CH194340A

CH194340A - Process for the preparation of a naphthylene naphthylimidazole-bis-carboxyethylanilide.

Info

Publication number: CH194340A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1934-08-08
Filing date: 1935-07-31
Publication date: 1937-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Naphtoylennaphtylimidazol-bis-carbogyäthylanilids.       Das vorliegende Patent     betrifft        ein    Ver  fahren zur     Herstellung    eines     Naphtoylen-          1    :     ?-naphtylimidazol-bis-carbogyäthylanilids,     welches die folgende Formel besitzt:  
EMI0001.0008     
         durch    Erhitzen von 1 :     8-Dica.rbogynaphtha-          lin-4    :     5-bis-carbogyäthylanilid-anlhydrid        mit     1 :     2-Naphthylendiamin.     



  Man kann hierbei     Anhydrid    des 1     :8-          Dicarbogynaphthalin-4    : 5     -bis-carbogyäthyl-          anilids    verwenden, das erhalten wurde durch  Erhitzung von     1:8-Dicarbogynaphthalin-          4:5-bis-carbogyäthylanilid    bei     Gegenwart     des 1 :

       2-Naphthylendiamins.    Die     Dicarbon-          säure    wird, wie sich     zeigte,    in     das        Anhydrid     umgewandelt, bevor     Kondensation    mit     Naph-          thylendiamin    stattfindet.  



  Die Erhitzung der     Ausgangsstoffe        kann       in Gegenwart einer     Flüssigkeit,        eines    Lö  sungsmittels oder eines     Verdünnungsmittels,     zum     Beispiel    Eisessig,     bewirkt    werden.  



  Die Verbindung ist neu. Sie     ist    ein       orange-rötliches    Produkt, das sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit     roter    Farbe löst.  Es     ist    ein Zwischenprodukt für .die Herstel  lung von Farbstoffen.

      <I>Beispiel:</I>    Eine Suspension von 68     Teilen    1 :     2-Naph-          thylendiamin        und    197     Teilen    1 :     8-Dicarbogy-          naphthalin-4    :

   5     -bis-carbogyäthylanil.idanhy-          drid    in 800     Teilen        Eisessig    werden unter       RüekfluB        während    .drei     Stundenerhitzt;    das       Gemisch        wird    dann     in    4000 Teile     kochendes     Wasser .gegossen und das     ungelöste        Material          abfiltriert.  



  Process for the preparation of a naphthylene naphthylimidazole-bis-carbogyäthylanilids. The present patent relates to a process for producing a naphthylene 1:? -Naphtylimidazole-bis-carbogyäthylanilids, which has the following formula:
EMI0001.0008
         by heating 1: 8-Dica.rbogynaphthalin-4: 5-bis-carbogyäthylanilid-anlhydrid with 1: 2-naphthylenediamine.



  You can use anhydride of 1: 8-dicarbogynaphthalene-4: 5 -bis-carbogyethyl anilide, which was obtained by heating 1: 8-dicarbogynaphthalene-4: 5-bis-carbogyethylanilide in the presence of the 1:

       2-naphthylenediamine. As has been shown, the dicarboxylic acid is converted into the anhydride before condensation with naphthylenediamine takes place.



  The starting materials can be heated in the presence of a liquid, a solvent or a diluent, for example glacial acetic acid.



  The connection is new. It is an orange-reddish product that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color. It is an intermediate product for the manufacture of dyes.

      <I> Example: </I> A suspension of 68 parts of 1: 2-naphthylenediamine and 197 parts of 1: 8-dicarbogynaphthalene-4:

   5-bis-carbogyäthylanil.idanhydride in 800 parts of glacial acetic acid are heated under reflux for three hours; the mixture is then poured into 4000 parts of boiling water and the undissolved material is filtered off.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a naphthylene naphthylimidazole - bis - carbogyäthylanilids, which has the following formula: EMI0002.0001 EMI0002.0002 characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 8-Dicarbogy naphthalin-4 <SEP>: <SEP> 5 <SEP> -bis-carbogyäthylanüidanhy dTid <SEP> with <SEP> 1 <SEP>:

<SEP> 2-naphthylenediamine <SEP> is heated <SEP>. <tb> It <SEP> becomes <SEP> so <SEP> a <SEP> orange-red, <SEP> in <SEP> more concentrated <tb> sulfuric acid <SEP> with <SEP> red <SEP> color <SEP> obtained soluble <SEP> product <SEP>. EMI0002.0003 <B> SUBClaim: </B> <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> thereby <tb> marked, <SEP> @that <SEP> anhydride <SEP> des <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 8-Di, carbogynaphthalin-4 <SEP>: <SEP> 5-bis-carbogyäthylani lids < SEP> is used <SEP>, <SEP> the <SEP> received <SEP> <tb> by <SEP> heating <SEP> of <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 8-dicarbogynaphtha lin-4 <SEP>: <SEP> 5-bis-carbogyäthylanilid <SEP> in <SEP> -C for about .rt <tb> of <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 2-naphthylenediamine.