Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären Disazo-Farbstoffes. Gemäss der vorliegenden Erfindung er hält man einen neuen, wasserlöslichen, sekun dären Disazofarbstoff durch Kupplung von diazotiertem p - Aminophenyll - ss - hydroxy- äthyläther mit 2 :
5-Dimethogyanilin, Diazo- tieren der so erhaltenen Aminoazoverbin- dung, Kupplung der resultierenden Diazoazo- verbindung mit Phenol und Umwandeln des also gebildeten, unlöslichen Farbstoffes in dessen löslichen Schwefelsäureester durch Behandlung mit einem Sulfierungsmittel.
Beispiel: 153 Teile des, p-Aminophenyl-@ss-hydrogy- äthyläther werden in 3000 Teilen Wasser und 925 Teilen einer 10%igen Salzsäure ge löst und durch Zusetzen von 69 Teilen Na triumnitrit diazotiert. Die Diazolö@sung wird einer umgerührten Lösung von 153 Teilen 2 :
5-Dimethoxyanilin in 6000 Teilen Wasser und 370 Teilen einer 10 % igen Salzsäure bei 1 0 C zugesetzt, Nach Umrühren während einer weiteren Stunde wird dem Kupplungsgemisch eine Lösung von 205 Teilen krist. Natriumacetat in 1200 Teilen Wasser langsam zugesetzt.
Wenn die Kupplung komplett ist, werden 560 Teile einer 10 % igen Salzsäure zugesetzt und wird die Aminoazoverbindung bei 10 bis 15 C durch Zusetzen von 72 Teilen Na triumnitrit .diazotiert. Nach Umrühren wäh rend dreier iStunden, wird die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung, wenn nötig, filtriert, auf 5 C gekühlt und während un gefähr 20 Minuten einer 5 C warmen Lö sung von 96 Teilen Phenol in 4000 Teilen Wasser, das 40 Teile kaustische Soda und 360 Teile Natriumkarbonat enthält, zu gesetzt.
Wenn die Reaktion vollendet ist, wird die unlösliche Diazoverbindung abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und getrocknet.
Die getrocknete Disazoverbindung wird zu einem Pulver .gemahlen und während 11/9- Stunden langsam 1400 Teile konzen trierter Schwefelsäure zugesetzt.
Die so er haltene Schwefelsäurelösung wird einige Stunden lang umgerührt, bis die Umwand lung der Disazoverbindung in deren,Schwe- felsäureester erfolgt ist. Die wässerige Sus- pension des nach Eingiessen der @Schwefel- säurelösung in 4000 Teilen Eis und 1000 Tei len Wasser erhaltenen Farbstoffes wird fil triert und die Farbstoffpaste mit 5 % igem Salzwasser gewaschen.
.Sie wird dann mit 2000 Teilen Wasser sahneartig gerührt, die Suspension durch Zusetzen von Natriumkar bonat alkalisch gemacht, sodann werden 8000 Teile Wasser zugesetzt und wird .die Mischung auf 60 C erwärmt und durch Zusetzen von 1000 Teilen :Salz ausgesalzen. Der Farbstoff wird dann abfiltriert und ge trocknet.
Der neue Farbstoff ist ein dunkelbraunes Y-ilver, welches in warmem Wasser eine röt- lic n-orange Lösung ergibt und Acetatkunst- seide in rötlich-orange Tönen färbt, wenn der Farbstoff aus einem neutralen, 1 % Salz ent haltenden Farbbade angewandt wird.
Process for the preparation of a new, water-soluble, secondary disazo dye. According to the present invention, a new, water-soluble, secondary disazo dye is obtained by coupling diazotized p-aminophenyl-ss-hydroxy-ethyl ether with 2:
5-Dimethogyaniline, diazoating the aminoazo compound thus obtained, coupling the resulting diazoazo compound with phenol and converting the insoluble dye thus formed into its soluble sulfuric acid ester by treatment with a sulfonating agent.
Example: 153 parts of p-aminophenyl @ ss-hydrogy- äthyläther are dissolved in 3000 parts of water and 925 parts of 10% hydrochloric acid and diazotized by adding 69 parts of sodium nitrite. The diazole solution is a stirred solution of 153 parts 2:
5-Dimethoxyaniline in 6000 parts of water and 370 parts of a 10% hydrochloric acid at 1 0 C are added. Sodium acetate in 1200 parts of water was slowly added.
When the coupling is complete, 560 parts of 10% hydrochloric acid are added and the aminoazo compound is .diazotized at 10 to 15 ° C. by adding 72 parts of sodium nitrite. After stirring for three hours, the resulting solution of the diazo compound is, if necessary, filtered, cooled to 5 ° C. and a 5 ° C. solution of 96 parts of phenol in 4000 parts of water, the 40 parts of caustic soda, for about 20 minutes and containing 360 parts of sodium carbonate.
When the reaction is completed, the insoluble diazo compound is filtered off, washed well with water and dried.
The dried disazo compound is ground to a powder and 1400 parts of concentrated sulfuric acid are slowly added over the course of 11/9 hours.
The sulfuric acid solution thus obtained is stirred for a few hours until the disazo compound has been converted into its sulfuric acid ester. The aqueous suspension of the dye obtained after pouring the sulfuric acid solution into 4000 parts of ice and 1000 parts of water is filtered and the dye paste is washed with 5% strength salt water.
It is then stirred creamy with 2000 parts of water, the suspension is made alkaline by adding sodium carbonate, then 8000 parts of water are added and the mixture is heated to 60 ° C. and salted out by adding 1000 parts. The dye is then filtered off and dried.
The new dye is a dark brown Y-silver, which in warm water gives a reddish-orange solution and dyes acetate artificial silk in reddish-orange tones when the dye is applied from a neutral dye bath containing 1% salt.