CH210985A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderivates.       Es wurde     gefunden,    dass man neue     Amino-          fettsäurederivate    mit wertvollen Eigenschaf  ten erhält, wenn man ein     Halogenfettsäure-          amid    vom Typus  
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    mit leicht austauschbarem Halogen, wobei  die Gruppe  
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         denRest    eines primären odersekundären Amins  bedeutet und     R    Wasserstoff,

   eine     Alkyl-    oder       Aralkylgruppe    und R'     ein    Radial der Formel  
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   das sowohl  mit dem     aliphatischen    wie mit dem aroma  tischen Rest am     N-Atom        befestigt    sein kann,  darstellen soll, auf Ammoniak oder primäre,       sekundäre    oder tertiäre     aliphatische,        alipha-          tisch-araliphatische,        aliphatisch-hydroaroma-          tische,        aliphatisch        -aromatische,

          hydroaro-          matische.    aromatische oder     cyclische    Amine    einwirken lässt. Diese können einfach oder  gemischt substituiert sein, die     Substituenten     selbst     können    weiter     substituiert    sein, ins  besondere vorhandene     Alkylreste    durch     Hy-          drogylggruppen    und     bezw.    oder Halogen  atome.

   Sofern dabei primäre, sekundäre oder  tertiäre Basen entstehen, werden sie mit den  üblichen,     unsubstituierten    oder     halogen-    und       bezw.    oder     hydrogylsubstituierten,        gesättig-          ten    oder ungesättigten     Alkylierungs-    oder       Aralkylierungsmitteln    bis zur     quaternären          Substitution    weiter behandelt.  



  Die als     Zwischenprodukte    verwendeten       Halogenfettsäureamide    werden zum Beispiel  so hergestellt, dass man     Halogenfettsäuren     oder geeignete Derivate,     wie    die Ester oder  Chloride, auf primäre oder sekundäre     Amine     vom Typus  
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    einwirken lässt, wobei R dargestellt wird  durch Wasserstoff, ein     Alkyl-    oder Aralkyl-      radikal und R" durch einen     höhermolekularen          Aralkyl-    oder     Alkarylrest,    dessen     Alkyl-          gruppe    auch     cyclisch    sein kann.

   Beispiels  weise seien genannt     p-Laurylanilin,        p-Ste-          a,.vlanilin    oder hochmolekulare a - substi  tuierte     Benzy        lamine,    zum Beispiel     a-Undecy        1-          benzy        lamin,        a-Reptadecy        lbenzylamiti,

      wie  sie nach dem     Leukhart'schen    Verfahren aus       Arylketonen    mittels     Ammoniumformiat    oder  aber aus den gleichen     Ketonen    durch kata  lytische Hydrierung in Gegenwart von Am  moniak     gewonnen    werden. Besonders wert  voll erweisen sich dafür die     Ary        lalkylketone,          in    denen ein gesättigter Kohlenwasserstoff  von mindestens 8     C-Atomen    enthalten ist.

    Als Beispiele seien genannt:     Ketone,    die aus  Benzol und     Palmkernfettsäure,    aus     Toluol     und     Palmitinsäure,    aus     Dodecylbenzol    und  Essigsäure, aus     Anisol    und     Kaprinsäure    usw.  gewonnen werden.  



  Die     Umsetzung    dieser so dargestellten       Halogenfettsäureamide    mit den weiter oben  angegebenen Aminen erfolgt nach bekannten  Methoden, wobei mit Ammoniak     bezw.    pri  mären, sekundären oder tertiären Aminen die  entsprechenden primären bis     quaternären          Aminofettsäureamide    entstehen.

   Werden für  die Umsetzung die Amine so gewählt,     daB     primäre, sekundäre oder tertiäre     Aminofett-          säurea.mide    entstehen, so wird nachträglich  bis zur     quaternären    Substitution     nacha.lky-          liert.    Dies geschieht mit den gebräuchlichen       Alkylierungs-    und     Aralkylierungsmitteln          ,vie    z.

   B. mit den     Mineralsäureestern    gesät  tigter oder ungesättigter Alkohole, wie     Al-          kyl-,        Aralkyl-    oder     Alkylen-halogeniden,          Halogenhydrinen,    Halogenfettsäuren, Ha  logenfettsäureestern,     ITalogenf        ettsäureamiden,          Dialkylsulfaten    usw. oder durch Anlagerung  von     Sulfonsäureestern    usw.  



