CH210833A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Kondensationsproduktes.       Es wurde     befunden,    dass durch Konden  sation von     p=Sulfamido-phenylcarba,minsäüre-          derivaten,    wie Halogeniden,     Estern,    insbeson  dere aber von     p-Sulfamido-phenylisocyanaten     mit     aliphatisehen,        araliphatischen,    aroma  tischen, hydroaromatischen oder     hetero-          cyclischen    Verbindungen mit reaktions  fähigem Wasserstoff neue wertvolle,

   symme  trisch oder unsymmetrisch gebaute     Acyl.deri-          vate    .gewonnen werden können. Solche Kör  per sind bis     heute    nicht bekannt geworden.  



  Unter den Derivaten der     p-Sulfamido-          phenylcarbaminsäure    sind zum Beispiel ver  standen:     p-Sulfamido-phenylcarbaminsäure-          halogenide,        -ester,        p-Sulfamido-phenylisocya-          nate,    auch solche mit mehr als einer     Sulf-          amidogruppe,        N-alkylierte        bezw.        aralkylierte,          acylierte,

      auch     aryl-    oder     aralkylsulfonylierte          p-Sulfamido-phenylisocyansäurederivate    wie       N-Mono-    oder     Dimetliylsulfamido-,        N-Di-          äthylsulfamido-,        N-Ogäthylsulfamido-,        N-Pi-          peridylsulfamido-,        N-Morpholylsulfamido-,    N  Benzylsulfamido-,     N-Phenyläthylsulfamido-          p-phenylcarbamins'äurederivate,    Toluolsulfo-         nyl-,        Benzylsulfonyl-,

          Acetyl-,        Al#kogyace-          tyl-    p -     sulfamidophenylcarbaminsäureverbin-          dungen,    oder aber im     Benzolkern    weiter     sub-          stitutierte    Verbindungen     wie        Methyl-,    Äthyl-,       Isopropyl-,        Methogy-,        Äthogy-,    Halogen  sulfamido-phenylcarbaminsäurederivate.

      Unter Verbindungen mit reaktionsfähigem  Wasserstoff werden Ammoniak, Amine,     acy-          lierte    Amine wie     Amide,    Amine, Sulfon  amide, ferner Alkohole,     Enole,        Phenole,        Mer-          captane    usw. verstanden.

   Beispielsweise sol  len     p-Sulfamido-phenylcarbaminsäwrederivate     mit Ammoniak,     Methylamin,        Äthylamin,        Pro-          pylamin,        Amylamin,        Dodecylamin,        Diäthyl-          amin,        Diallylamin,        Diäthanolamin,        Piperidin,          Morphiolin,        as-Diäthyläthylendiamin,        Äthy-          lendiamin,        Polyäthylenpolyaminen,

          Benzyl-          amin,        as-Diäthyl-p-phenylendiamin,        m-Phe-          nylendamin,        Camphylamin,        Fenchylamin,     Anilin,     Sulfanilsäure,        p-Aminobenzolsulfon-          säureamiden,        a-Aminocarbonsäuren    wie     Gly-          kokoll    und deren     Ester,        Aminosalicylsäure,          Aminodiphenylen,        Aminodiphenylmethanen,

                Aminodiphenyläthern,        Aminodiphenyläther-          sulfonsäuren,        2-Aminobenzotliiazol,        Amino-          pyridin,        Aminochinolinen    wie     y-Aminochino-          linen,        4,6-Dia.minochinaldin,        6-;#thoxy-4-          aminochinaldin,    ms-     Aminoacridinen        usw.    zu  symmetrisch -oder unsymmetrisch gebauten  Harnstoffen umgesetzt werden.

   Es ist selbst-    verständlich, dass man die gleichen oder ähn  lich gebaute     Verbindungen    auch erhalten kann,  wenn man beliebige     Carbaminsäurederivate     wie     Isocyanate,        Carbaminsäurechloride    oder       Chlorkohlensäurederivate    mit     p-Aminöbenzol-          sulfamiden    zur Reaktion bringt.

   Beispiels  weise kann die Verbindung  
EMI0002.0022     
    aus     p-Sulfamido-phenylisocyanat    und     3,4-Di-          ehloranilin    oder aus     3,4-Dichlorphenylisocy        a-          nat    und     p-Aminobenzolsulfamid        gleieh    - gut  dargestellt werden.  



  Als Verbindungen mit     reaktionsfähigem     Wasserstoff in     Hydroxylgruppen    seien ge  nannt: Alkohole oder     Phenole,    z. B. Methyl  alkohol,     Propylalkohol,        Diäthylaminoäthanol,          Hexylalkohol,        Dodecylalkohol,    Phenol,     halo-          genierte        Phenole    wie     o-Chlorphenol,        Diäthyl-          aminophenol,        Cyelohexanol        us\v.,

      welche Ver  bindungen durch die angegebene Kondensa  tion in     Urethane    übergeführt werden. Als       weitere    Verbindungen mit ersetzbaren Wasser  stoffatomen kommen ferner in Betracht:       Acetessigester,        Malonester,    deren     monoalky-          lierte    Abkömmlinge,     Dihydroresorcine,        Di-          ketodihydropyridine,        Barbitursäuren    usw.  



  Die Enderzeugnisse sind je nach der Sub  stitution wasserlösliche oder in Wasser  schwer- bis unlösliche Verbindungen. Einige  der letzteren können durch Basen, Säuren  oder durch erschöpfende     Alkylierung    in  wasserlösliche Form gebracht werden. Die  neuen Verbindungen eignen sich zur     innern     Desinfektion gegen     Bakterien,    Pilze und an  dere Kleinlebewesen. Durch ihre Farblosig  keit zeichnen sie sich vor andern vorgeschla  genen     Sulfamidverbindungen    aus; damit wird  die unangenehme Färbung der behandelten  Gewebe, sowie die     Anschmutzung    der Wäsche  vermieden. Sie eignen sich auch als Motten  schutzmittel.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Darstellung    eines Konden-         sationsproduktes,    dadurch gekennzeichnet,  dass man     p-Sulfamido-phenylisocyanat    mit       2-Aminopyridin    umsetzt.  



  Das neue     Kondensationsprodukt    bildet ein  weisses Pulver, das in verdünnter Natron  lauge löslich ist und sich zur Verwendung  als Mittel gegen Infektionskrankheiten und  als Mottenschutzmittel eignet.  



  <I>Beispiel:</I>  5 Teile     2-Aminopyridin    werden in 30     Vol.-          Teilen    trockenem     Aceton    gelöst und mit einer  Lösung von 10 Teilen     p,Sulfamidopiieny    l  isocyanat in 50     Vol.-Zeilen    trockenem Ace  ton versetzt. Unter     'Selbsterwärmung    auf  zirka 40   scheidet sich bald die neue Verbin  dung als weisse Fällung ab.

   Sie wird nach  einigem Stehen     abgesaugt    und. nach dem       Waschen    mit etwas     Aceton    als weisses Pulver  erhalten, das in verdünnter Natronlauge     lös-          lieh,    in verdünnter 'Salzsäure     jedoeh    unlös  lich ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Sulfamido-phenylisoeyanat mit 2- Aminopyridin umsetzt. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein weisses Pulver, das in verdünnter Natron lauge löslich ist und sich zur Verwendung als Mittel gegen Infektionskrankheiten und als Mottenschutzmittel eignet.