212  .  



  In 800 Teilen trockenem Chlorbenzol wird       Mol        a-IIeptadecyl-benzylamin    gelöst,  60 Teile feste Soda zugesetzt und bei 90 bis    <B>100'</B> langsam 65 Teile     Dimethylsulfat    ein  getropft. Nach 12     Stunden        wird    das Ganze  mit dem gleichen Volumen Wasser vermengt  und das Lösungsmittel mit Wasserdampf ab  getrieben. Durch     Ausäthern    des Rückstandes  und nachfolgende     Vakuumdestillation    ge  winnt man das reine     a-Heptadecylbenzyldi-          methylamin,        gp"5        m.    223  .  



  0,1     Mol        a-Heptadecylbenzyldimethylamin     löst man in 100 Teilen     Schwefelsäuremono-          hydrat    und lässt bei     Zimmertemperatur     50 Teile 26     %iges        Oleum        zutropfen.    Man  rührt so lange, bis sich eine Probe des     Sul-          furationsgemisches    in verdünnter Lauge klar  löst, giesst auf 600 Teile Eis, neutralisiert  mit Natronlauge und     gewinnt    das     Natrium-          salz    der     Sulfonsäure    durch Eindampfen.

   Es  stellt ein hellgelbes Pulver dar, dessen     wäss-          rige    Lösungen schwach     schäumen.  



  Process for the preparation of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulfonic acid. The present patent relates to a process for the preparation of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulphonic acid, characterized in that α, -IIeptadecylbenzyl-dimethylamine is sulphated.



  The new sulfonic acid forms a pale yellow powder as sodium salt, the aqueous solutions of which foam slightly. It can be used as a detergent and wetting agent and as a lime soap emulsifier.



  <I> Example: </I> 1 mol of stearoylbenzene is dissolved in alcoholic ammonia (three-fold excess) and catalytically hydrogenated in the autoclave at 80 to 90 and <B> 1.10 </B> Alm. After the catalyst has been filtered off and the alcohol is evaporated, the crude α-heptadecylbenzylamine is distilled in vacuo, Kpo.e mm 210 to 212.



  Mol a-IIeptadecylbenzylamine is dissolved in 800 parts of dry chlorobenzene, 60 parts of solid soda are added and 65 parts of dimethyl sulfate are slowly added dropwise at 90 to 100 parts. After 12 hours, the whole thing is mixed with the same volume of water and the solvent is driven off with steam. The pure α-heptadecylbenzyldimethylamine, gp "5 m. 223, is obtained by etherifying the residue and subsequent vacuum distillation.



  0.1 mol of α-heptadecylbenzyldimethylamine is dissolved in 100 parts of sulfuric acid monohydrate and 50 parts of 26% strength oleum are added dropwise at room temperature. The mixture is stirred until a sample of the sulphuration mixture dissolves clearly in dilute lye, poured onto 600 parts of ice, neutralized with sodium hydroxide solution and the sodium salt of the sulphonic acid is obtained by evaporation.

   It is a light yellow powder, the aqueous solutions of which foam slightly.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a higher molecular weight α-substituted benzylamine sulphonic acid, characterized in that α-heptadecylbenzyldimethylamine is sulphated. As sodium salt, the new sulfonic acid forms a pale yellow powder, the aqueous solutions of which are difficult to see. It can be used as a detergent and wetting agent and as an icing soap emulsifier.