  Die neuen     Aminofettsäurederivate    werden  als Mittel zum Schützen von Pelzen, Federn,  Haaren, Leder, Papier, natürlichen oder  künstlichen Fasern oder diese Stoffe enthal  tenden Gegenständen vor Motten und andern  Wollschädlingen verwendet.  



  Durch weitere Substitution oder gege  benenfalls geeignete     Umsetzung    mit Säuren    oder Nachbehandlung mit     Alkylierungs-    oder       Aralkylierungsmitteln    werden Mittel gegen  tierische Schädlinge, wie Pflanzenschutz  mittel, ferner     fungizide,    bakterizide Mittel,  sowie Textilhilfsmittel erhalten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     quater-          nären        Amiiioessigsäureamidderivates.    da  durch gekennzeichnet,     daB    man     a-Undecyl-          benzyl-chloracetamid    mit     Dimethylamin.    um  setzt und das     erbaltüne        a-Undecyllienzyl-di-          methylaminoacetamid    mit     Dimethylsulfat    in  die     quaternäre    Verbindung überführt.

   Die  neue Verbindung, eine halbfeste Masse,     ist     in Wasser klar löslich und eignet sich als  Mottenschutzmittel und als     fungizides    und       bacterizides    Mittel.    <I>Beispiel:</I>  300 Teile     Lauroy        lbenzol    (hergestellt aus       Prilmkernfettsäure,        Fraktion        gp14    mm 150 bis  <U>220'</U> und Benzol)

   werden mit 210 Teilen       konz.        Ammonformiat    vermischt (830 Teile       Ameisensäure        85%.        neutralisiert    mit 1080  Teilen Ammoniak     25%    und Einengen auf  900 bis 950 Teile).

   Innert 4 Stunden wird  unter sehr gutem Rühren auf 180 bis 185    geheizt, wobei Wasser     abdestilliert.    Nach  dem man 5 bis 6 Stunden bei dieser Tem  peratur gehalten hat, wird die     entstandene          Formylverbindung    des a -     Undecyl    -     benzyl-          amins    mit 1000     Volumteilen    20%iger alko  holischer Natronlauge verseift und das freie       Amin    durch     Ausäthern    gewonnen. Durch  Destillieren     (Kpi4,,""    185 bis 240') erhält  man ein helles, in verdünnter Salzsäure gut  lösliches 01 mit stark basischem Geruch.  



  Zu 130 Teilen     a-I?ndecyl-benzylamin    wer  den unter Eiskühlung und gutem Rühren  60 Teile     Chloracetylchlorid        zugetropft.    Der  entstandene steife Brei wird     innert    2 Stunden  auf 9 5   geheizt und über Nacht dabei be  lassen. Man lässt     abkalten    und fügt langsam  300 Teile 20%ige     Dimethylaminlösung    zu.  Die Masse erwärmt sich leicht und wird 14  Stunden bei Zimmertemperatur weiter ge  rührt. Man     äthert    hierauf aus, wäscht die  ätherische Lösung gut mit Wasser     und    ver-      jagt nach dem Trocknen mit Natriumsulfat  den Äther auf dem Wasserbad.

   Man erhält  das     a-Undecyl-benzyldimethylaminoacetamid     als viskose, dunkelbraune Masse.  



  34,6 Teile der obigen Base werden mit  12,6 Teilen     Dimethylsulfat    vermischt, wobei  eine beträchtliche     Wärmeentwicklung    statt  findet, und zur Vervollständigung der Reak  tion über Nacht noch auf<B>100'</B> behalten.  Das Enderzeugnis, die     quaternäre        Ammo-          niumverbindung,    ist eine in Wasser klar lös  liche, halbfeste Paste.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines quater- nären Aminoessigsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Undecylbenzyl- chloracetamid mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene a-Undecyl-benzyl-dime- thylaminoacetamid mit Dimethylsulfat in die quaternäre Verbindung überführt.

   Die neue Verbindung, eine halbfeste Masse, ist in Wasser klar löslich und eignet sich als Mot tenschutzmittel und als fungicides und bac- tericides Mittel.