Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Nachdem Hauptpatent erhält man einen wertvollen Küpenfarbstoff, wenn man m.- Toluidin mit einem Pyraziuoanthrachinon vom Aufbau
EMI0001.0012
umsetzt, worin,
X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet.
Als abspaltbara Reste X kommen Halo- genatome, Hydrogyl-, Merkapto-, Amino-, Alkogy- und Alkylmerkaptogruppen, sowie quartäre Ammoniumgruppen in Betracht.
Es wurde nun. gefunden, dass, man eben- falls einen wertvollen Küpenfarbstoff erhält, wenn man da im Hauptpatent beschriebene Pyrazinoanthrachinon mit -3,t1-Dichloranilin umsetzt.
Die Umsetzung kann. man ,durch Erhitzen der oben. beschriebenen Verbindung in über- schüssigem 3,4-Diohloranilin oder durch Er hitzen: der berechneten Mengen der Um- setzungsteilnehmer in einem geeigneten Lö- sungsmittel durchführen, z.
B. in Gegenwart von Nitrobenzol. Hierbei ist unter Umstäu- den der Zusatz eines Kondensationsmittels wie Zinkchlorid, Borsäure oder eines Alkaii- bisulfats vorteilhaft.
Der neue Farbstoff färbt aus brauner Küpe Baumwolle in kräftigen, leuchtend orangen Tönen:, die vorzügliche Echtheits- eigenssohaften besitzen.
<I>Beispiel 1:</I> 3,2 Teile Pz-Chlorogy-1,2rpyrazinoanthra- chinon (erhältlich, aus 1'z-Diogy-1,2-pyrazino- anthrachinon durch Erhitzen mit Phosphor ogy ehlorid in Nitrobenzol, gelbbraune Na deln vom Schmelzpunkt 2-68 C) werden mit 1,65 Teilen 3,4-Dichloranilin in 40 Teilen Nitrobenzol so lange gekocht,
bis die Salz- säureentwicklung beendet ist. Beim Erkalten des Reaktionsgemisches scheidet sich der Farbstoff in orangen Nadeln ab; durch Ab saugen und Ausdämpfen wird er rein er- halten.
Er färbt aus brauner Küpe Baumwolle in kräftigen, leuchtend orangen Tönen. Beispiel <I>2:
</I> 10 Teile Pz-Diogy-1,2-pyrazinoanthra- chinon werden mit 2, Teilen Zinkchlorid in 50 Teilen Nitrobenzol auf 1e80 bis<B>190'</B> C erhitzt, dann langsam 10 Teile 3,4-Diohlor- anilin eingetragen und so lange weiter er hitzt,
bis kein Diogypyrazinoanthrachinon mehr nachzuweisen ist. Dann läBt man er kalten, saugt ab und arbeitet wie in Bei spiel 1 beschrieben auf. Man erhält denselben Farbstoff in sehr guter Ausbeute.
Beispiel <I>3:</I> Ein Gemisch von 10 Teilen Pz-Ogy - merkapto-1,2-pyrazinoanthrachinon (herstell- bar durch Umsetzen von Pz-Chlorogy-1,2- pyrazinoaathrachinon mit al@koholisohem Na- triumsulfid und,
Überführung des so erhalte- nen Natriummerkaptids in das freie Merkap- tan durch Behandeln mit Salzsäure;
rot- braunes Pulver, das sich mit rotvioletter Farbe in Alkalien löst), 10 Teilen 3,4-Di- chloranilin und 30 Teilen Nitrobenzol er hitzt man zum Sieden;
dabei entweicht Schwefelwasserstoff. Wenn kein Schwefel- wasserstoff mehr entweicht, lässt man die Mischung abkühlen, saugt den ausgeschiede- nen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol und trocknet ihn.
Statt des Pz-Ogymerkapto-1,2-pyrazino- anthrachinons kann man auch den daraus durch Methylieren mit Dimethylsulfat her stellbaren Thioäther verwenden oder das Pz- Ogyamino-1,
2-py-razinoanthrachinon (herge stellt durch Einleiten von Ammoniak in eine auf etwa<B>150</B> C erhitzte Lösung von Pz- Chlorogy-1,2-pyrazinoanthrachinon in Nitro- benzol;
rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und ein gelbes .Sulfat bildet) oder das Pz-Ogy- methylamino-1,2@-pyrazinoanthrachinon (ent- sprechend herstsllbar durch. Verwendung von Methylamin an Stelle von Ammoniak;
gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes Sulfat bilden) oder das Pz-Ozyäthogy-1,2- pyrazinoanthraehinon (herstellbar zum Bei- spiel durch Erhitzen von Pz-Chlorogy-1.,
2- pyrazinoanthrachinon mit alkoholischer Kali- lauge; gelbe Nadeln aus Eisessig) oder das Pyridiniumehlorid, erhältlich aus Pz-Chlor- ogy-l,2@-pyrazinoanthraahinon durch gelindes Erwärmen mit Pyridin;
sehwach gelb ge- färbte, wasserlösliche Nadeln von der wahr scheinlichen Zusammensetzung