CH210754A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.

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CH210754A
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sulfonic acid
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides

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Description


  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäureamidverbindung.       Es wurde gefunden, dass die     Aeylamino-          benzolsulfonsäureamide,    deren     Acylrest    min  destens 5     Kohlenstoffatome    enthält, thera  peutisch, im besonderen gegen     Streptokokken-          infektionen    gut wirksame Produkte darstellen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Herstellung einer     Sul-          fonsäureamidverbindung,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man ein     Phenylacetylamino-          benzol,    das in     p-Stellung    zur     Aminogruppe     den     Substituenten        -S02R    enthält, wobei R  einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sieh  abspaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken  von Ammoniak in das     4-Phenylacety        lamino-          benzolsulfonsäureamid    überführt.

   Als     Substi-          tuenten    der Formel     -S02R    eignen sich die       Sulfonsäurehalogenidgruppen,    im besonderen  die     Sulfochloridgruppe.    Auch     Sulfonsäure-          estergruppen    können Verwendung finden.  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in alko  holischer Lösung, nötigenfalls unter Erwärmen.    Das so erhältliche, bisher noch nicht be  kannte, 4 -     Phenylacetylamino    -     benzolsulfon-          säureamid    bildet Kristalle vom Schmelzpunkt  <B>2060.</B> Es soll therapeutische Anwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  10 g     4-Phenylacetylamino-benzolsulfon-          säure    (dargestellt durch Einwirken von     Phe-          nylessigsäurechlorid    auf     4-Aminobenzolsulfon-          säure)    werden mit 7 g     Phosphorpentachlorid     und 5 cm' Benzol im Wasserbad erwärmt,  bis die     Salzsäureentwicklung    beendet ist.

    Man nimmt das gebildete     4-Phenylamino-          benzolsulfochlorid    mit Chloroform und Eis  auf, trennt das Chloroform ab, trocknet mit  Natriumsulfat und versetzt mit     methylalko-          holischem    Ammoniak. Nach Verdampfen  des Lösemittels - wird der Rückstand mit       5%iger        Salzsäure        ausgezogen        und        der        unge-          löste    Teil aus Methylalkohol umkristallisiert.

        Das so erhaltene     4-Phenylacetylamino-ben-          zol-sulfonsäureamid    schmilzt bei<B>2060.</B>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylacetylamirio-benzol, das in p-Stellung zur Aminogruppe den Substi- tuenten -SO2R aufweist, wobei R einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammoniak in das 4-Pheriylacetylamino- benzolsulfonsäureamid überführt. Das so erhaltene Produkt bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>206'.</B> UNTERANSPRüCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent-SO2R eine Sulfonsäurehalogenidgruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -SO2R eine Sulfo- chloridgruppe ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.
CH210754D 1936-04-18 1937-04-03 Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. CH210754A (de)

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