CH110109A

CH110109A - Process for the preparation of pure 1-nitro-2-methylanthraquinone.

Info

Publication number: CH110109A
Authority: CH
Inventors: Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original assignee: Chem Fab Vormals Sandoz
Priority date: 1923-08-17
Filing date: 1924-07-24
Publication date: 1925-05-16

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von reinem     1-Nitro-2-methylanthrachinon.       Das rohe     Nitrometylanthrachinon    enthält  erhebliche Mengen von     fsomeren.    Es wurde  gefunden, dass das Rohprodukt leicht ge  reinigt werden kann, wenn man es mit Salzen  der schwefligen Säure längere Zeit in wäs  seriger Suspension erhitzt. Dabei wird das       1-Nitro-2-methylanthrachirion    nicht verändert,  während die     Isomeren,    von denen bisher zwei  wahrscheinlich gemacht werden     konnten,    als       Sulfosäuren    in Lösung gehen.

   Das gereinigte       1-Niti,o-2-methylanthrachinon    gibt mit Schwe  felnatrium sofort chemisch reines     1-Amino-          2-methylanthrachinon;    die daraus erhaltenen  Brom- und andere Derivate sind sehr rein  und schmelzen zum Teil 40-50 o höher als  bisher angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Das aus 1 Teil     2-methylanthrachirion    er  haltene rohe neutral gewaschene Nitroprodukt  wird mit wenig Wasser     angeteigt,    mit 3 Tei  len     Natriumsulfit,    gelöst in 50 Teilen Wasser,    versetzt und fünf Stunden unter     Rückfluss     gekocht. Hierauf wird heiss     abfiltriert    und  mit heissem Wasser gewaschen. Ausbeute  75-80 % der theoretischen Menge.  



  <I>Beispiel 2:</I>  111 Teile     Methylanthrachinon    werden wie  üblich nitriert, das feuchte     Nitrierungsprodukt     in eine wässerige Lösung von 333 Teilen       Natriumsulfit    in ca. 1800-2000 Teilen Was  ser eingetragen und im     Autoklaven    sechs  Stunden auf     110-115o    erhitzt. Nach dem       "Erkalten    wird abgesaugt und reichlich mit  kochendem Wasser gewaschen.



  Process for the preparation of pure 1-nitro-2-methylanthraquinone. The crude nitromethyl anthraquinone contains significant amounts of fsomers. It has been found that the crude product can be easily purified if it is heated for a long time in aqueous suspension with salts of sulfurous acid. The 1-nitro-2-methylanthrachirione is not changed, while the isomers, of which two could previously be made probable, go into solution as sulfonic acids.

   The purified 1-Niti, o-2-methylanthraquinone gives immediately chemically pure 1-amino-2-methylanthraquinone with sulfur sodium; the bromine and other derivatives obtained therefrom are very pure and in some cases melt 40-50 o higher than previously indicated.



  <I> Example 1 </I> The crude, neutrally washed nitro product obtained from 1 part of 2-methylanthrachirion is made into a paste with a little water, 3 parts of sodium sulfite dissolved in 50 parts of water are added and the mixture is refluxed for five hours. It is then filtered off while hot and washed with hot water. Yield 75-80% of the theoretical amount.



  <I> Example 2: </I> 111 parts of methyl anthraquinone are nitrated as usual, the moist nitration product is added to an aqueous solution of 333 parts of sodium sulfite in approx. 1800-2000 parts of water and heated to 110-115o for six hours in the autoclave. After it has cooled down, it is vacuumed and washed abundantly with boiling water.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of pure 1-nitro-2-methylanthraquinone, characterized in that the crude nitromethylanthraquinone is heated in aqueous suspension for a long time with salts of sulphurous acid.