Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. Es wurde gefunden, mass man neue qua- ternäre Aminosäureamidderivate mit wert vollen Eigenschaften erhält, wenn man ein Halogenfettsäureamid vom Typus
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mit leicht austauschbarem Halogen, wobei R durch einen höher molekularen, unsubstituier- ten oder beliebig substituierten Arylrest, R' durch Wasserstoff,
Alkyl oder Aralkyl dar gestellt wird, auf Ammoniak, oder primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische, alipha- tisch-araliphatische, aliphatisch-hydroaroma- tische, aliphatisch-aromatische, hydroaroma- tische, aromatische oder cyclische Amine ein wirken lässt.
Die sekundären und tertiären Amine können einfach oder gemischt sub- stituiert sein, die Substituenten selbst können weiter substituiert sein, insbesondere vorhan dene Alkylreste durch OH und bezw. oder Halogen.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Halogenfettsäureamide werden so hergestellt, dass man Halogenfettsäuren oder geeignete Derivate wie die Ester oder Chloride auf pri märe oder sekundäre Amine vom Typus
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einwirken lässt, wobei R dargestellt wird durch- einen höher molekularen, unsubsti- tuierten oder beliebig substituierten Arylrest, R' durch Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl. Beispielsweise seien genannt:
Benzoyl-p-phe- nylendiamin, Nicotoyl-p-phenylendiamin, 4- A.minodiphenyl, 4,4'-Diaminodiphenyl, 4,4'- Diaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff, 4,4'-Diamino- maleinsäure-dianilid, 4-Amino-2',4'-dichlor- diphenyläther usw. Falls Diamine umgesetzt werden,
kann man dazu ein oder zwei Mole küle der Halogenfettsäure oder ihrer Deri vate verwenden. Die Umsetzung dieser so dargestellten Halogenfettsäureamide mit den oben umschriebenen Aminen erfolgt nach be kannten Methoden, wobei mit Ammoniak bezw. primären, sekundären oder tertiären Aminen die entsprechenden, primären bis quaternären Aminofettsäureamide entstehen.
Werden für die Umsetzung die Amine so ge wählt, dass primäre, sekundäre oder tertiäre Aminofettsäureamide entstehen, so kann nachträglich bis zur quaternären Substitution nachalkyliert werden. Dies geschieht mit den gebräuchlichen Alkylierungsmitteln,wie z. B.
mit den Mineralsäureestern gesättigter oder ungesättigter Alkohole, wie Alkyl-, Aralkyl- oder Alkylenhalogeniden, Halogenhydrinen, Dialkylsulfaten usw. oder durch Anlagerung von Sulfonsäureestern usw.
Die neuen Aminofettsäurederivate können für die verschiedensten Zwecke gebraucht werden. Durch geeignete Wahl der zum Auf bau nötigen Komponenten hat man es in der Hand, bestimmte Eicenscha,ften im gleichen Molekül zu vereinicen oder eine bestimmte )Virkung besonders hervorzuheben.
Dadurch, dass schon bei den Halogenfettsäureamiden im Amidrest neben einem höhermolekulaxen Ary lrest noch ein weiterer Rest der Alkyl- oder Aralkylreihe, der den verschiedenartig sten Substitutionen zugänglich ist, verwendet werden kann, sind die Möglichkeiten, die Ei genschaften der Endstoffe zu beeinflussen, ausserordentlich zahlreich. Durch geeignete Substitution verändert sich zum Beispiel Sub- stantivität und Giftigkeit gegen Insekten larven weitgehend.
Es entstehen beispiels leise Textilhilfsprodukte, wie Mittel zum Schützen von @,#''olle, Pelzen, Federn und dergleichen vor Motten und andern Woll schädlingen. Durch ihre ausgesprochene Walkechtheit zeichnen sich die neuen, was serlöslichen Aminofettsäurederivate vor an dern, zu ähnlichen Zwecken vorgeschlagenen Produkten aus.
Durch weitere Substitution oder geeignete Umsetzung mit Säuren oder Nachbehandlung mit Alkylierungsmitteln werden Mittel gegen tierische Schädlinge, wie Pflanzenschutzmittel, ferner wertvolle fungi- cide und bactericide Mittel erhalten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines quater- n 'iren Aminofettsäureamidderivates, i dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure-4- (4'-chlorphenoxy)-a,nilid, darstellbar aus 4- Amino-4'-chlordiphenyläther und Chlorace- tylchlorid, mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Diznethylaminoessigsäure-4-(4'- chlorphenoxy)
-anilid mit Benzylchlorid in die quaternäre Verbindung überführt.
Die neue Verbindung eignet sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und dergleichen vor Mottenraupen und andern Frasssehädlin- gen und als fungicides und bactericides Mittel.
<I>Beispiel:</I> Zu 85 Teilen wässriger Dimethyla,min- lösung von 19 % werden 300 Volumenteile Alkohol und 43 Teile Chloressigsäure-4-(4'- ehlorphenoxy) - anilid, hergestellt aus 4 Amino-4'-clilorordipheny läther und Chlorace- 1:vichlorid, zugesetzt und die Mischung wäh rend 20 Stunden bei 40 bis 50 C gerührt. Aus der erhaltenen Lösung werden der Al kohol und das überschüssige Dimethylamin mit Wasserdampf abgeblasen.
Das ölige Di methylamino-essigsäure-4-(4'-chlorphenoxy)- anilid wird mit Ather aufgenommen, ge trocknet und nach dem Abdestillieren des Extraktionsmittels als festes, in verdünnter Salzsäure leicht lösliches Produkt gewonnen.
7,5 Teile Dimethylaminoessigsäure-4-(4'- chlorphenoxy)-anilid werden in 50 Volumen teilen Benzol gelöst und mit 4 Teilen Benzyl- chlorid während 15 Stunden auf 70 bis 80 C erwärmt. Allmählich scheidet sich die qua- ternäre Verbindung kristallinisch aus. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen bildet die reue Verbindung ein weisses, in warmem Wasser leicht lösliches Pulver.