CH194368A - Verfahren zur Darstellung des 2'-Methyl-piperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung des 2'-Methyl-piperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure.

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CH194368A
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dimethyl
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isoxazole
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung des     2'-Methyl-piperidids    der     3,5-Dimethyl-isoxazol-          4-earbonsäure.       Durch Umwandlung von Verbindungen  der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0004     
    in welcher einer der Reste     R,        R;,        R3    eine       Carboxylgruppe,    die     übrigen        Alkylreste    oder       Wasserstoff    bedeuten, in umsetzungsfähige  Säureabkömmlinge, z. B.

   Säurechloride und  Umsetzung     dieser    Verbindungen mit sekun  dären Aminen, erhält man     4ialkylsubsti-          tuierte        Amide    von     Isoxazolcarbonsäuren,    wel  che wertvolle therapeutische Eigenschaften  aufweisen.  



  Es wurde nun gefunden, dass auch andere  Verbindungen mit einer     acylierbaren        Imino-          bruppe        amidartige        Verbindungen    mit Isox-         azolcarbonsäuren    eingehen, die eine hervor  ragende     analeptische    Wirkung     aufweisen.     Zu diesen     Iminoverbindungen    gehören sekun  däre Amine der     aromatischen    Reihe,     hetero-          cyclische    Verbindungen mit einer     Imino-          gruppe,

          sowie        N-monosubstituierte        Urethane.     



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    des     2'-Methyl-          piperidids    der     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-car-          bonsäure,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon-          säure,    ein     Kondensationsmittel    und     2-Methyl-          piperidin    aufeinander     einwirken    lässt.  



       Das    neue     2'-Methyl-piperidid    -der     3,5-Di-          methyl-isoxazol-4-carbonsäure,        welches    als       Arzneimittel        verwendet    werden soll, siedet  bei 1.89 bis     191-         und    11 mm und schmilzt     bei     41  . Es ist in Wasser von 20   zu etwa 2  löslich und besitzt eine     analeptieche    Wir  kung, die die des     Piperidids    um ein.

   Mehr  faches     übertrifft,         <I>Beispiel:</I>  142 Teile     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon-          säure,    136 Teile     2-Methyl-pip.eridin-hydro-          chlorid    und 1-60 Teile     Phos.phoroxychlorid     werden unter     Rückfluss    zunächst auf dem  Dampfbade und hierauf solange auf 150   er  wärmt,     bis    die     .Salzsäureentwicklung        beendet     ist. Nach dem Erkalten wird mit Wasser       aufgenommen    und mit Alkali neutralisiert.

    Dann wird das     2'-Methyl-piperidid    der     3,5-          Dimethyl-isoxazol-4-oarbonsäure    in Äther  gelöst, die ätherische Lösung getrocknet und  nach dem     Abdampfen    .des     Ätheras    der Rück  stand     im    Vakuum     destilliert.    Das     2'-Methyl-          piperidid    der     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-earbon-          säure    geht als     helles,        viskoses,

      nach     einiger     Zeit     erstarrendes    '01 bei 189 bis 191       und     11 mm     Druck    über.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 2'-Methyl- piperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5 - Dimethyl - isoxazol - 4 - carbonsäure, ein Kondensationsmittel und 2-112ethyl-piperidin aufeinander einwirken lässt.
    Das neue 2'-Methyl-piperidid der 3,5-Di- methyl-isogazol-4-carbonsäure, welches als Arzneimittel verwendet werden soll, siedet bei 189 bis 191<B>'</B>und 11 mm und schmilzt bei 41 . Es ist in Wasser von 20 zu etwa 2 löslich und besitzt eine analeptische Wir kung, die die des Piperidids um ein Mehr faches übertrifft.
CH194368D 1936-01-24 1936-03-20 Verfahren zur Darstellung des 2'-Methyl-piperidids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. CH194368A (de)

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