Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Nach dem Hauptpatent erhält man einen wertvollen Küpenriarbstoff, wenn. man m- Toluidin mit einem Pyrazinoanthrachinon vom Aufbau
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umsetzt, worin. X einen:
bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet.
Als abspaltbare Reste X kommen Halogen atome, Hydroxyl-, Merkapto-, Amino-, Al- koxy- und A1kylmerkaptograppen sowie quartäre Ammoniumgruppen in Betracht.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls einen wertvollen Küpenfarbstofferhält, wenn man das im Hauptpatent beschriebene
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Pyrazinoanthrachinon <SEP> mit <SEP> 2,-Chlor-3-toluidin
<tb> umsetzt.
<tb>
Die <SEP> Umsetzung <SEP> kann <SEP> man <SEP> durch <SEP> Erhitzen
<tb> ,der <SEP> oben <SEP> beschriebenen <SEP> Verbindung <SEP> in <SEP> über schüssigem <SEP> 2-Chlar-3rtoluidin <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Er hitzen <SEP> der <SEP> berechneten: <SEP> Mengen <SEP> der <SEP> Um setzungsteilnehmer <SEP> in <SEP> einem. <SEP> geeigneten. <SEP> Lö sungsmittel <SEP> @durchführen, <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> in
<tb> Gegenwart <SEP> von <SEP> Nitrobenzol. <SEP> Hierbei <SEP> ist <SEP> unter
<tb> Umständen,der <SEP> Zusatz <SEP> eines <SEP> Kondensations mittels <SEP> wie <SEP> Zinkohlorid,. <SEP> Borsäure <SEP> oder <SEP> eines
<tb> Alkalibisulfates <SEP> vorbeilha±t.
<tb>
Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> färbt <SEP> aus <SEP> orange brauner <SEP> Küpe <SEP> Baumwolle <SEP> in. <SEP> kräftig <SEP> gold orangen <SEP> Tönen, <SEP> die <SEP> vorzügliche <SEP> Echtheits eigenschaften <SEP> besitzen.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb> 3,2! <SEP> Teile <SEP> Pz-Chloroxy-l.2-pyrazino anthmachinon <SEP> (erhältlich <SEP> aus <SEP> Pz-Dioxy=1 <SEP> . <SEP> 2 pyrazino-antbraehinon <SEP> durch <SEP> Erhitzen <SEP> mit
<tb> Phosphoroxychlorid <SEP> in <SEP> Nitrobenzol, <SEP> gelb braune <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> <B>268'</B> <SEP> C)
<tb> werden, <SEP> mit <SEP> 1,42 <SEP> Teilen <SEP> 2-Chlor-3-toluidin <SEP> in 40 Teilen Nitrobenzol so lange gekocht,
bis die @Salzsäureentwicklung beendet ist. Beim Erkalten des Reaktionsgemisches scheidet sich der Farbstoff in orangen Kristallen ab; durch Absaugen und Ausdämpfen wird er rein erhalten.
Er färbt aus orangebrauner Küpe Baum wolle kräftig goldorange.
Beispiel <I>2:</I> 10 Teile Pz-Dioxy-1.2-pyrazinoanth@ra- chinon werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in 50 Teilen Nitrobenzol auf 1,80 bis<B>190'</B> C erhitzt, dann langsam 10 Teile 2-Chlor-3- toluidin eingetragen und so lange weiter er hitzt,
bis kein Dioxypyrazinoanthrachinon mehr nachzuweisen ist. Dann läBt man erkal ten, saugt ab und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf. Man erhält denselben Farb stoff in sehr guter Ausbeute.
Beispiel <I>3:</I> 10 Teile des Pz-Oxy-amino -1.2-pyrazino- anthrachinons (erhältlich durch Einleitung von Ammoniak in eine auf<B>150'</B> C erhitzte Lösung von Pz-Chloroxy-1. 2-pyrazinoanthra- chinon in Nitrobenzol;
rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10 Teile 2-Chlor-3-toluidin und 30 Teile Nitrobenzol erhitzt man etwa eine Stunde lang zum Sieden. Nach Erkalten saugt man den ausgeschie denen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol und trocknet ihn.
Den Farbstoff erhält man auch, wenn man an Stelle des Pz-Oxy-amino-1.2-pyrazino- anthrachinons das Pz-Oxy-methylamino-1. 2- pyrazinoanthrachinon verwendet (herstellbar auf entsprechende Weise durch Verwendung von Methylamin an Stelle von Ammoniak;
gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes Sulfat bilden), oder das Pz-Oxy-merkapto- 1 . 2-pyrazinoanthrachinon (herstellbar durch Umsetzen von Pz-Chloroxy-1.2-pyrazino- anthrachinon mit alkoholischem Natrium sulfid und Überführung des so erhaltenen Natriummerkaptids in das freie Merkaptan durch Behandeln mit Salzsäure;
rotbraunes Pulver, das sich in Alkohol mit rotvioletter Farbe löst) oder den daraus durch Methylieren mit Dimethylsulfat erhältlichen Thioäther oder das Pz-Oxy-äthoxy-1. 2-pyrazinoanthra- chinon (beispielsweise erhältlich durch Er hitzen von Pz-Chloroxy-1 . 2@-pyrazinoanthra- chinon mit alkoholischer Kaliumhydroxyd- lösung;
gelbe Nadeln aus Eisessig) oder das aus Pz-Chloroxy-1.2-pyrazinoanthrachinon durch gelindes Erwärmen mit Pyridin er hältliche Pyridiniumchlorid von der wahr scheinlichen Zusammensetzung
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(schwach gelb gefärbte wa,sserlösliohe Na deln).