Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären Bisazo-Farbstoffes. Gemäss der vorliegenden Erfindung er hält man einen neuen, wasserlöslichen, sekun dären Disazofarbstoff durch Kupplung von diazotiertem p-Aminophenyl-y-hydroxypro- pyläther mit 2 :
5-Dimethoxyanilin, Diazo- tieren der so erhaltenen Aminoazoverbin- dung, Kupplung der resultierenden Diazoazo- verbindung mit Phenol und Umwandeln des also gebildeten unlöslichen Farbstoffes in dessen löslichen .Schwefeltsäureester durch Behandlung mit einem @Sulfierungsmittel.
Beispiel: 167 Teile des p-Aminophenyl-y-hydrogy- propyläthers werden in 3000 Teilen Wasser und 925 Teilen einer 10 % igen Salzsäure ge löst und durch Zusetzen von 69 Teilen Na- triumnitrit,diazotiert. Die Diazolösung wird einer umgerührten Lösung von 153 Teilen 2 : 5-Dimethoxyanilin in 6000 Teilen Was ser und 370 Teilen einer 10 % igen Salzsäure bei 10 C zugesetzt.
Nach Umrühren während einer weiteren Stunde wird dem Kupplungsgemisch eine Lösung von 205 Teilen krist. Natriumacetat in 1200 Teilen Wasser langsam zugesetzt.
Wenn die Kupplung komplett ist, werden 560 Teile einer 10 % igen Salzsäure zugesetzt und die Aminoazoverbindung bei 10 bis <B>15'</B> C durch Zusetzen von 72 Teilen Na triumnitrit diazotiert. Nach Umrühren wäh rend dreier Stunden wird die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung, wenn nötig, filtriert, auf 5 C gekühlt und während un gefähr 20 Minuten einer 5 C warmen Lö sung von 96 Teilen Phenol in 4000 Teilen Wasser,
das 40 Teile kaustische 'Soda und 360 Teile Natriumkarbonat enthält, zu gesetzt.
Wenn die Reaktion vollendet ist, wird die unlösliche Disazoverbindung abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und getrocknet.
Die getrocknete Disazoverbindung wird zu einem Pulver gemahlen und während 11/2 Stunden langsam 1400 Teilen konzen trierter Schwefelsäure zugesetzt. Die so er haltene lSchwefelsäurelösung wird einige Stunden lang gerührt, bis die Umwandlung der Disazoverbindung in deren Schwefel säureester erfolgt ist.
Die wässerige Suspen sion des nach Eingiessen der Schwefelsäure- lösung in Eis und Wasser erhaltenen sauren Farbstoffes wird filtriert und die Farbstoff- paste miti 5%igem Salzwasser gewaschen.
Sie wird dann mit 2000 Teilen Wasser sahneartig gerührt, die Suspension durch Zu setzen von Natriumkarbonat alkalisch ge macht, sodann werden 8000 Teile Wasser zugesetzt und das Gemisch wird auf 60 C erwärmt und durch Zusetzen von 1000 Teilen Salz ausgesalzen. Der Farbstoff wird dann abfiltriert und getrocknet.
Der neue Farbstoff isst ein dunk lbraunes Pulver, welches in warmem Wasser eine röt- lich-orange Lösung ergibt und Acetatkunst- seide in rötlich-orange Tönen färbt, wenn der Farbstoff aus einem neutralen, 1 % Salz enthaltenden Farbbade angewandt wird.
Process for the preparation of a new, water-soluble, secondary bisazo dye. According to the present invention, a new, water-soluble, secondary disazo dye is obtained by coupling diazotized p-aminophenyl-γ-hydroxypropyl ether with 2:
5-Dimethoxyaniline, diazo- tating the aminoazo compound thus obtained, coupling the resulting diazoazo compound with phenol and converting the insoluble dye thus formed into its soluble sulfuric acid ester by treatment with a sulfonating agent.
Example: 167 parts of p-aminophenyl-γ-hydrogyphyl ether are dissolved in 3000 parts of water and 925 parts of 10% hydrochloric acid and diazotized by adding 69 parts of sodium nitrite. The diazo solution is added to a stirred solution of 153 parts of 2: 5-dimethoxyaniline in 6000 parts of water and 370 parts of 10% hydrochloric acid at 10.degree.
After stirring for a further hour, the coupling mixture is a solution of 205 parts of crystalline. Sodium acetate in 1200 parts of water was slowly added.
When the coupling is complete, 560 parts of a 10% hydrochloric acid are added and the aminoazo compound is diazotized at 10 to 15 ° C. by adding 72 parts of sodium nitrite. After stirring for three hours, the resulting solution of the diazo compound is, if necessary, filtered, cooled to 5 C and a 5 C solution of 96 parts of phenol in 4000 parts of water for about 20 minutes.
which contains 40 parts of caustic soda and 360 parts of sodium carbonate.
When the reaction is completed, the insoluble disazo compound is filtered off, washed well with water and dried.
The dried disazo compound is ground to a powder and 1400 parts of concentrated sulfuric acid are slowly added over a period of 11/2 hours. The sulfuric acid solution thus obtained is stirred for a few hours until the disazo compound has been converted into its sulfuric acid ester.
The aqueous suspension of the acidic dye obtained after pouring the sulfuric acid solution into ice and water is filtered and the dye paste is washed with 5% salt water.
It is then stirred creamy with 2000 parts of water, the suspension is made alkaline by adding sodium carbonate, then 8000 parts of water are added and the mixture is heated to 60 ° C. and salted out by adding 1000 parts of salt. The dye is then filtered off and dried.
The new dye eats a dark brown powder, which in warm water gives a reddish-orange solution and dyes acetate artificial silk in reddish-orange tones when the dye is applied from a neutral dye bath containing 1% salt.