Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salze. Es wurde gefunden, dass man ein neues quaternäres Salz erhält, wenn man den Cymolsulforrsäuremethylester, wie er erhält lich ist durch Behandeln von Cymol mit Chlorsulfonsäure und Umeetzung des erhal tenen Sulfochlorids mit Metbylalkohol, mit Triäthanolamin umsetzt.
Das neue quaternäre Salz bildet ein in Wasser klar lösliches Öl, das als Textil hilfsstoff verwendet werden kann.
<I>Beispiel:</I> Man erwärmt 22,8 Gewichtsteile Cymol- sulfonsäuremethylester, wie er erhältlich ist durch Behandeln von Cymol mit Chlorsulfon- säure 'und Umsetzung des erhaltenen Sulfo- chlorids mit Methylalkohol, mit 14,9 Ge wichtsteilen Triäthanolamin bis sich das Ge misch durch die entwickelte Reaktionswärme von selbst weiter erhitzt. Nachdem die Temperatur der Mischung wieder zu fallen beginnt, erhitzt man während etwa 1 Stunde in einem siedenden Wasserbade, löst in Wasser und schüttelt mit einem Lösungs mittel, beispielsweise Äther, geringe Mengen an Verunreinigungen aus.
Die wässerige Schicht wird darauf zur Trockne verdampft, zweckmässig unter vermindertem Druck. Man erhält ein in Wasser klar lösliches, dick flüssiges Öl.
Der Cymolsulfonsäuremethylester kann wie folgt erhalten werden 217 Gewichtsteile Cymolsulfonsäurechlorid, das zum Beispiel in bekannter Weise aus Cymol mit Hilfe von Chlorsulfonsäure erhal- ten werden kann und das etwa 90 % reines Sulfochlorid enthält, werden mit 67 Ge wichtsteilen Methanol vermischt.
Man lässt darauf in etwa 1 Stunde eine Lösung von 39 Gewichtsteilen Natriumhydrogyd in 48 Gewichtsteilen Wasser bei etwa 12 bis 26' C unter Rühren hinzutropfen. Man rührt etwa 1 Stunde bei Zimmertemperatur nach und lässt über Nacht stehen. Der entstandene Cymolsulfonsäuremethylester wird darauf in ein Lösungsmittel, z. B. Äther aufgenommen, mit Wasser gewaschen, getrocknet, beispiels weise mit Chlorkalzium, und zuletzt vom Lösungsmittel befreit. Man erhält den Cymol- sulfonsäuremethylester in Form eines Öls.
Das neue quaternäre Salz kann als Druck hilfsstoff oder in Mischung mit Rohkresol oder alkalibeständigen sulfonierten Ölen als Mercerisiernetzmittel verwendet werden.
Eine Druckpaste kann beispielsweise wie folgt angesetzt werden:
EMI0002.0008
<B>100</B> <SEP> Gewichtsteile <SEP> Cibanonblau <SEP> 3G(P) <SEP> dopp. <SEP> Teig
<tb> (Schultz <SEP> Farbstofftabellen, <SEP> 7. <SEP> Aufl., <SEP> Nr. <SEP> <B>1279)</B>
<tb> 650 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Pottasche-Verdickung, <SEP> die <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Gewichtsteilen
<tb> 11 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Weizenstärke
<tb> 17 <SEP> <B>37</B> <SEP> Wasser
<tb> 25 <SEP> " <SEP> Traganth, <SEP> 6 <SEP> /oig, <SEP> wässerig
<tb> 20 <SEP> " <SEP> Britishgum
<tb> 17 <SEP> " <SEP> Pottasche
<tb> 10 <SEP> " <SEP> Glycerin <SEP> enthält <SEP> und <SEP> Stunden
<tb> gekocht <SEP> wurde,
<tb> 70 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Natriumformaldehydsulfoxylat
<tb> 130 <SEP> " <SEP> Wasser <SEP> als <SEP> Lösung
<tb> <U>50 <SEP> <B>95</B></U> <SEP> des <SEP> oben <SEP> beschriebenen <SEP> quaternären <SEP> Salzes <SEP> hinzugefügt
<tb> 1000 <SEP> Gewichtsteile Man druckt wie üblich, trocknet, dämpft 5 Minuten im Matherplatt bei 1020 C, wäscht und seift kochend. Der so erhaltene Druck ist stärker als ein in gleicher Weise aber ohne Verwendung des angeführten Hilfs stoffes hergestellter Druck.
