Verfahren zur Herstellung eines giipenfarbstofes. Nach dem Hauptpatent erhält man einen wertvollen Küpenfarbstoff, wenn man m-To- luidin mit einem Pyrazinoanthrachirion vom
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Aufbau <SEP> OH
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<tb> N <SEP> C
<tb> 0 <SEP> 1I
<tb> 1I <SEP> N
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<tb> 0 umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet.
Als abspaltbare Reste Xkommen Halogen atome, Hydroxyl-, Merkapto-, Amino-, Alkoxy- und Alkylmerkaptogruppen sowie quartäre Ammoniumgruppen in Betracht.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls einen wertvollen Küpenfarbstoff erhält, wenn man das im Hauptpatent beschriebene Pyrazinoanthrachinon mit 3,5-Bis-trifluorme- thylanilin umsetzt, Die Umsetzung kann man durch Erhitzen der oben beschriebenen Verbindung in über schüssigem 3,5-Bis-trifluormethylanilin oder durch Erhitzen der berechneten Mengen der Umsetzungsteilnehmer in einem geeigneten Lösungsmittel durchführen, z. B. in Gegen wart von Nitrobenzol. Hierbei ist unter Um ständen der Zusatz eines Kondensationsmittels wie Zinkchlorid, Borsäure oder eines Alkali- bisulfats vorteilhaft.
Der neue Farbstoff färbt aus braunoranger Küpe Baumwolle in kräftigen, goldgelben Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen.
<I>Beispiel 1:</I> Man erhitzt ein Gemisch von 3,2 Teilen Pz.Chloroxy-1,2-pyrazinoanthrachinon (er hältlich aus Pz-Dioxy-1,2 pyrazinoanthrachi- non durch Erhitzen mit Phosphoroxychlorid in Nitrobenzol; gelbbraune Nadeln vom Schmelzpunkt 268 C), 2,3 Teilen 3,5-Bis-tri- fluormethylanilin und 40 Teilen Nitrobenzol solange zum Sieden, bis kein Ohlorwasser- Stoff mehr entweicht. Beim Erkalten des Um setzungsgemisches scheidet sich der Farbstoff in gelben Nadeln ab. Man saugt sie ab und befreit sie von anhaftendem Nitrobenzol mittels Wasserdampf.
Der neue Farbstoff färbt aus braunoranger Küpe Baumwolle in kräftigen, goldgelben Tönen.
Beispiel <I>2:</I> Ein Gemisch von 10 Teilen Pz-Dioxy-1,2- pyrazinoanthrachinon, 10 Teilen Zinkchlorid und 90 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin erhitzt man mehrere Stunden lang auf 180-190' C. Dann lässt man es erkalten, verdünnt es mit Alkohol, saugt den Farb stoff ab und reinigt ihn auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise. Nicht umgesetztes Pz-Dioxy-1,2-pyrazirranthrachinon entfernt man durch Auswaschen mit piperidinhaltigem Wasser.
<I>Beispiel 3:</I> 10 Teile des Pz-Oxyamino-1,2-pyrazino- anthrachinons (erhältlich durch Einleitung von Ammoniak in eine auf 150 C erhitzte Lösung von Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoarrthra- chinon in Nitrobenzol; rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10 Teile 3,5-Bis-tri$uornrethylanilirr und 30 Teilen Nitrobenzol erhitzt man etwa 1 Stunde lang zum Sieden. Nach dem Erkalten saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol und trocknet ihn.
Den Farbstoff erhält man auch, wenn man an Stelle des Pz-Oxy-amino-1,2-pyrazino- anthrachinons das Pz-Oxymethylamino-1,2- pyrazinoantbrachinon verwendet (berstellbar auf entsprechende Weise durch Verwendung von Methylamin an Stelle von Ammoniak;
gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes Sulfat bilden), oder das Pz-Oxymerkapto- 1,2-pyrazinoanthrachinon (berstellbar durch Umsetzen von Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoan- thrachinon mit alkoholischem Natriumsulfid und Überführungdes so erhaltenen Natriummer- kaptids in das freie Merkaptan durch Behan deln mit Salzsäure;
rotbraunes Pulver, das sich in Alkohol mit rotvioletter Farbe löst) oder den daraus durch Methylieren mit Di- methyisulfat erhältlichen Thioäther oder das Pz-Ogyäthoxy-1,2-pyrazinoarrthrachinon (bei spielsweise erhältlich durch Erhitzen von Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoanthrachinon mit al koholischer Kaliumhydroxydlösung;
gelbe Nadeln aus Eisessig) oder das aus Pz-Chlor- oxy-1,2-pyrazinoanthrachinon durch gelindes Erwärmen mit Pyridin erhältliche Pyridinium- chlorid von der wahrscheinlichen Zusammen setzung
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(schwach gelbgefärbte wasserlösliche Nadeln).