Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure. Es wurde gefunden., dass die bisher un bekannte 4-Amino-benzol-sulfonylaminome- thansulfonsäure leicht dadurch hergestellt werden kann, dass man 4-Acetylamino-benzol- sulfoamid, Formaldehyd und Natriumbisul- fit aufeinander einwirken lässt rund im so erhaltenen, Produkt die Acetylgruppe abspal tet.
Zweckmässig setzt man zunächst den Formaldehyd: mit Natriumbisulfit um und lässt.dann die so entstandene Verbindung auf das 4-Acetylaminobenzolsulfonamid einwir ken. Die Acetylgruppe des ZRris-chenpro- duktes kann z.
B. in der anfallenden Losung unmittelbar durch Erwärmung mit verJünn- ter Salzsäure oder Natronlauge verseift werden.
Die neue S@ulfosäure,deren Alkali- und Erda.lkalisalze ziemlich gut wasserlöslich sind, wirkt stark bakterizid und ist gleich zeitig weitgehend ungiftig;
ihre :Salzlösun gen eignen sich wegen ihrer Reizlosigkeit hervorragend zür Injektion. <I>Beispiel:</I> 300 g 4 - Acetylaminohenzolsulfonamid werden in einer Lösung von 188<B>g</B> aus Form- aldehyd und Natriumsulfit hergestelltem Formaldehyd@nlatriumbisulfit in 1 Liter Was ser aufgeschwemmt und am Rückfluss zum Sieden erhitzt, bis alles gelöst ist.
Darauf engt man auf etwa die Hälfte bis '/,des ur sprünglichen Volumens ein rund kocht noch. ungefähr 18-20 Stunden weiter, so dass die Dauer des Erhitzens insgesamt 24 Stunden beträgt. Die Lösung wird mit Tierkahle be handelt, mit 500 cm3 Wasser verdünnt und zur Abspaltung der Acetylgruppe heiss mit 700 cm' 4--n-4Salzs,äure versetzt.
Man lässt 2 Stunden 'auf dem siecleniden Wasserbad stehen, währenddessen sich die 4-Amino- benzol - !sulfonylaminomethansulfonsäure rin schwachrosa gefärbten Kristallen abschei- det, de nach :dem Erkalten abgesaugt und mit Nasser gewaschen werden, Die freie .Säure kann z.
B. in das Na triumsalz übergeführt werden, indem man sie noch feucht mit .2-n-Natronlaubge genau neu tralisiert, wobei eine klare Lösung des Na triumsalzes entsteht, letztere in der Wärme mit Tierkohle entfärbt, die so erhaltene Lö sung auf ein Volumen von 500-600 cm' ein dampft und siedend heiss mit 2 Liter heissem Alkohol versetzt.
Beim Erkalten scheidet sich das 4-amino-benzol-sulfonylaminome- thanGulfonsaure Natrium in farblosen Na deln ab, die sieh bei 245 zersetzen und in wässriger Lösung ein PH von 5,5 ergeben. Aus der Mutterlauge können durch Aufarbei ten noch weitere Mengen der Verbindung erhalten werden. Ausbeute: 282 g =<B>70%</B> der Theorie.
Aus der wäss@rigen Lösung des 4-amino- benzol-sulfonylaminomethansulfon-saurcn Na triums scheidet sich auf Zusatz von ver dünnter Salzsäure die kristallisierte freie Säure aus. ,Sie kristallisiert in farblosen Plättchen vom Smp. 210 , die in Wasser seh"ver und in organischem Lösungsmitteln unlöslich sind.
Process for the preparation of 4-amino-benzene-sulfonylaminomethanesulfonic acid. It has been found that the previously unknown 4-amino-benzenesulfonylaminomethanesulfonic acid can easily be produced by allowing 4-acetylamino-benzenesulfoamide, formaldehyde and sodium bisulfite to act on one another in the product thus obtained Acetyl group split off.
It is advisable to first react the formaldehyde with sodium bisulphite and then let the resulting compound act on the 4-acetylaminobenzenesulphonamide. The acetyl group of the ZRris-chenproduktes can z.
B. can be saponified directly in the resulting solution by heating with diluted hydrochloric acid or sodium hydroxide solution.
The new sulfonic acid, the alkali and alkaline earth salts of which are fairly soluble in water, has a strong bactericidal effect and is at the same time largely non-toxic;
Their: Saline solutions are ideal for injections due to their lack of irritation. <I> Example: </I> 300 g of 4 - acetylaminohenzenesulfonamide are suspended in a solution of 188 <B> g </B> formaldehyde @ sodium bisulfite made from formaldehyde and sodium sulfite in 1 liter of water and heated to the boil at reflux until everything is resolved.
Then it is reduced to about half of the original volume and still boils. continue for about 18-20 hours for a total of 24 hours for heating. The solution is treated with animal skulls, diluted with 500 cm3 of water and, in order to split off the acetyl group, 700 cm of 4-n-4 salt acid are added while hot.
It is left to stand for 2 hours on the sealed water bath, during which the 4-aminobenzene -! Sulfonylaminomethanesulfonic acid separates out in pale pink crystals.
B. be converted into the sodium salt by neutralizing it while it is still moist with .2-n-soda leaves, creating a clear solution of the sodium salt, the latter being discolored in the heat with animal charcoal, the resulting solution to a volume from 500-600 cm 'a steam and boiling hot with 2 liters of hot alcohol.
On cooling, the 4-aminobenzene-sulfonylaminomethane-sulfonic acid sodium separates out in colorless needles, which decompose at 245 and give a pH of 5.5 in aqueous solution. Further amounts of the compound can be obtained from the mother liquor by working up. Yield: 282 g = <B> 70% </B> of theory.
The crystallized free acid separates out of the aqueous solution of 4-aminobenzene-sulfonylaminomethanesulfonic acid sodium upon addition of dilute hydrochloric acid. It crystallizes in colorless platelets with a melting point of 210, which are very visible in water and insoluble in organic solvents.