Process for the preparation of a new quaternary salt. It has been found that a new quaternary salt is obtained if the methyl cymolsulfurate, as it is obtainable by treating cymene with chlorosulfonic acid and reacting the sulfochloride obtained with methyl alcohol, is reacted with triethanolamine.
The new quaternary salt forms an oil which is clearly soluble in water and which can be used as a textile auxiliary.
<I> Example: </I> 22.8 parts by weight of methyl cymene sulfonate, as obtainable by treating cymene with chlorosulfonic acid and reacting the sulfochloride obtained with methyl alcohol, with 14.9 parts by weight of triethanolamine are heated the mixture heats itself up further due to the heat of reaction developed. After the temperature of the mixture begins to fall again, the mixture is heated in a boiling water bath for about 1 hour, dissolved in water and shaken out small amounts of impurities with a solvent, such as ether.
The aqueous layer is then evaporated to dryness, conveniently under reduced pressure. A thickly liquid oil which is clearly soluble in water is obtained.
The methyl cymolsulfonate can be obtained as follows: 217 parts by weight of cymene sulfonic acid chloride, which can be obtained in a known manner from cymene with the help of chlorosulfonic acid and which contains about 90% pure sulfochloride, are mixed with 67 parts by weight of methanol.
A solution of 39 parts by weight of sodium hydrogen in 48 parts by weight of water is then added dropwise at about 12 to 26 ° C. over a period of about 1 hour while stirring. The mixture is stirred for about 1 hour at room temperature and left to stand overnight. The resulting methyl cymene sulfonate is then dissolved in a solvent, e.g. B. ether added, washed with water, dried, for example with calcium chloride, and finally freed from the solvent. The methyl cymolsulfonate is obtained in the form of an oil.
The new quaternary salt can be used as a printing aid or mixed with raw cresol or alkali-resistant sulfonated oils as a mercerizing wetting agent.
A printing paste can be prepared as follows, for example:
EMI0002.0008
<B> 100 </B> <SEP> parts by weight <SEP> Cibanon blue <SEP> 3G (P) <SEP> double. <SEP> dough
<tb> (Schultz <SEP> dye tables, <SEP> 7th <SEP> edition, <SEP> No. <SEP> <B> 1279) </B>
<tb> 650 <SEP> parts by weight <SEP> potash thickening, <SEP> the <SEP> in <SEP> 100 <SEP> parts by weight
<tb> 11 <SEP> parts by weight <SEP> wheat starch
<tb> 17 <SEP> <B> 37 </B> <SEP> water
<tb> 25 <SEP> "<SEP> tragacanth, <SEP> 6 <SEP> / oig, <SEP> watery
<tb> 20 <SEP> "<SEP> Britishgum
<tb> 17 <SEP> "<SEP> potash
<tb> 10 <SEP> "<SEP> Glycerin <SEP> contains <SEP> and <SEP> hours
<tb> cooked <SEP>,
<tb> 70 <SEP> parts by weight <SEP> sodium formaldehyde sulfoxylate
<tb> 130 <SEP> "<SEP> water <SEP> as <SEP> solution
<tb> <U> 50 <SEP> <B>95</B> </U> <SEP> of the <SEP> <SEP> described above <SEP> quaternary <SEP> salt <SEP> added
<tb> 1000 <SEP> parts by weight Print as usual, dry, steam for 5 minutes in a Matherplatt at 1020 C, wash and soap at the boil. The pressure obtained in this way is stronger than a pressure produced in the same way but without the use of the auxiliary substance mentioned.