CH210755A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäureamidverbindung.       Es wurde gefunden, dass die     Acylamino-          benzolsulfonsätareamide,    deren     Acylrest    min  destens 5     Kohlenstoffatome    enthält, thera  peutisch, im besonderen gegen     Streptokokken-          infektionen    gut wirksame Produkte darstellen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Herstellung einer     Sul-          fonsäureamidverbindung,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man ein     2-Methyl-4-oleylamino-          benzol,    das in der     p-Stellung    den     Substituen-          ten        --S02R    aufweist, wobei R einen reak  tionsfähigen, bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, durch Einwirken von  Ammoniak in das     2-Methyl-4-oleylamino-ben-          zolsulfonsäureamid    überführt.

   Als     Substituen-          ten    der Formel     -S02R    haben sich die     Sul-          fonsäurehalogenidgruppen,    im besonderen die       Sulfochloridgruppe    als geeignet erwiesen.  Man kann auch     Sulfonsäureestergruppen    ver  wenden. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig  in alkoholischer Lösung, nötigenfalls unter  Erwärmen.    Das so erhältliche     2-Methyl-4-oleylamino-          benzolsulfonsäureamid    bildet Kristalle vom  Schmelzpunkt<B>1500</B> und ist identisch mit  dem Produkt gemäss schweizerischem Patent  Nr. 201205. Es soll therapeutische Anwen  dung finden.

      <I>Beispiel:</I>    10 g     2-11Nlethyl-4-oleylamino-benzolsulfo-          säure    (dargestellt durch Einwirken von     Oleyl-          chlorid    auf     2-Methyl-4-aminobenzolsulfon-          säure)    werden mit 5 g     Phosphorpentachlorid     und 5     em3    Benzol im Wasserbad erwärmt,  bis die     Salzsäureentwicklung    beendet ist.

    Man nimmt das gebildete     2-Methyl-4-oleyl-          amino-benzolsulfochlorid    mit Chloroform und  Eis auf, trennt das Chloroform ab, trocknet  mit Natriumsulfat und versetzt mit     methyl-          alkoholischem    Ammoniak. Nach Verdampfen  des Lösemittels wird der Rückstand mit  5     o/oiger    Salzsäure ausgezogen und der unge  löste Teil aus Methylalkohol umkristallisiert,      Das so erhaltene     2-Methyl-4-oleylamirro-ben-          zolsulfonsäureamid    schmilzt bei     150".  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidv erbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Methyl-4-oleylamino-benzol, das in p-Stellung zur Aminogruppe den Sub- stituenten -SOIR aufweist, wobei R einen reaktionsfähigen, bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet,

   durch Einwirken von Ammoniak in das 2-Methyl-4-oleylamino- berrzol-sulfonsäureamid überführt. Das so erhaltene Produkt bildet Kristalle vom Schmelzpunkt<B>150'.</B> UNTERANSPRssCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass derSubstituent-S0zR eine Sulfonsäurehalogenidgruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -SO2R eine Sulfo- chloridgruppe ist. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.