Verfahren zur Herstellung eines neuen wasserlöslichen Honoazofarbstossfes. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen wasserlöslichen Monoazofarbstoffes.
Dasselbe ist dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kupplung von diazo- tiertem p-Aminophenyl-ss-hydroxyäthyläther mit p-Kresol erhältliche Azoverbindung durch Behandlung mit einem Sulfierungs- mittel in ihren Schwefelsäureester überführt.
Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pulver, welches in Wasser gelbe Lösungen ergibt. Diese wässerigen Lösungen färben Acetatkunstseide in grünlich-gelben Tönen. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure zu einer roten Lösung.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 153 Teilen p-Amino- phenyl-ss-hydroxyäthyläther in 4000 Teilen Wasser und 267 Teilen 31,5%iger, wäs seriger Chlorwasserstoffsäure wird bei 0 bis 5 C durch Zusatz von 69 Teilen festen Natriumnitrits diazotiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird dann während 15 Minuten einer auf 5 abgekühlten Lösung von 108 Teilen p-Kresol in 4800 Teilen Wasser zugesetzt, welches 40 Teile Ätz natron und 1516 Teile Natriumkarbonat ent hält.
Wenn die Kupplung vollständig ist, wird der gefällte Farbstoff abgefiltert, ge waschen und getrocknet.
Der getrocknete Farbstoff wird dann zu einem Pulver gemahlen und während zwei Stunden in 1480 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Umrühren aufgelöst. Nach weiterem, mehrstündigen Rühren wird die Schwefelsäurelösung in 4000 Teile Eis und 1000 Teile Wasser geschüttet.
Nach kurzem Umrühren bei 0 C trennt sich der entstandene Schwefelsäureester von der wässerigen Schwefelsäure und wird abfil- triert. Er wird dann mit 5 % iger Koch- Salzlösung, welche den Hauptteil der Schwefelsäure entfernt, gewaschen, -qnd die so erhaltene Farbstoffpaste wird mit ge nügend Natriumkarbonat oder 20%igem, wässerigem Ätznatron gemischt,
um jede zurückbleibende Schwefelsäure zu neutrali sieren und den Säurefarbstoff in sein Natriumsalz umzuwandeln. Die so erhaltene Farbstoffpaste wird dann als solche aufbe wahrt, oder auf geeignete Art getrocknet. Ätzkali, galiumkarbonat, Ammoniak oder Ammoniumkarbonat können als neutralisie rende Agentien bei der endgültigen Isolation des Farbstoffes verwendet werden, um die Kali- oder Ammoniumsalze des Farbstoffes zu bilden.
Process for the production of a new water-soluble honoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new water-soluble monoazo dye.
The same is characterized in that the azo compound obtainable by coupling diazo-tated p-aminophenyl-β-hydroxyethyl ether with p-cresol is converted into its sulfuric acid ester by treatment with a sulfonating agent.
The new dye forms a yellow powder, which in water gives yellow solutions. These aqueous solutions dye acetate silk in greenish-yellow tones. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid to form a red solution.
<I> Example: </I> A solution of 153 parts of p-aminophenyl-ss-hydroxyethyl ether in 4000 parts of water and 267 parts of 31.5% strength aqueous hydrochloric acid is obtained at 0 to 5 ° C. by adding 69 parts solid sodium nitrite diazotized. The solution of the diazo compound is then added over 15 minutes to a solution, cooled to 5, of 108 parts of p-cresol in 4800 parts of water, which contains 40 parts of caustic soda and 1516 parts of sodium carbonate.
When the coupling is complete, the precipitated dye is filtered off, washed and dried.
The dried dye is then ground to a powder and dissolved in 1480 parts of concentrated sulfuric acid with stirring for two hours. After stirring for several hours, the sulfuric acid solution is poured into 4000 parts of ice and 1000 parts of water.
After brief stirring at 0 ° C., the sulfuric acid ester formed separates from the aqueous sulfuric acid and is filtered off. It is then washed with 5% sodium chloride solution, which removes most of the sulfuric acid, -qnd the dye paste thus obtained is mixed with sufficient sodium carbonate or 20% aqueous caustic soda,
to neutralize any remaining sulfuric acid and convert the acid dye into its sodium salt. The dye paste thus obtained is then kept as such or dried in a suitable manner. Caustic potash, galium carbonate, ammonia or ammonium carbonate can be used as neutralizing agents in the final isolation of the dye to form the potassium or ammonium salts of the dye.