Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstofes. Nach. dem Hauptpatent erhält man einen wertvollen Iiüpenfarbstoff, wenn man m- Toluidin mit einem Pyrazinoanthraohinon vom Aufbau
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umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung sich abspaltenden Rest bedeutet.
Al abspaltbare Reste X kommen HaJogen- atome, Hydroxyl-, Merkapto-, Amine-, Al- koxy- und Alkylmerkaptogruppen sowie quartäre Ammoniumgruppen in Betracht.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls einen wertvollen güpenfarbstoff erhält, wenn man .das im Hauptpatent beschriebene Pyraziuoanthracbinon mit 3;5-Dichloranilin umsetzt.
Die Umsetzung kann man durch Erhitzen der oben beschriebenen Verbindung in. über- schüssigem 3,5-Dichloranilin oder durch Er- hitzen der berechneten Mengen der Um- setzungsteilnehmer in einem geeigneten Lö- sungsmittel durchführen,
zum Beispiel in Gegenwart von Nitrobenzol. Hierbei ist unter Umständen der Zusatz eines Kondensations- mittels wie Zinkchlorid, Bonsäure oder eines Alkalibsulfates vorteilhaft.
Der neue Farbstoff färbt aus brauner güpe Baumwolle in kräftig orangen Tönen, die vorzügliche Eehtheitseigenschaften be sitzen.
Beispiel <I>1:</I> 3,2 Teile Pz-Chlorogy-l.2-pyrazino- anthrachinon (erhältlich. aus Pz-Dioxy-1. 2- pyrazinoantbrachinon durch Erhitzen mit Phosphoroxychlorid in Nitrobenzol, gelb- braune Nadeln vom Schmelzpunkt <B>268'</B> C) werden mit 1;
6"5 Teilen 3,5-Dichloranilin in -t0 Teilen Nitrobenzol so lange gekocht, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Beim Erkalten des Reaktionsgemisches scheidet sich der Farbstoff in orangebraunen Nadeln ab; durch Absaugen und Ausdämpfen wird er rein erhalten.
Er färbt aus brauner 1Züpe Baumwolle kräftig orange.
Beispiel <I>2:</I> 10 Teile Pz-Dioxy-1.2i-pyrazinoanthra- chinon werden mit 2 Teilen Zinkchlorid in 50 Teilen Nitrobenzol auf 180 bis<B>190'</B> C erhitzt, ,dann langsam 10 Teile 3,5-Diehlor- anilin eingetragen und so lange weiter erhitzt, bis kein Dioxypyrazinoanthrachinon mehr nachzuweisen ist. Dann läBt man erkal ten,
saugt ab und arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben auf. Man erhält denselben Farb stoff in sehr guter Ausbeute.
<I>Beispiel 3:</I> Eine Mischung von 10 Teilen des Pz-Oxy- amino-1 .2-pyrazinoanthrachinons (erhältlich durch Einleiten von Ammoniak in eine auf <B>150'</B> C erhitzte Lösung von Pz-Chloroxy- 1.2-pyrazinoanthrachinon in Nitrobenzol; rotbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und ein gelbes Sulfat bildet), 10 Teile 3.5-Dichloranilin und 30 Teilen Nitrobenzol erhitzt man etwa eine Stunde lang zum Sieden. Nach dem Erkalten saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol und trocknet ihn.
Den Farbstoff erhält man auch, wenn man an Stelle des Pz-Oxy-amino-1.2-pyrazino- anthrachinons das Pz-Oxy-methylamino-1 . 2- pyrazinoanthrachinon verwendet (herstellbar auf entsprechende Weise durch Verwendung von Methylamin an Stelle von Ammoniak;
gelbrote Nadeln, die in Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löslich sind und ein gelbes Sulfat bilden), oder das Pz-Oxy-merkapto- 1 . 2-pyrazinoanthrachinon (herstellbar durch Umsetzen von Pz-Chloroxy-1.2-pyrazino- anthrachinon mit alkoholischem Natrium- sulfid und Überführung des so erhaltenen Natriummerkaptids in das freie Merkaptan durch Behandeln mit Salzsäure;
rotbraunes Pulver, das sich in Alkohol mit rotvioletter Farbe löst) oder den daraus durch Methylieren mit Dimethylsulfat erhältlichen Thioäther oder das Pz-Oxy-äthoxy-1 .
2-pyrazinoanthra- chinon (beispielsweise erhältlich durch Er hitzen von Pz-Chloroxy-1. 2-pyrazinoanthra- chinon mit alkoholischer Kaliumhydroxyd- lösung, .gelbe Nadeln aufs Eisessig)
oder das aus Pz-Chloroxy-1.2-pyrazinoanthrachinon durch gelindes Erwärmen mit Py ridin er hältliche Pyridiniumchlorid von der wahr scheinlichen Zusammensetzung
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(schwach gelb gefärbte wasserlösliche Na deln).