CH220112A - Process for the preparation of a substantive azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a substantive azo dye.

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CH220112A
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CH
Switzerland
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dye
azo dye
preparation
nitro
reduced
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 215661.    Verfahren zur Herstellung eines     substantiven        Azofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Substan  tiven     Azofarbstoffes.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet,

   dass man den durch  alkalische Kupplung von     diazotierter        5-Nitro-          2-aminophenoxyessigsäure    mit     2-Phenylamino-          5    -     oxynaphthalin    - 7 -     sulfonsäure    erhältlichen       Nitromonoazofarbstoff    zum     Aminomonoazo-          farbstoff    reduziert, diesen mit     4-Nitrobenzoyl-          chlorid    kondensiert,

   die Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    reduziert und 2     Mol    des     Aminobenzoyl-          aminomonoazofarbstoffes    mit     Phosgen    ver  knüpft.  



  Der neue     Farbstoff    stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit violetter  Farbe löst und Baumwolle violett färbt.  



       Beispiel:     1     Mol    des aus 1     Mol        diazotierter        5-Nitro-          2-amino-phenoxyessigsäure    und 1     Mol2-Phenyl-          amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    durch  alkalische Kupplung hergestellten Nitromono-         azofarbstoffes    wird mit 420 Gewichtsteilen kri  stallisiertem     Schwefelnatrium    in wässriger  Lösung bei 60-70   in den     Aminoazofarb-          stoff    übergeführt.

   Dieser wird     ausgesalzen    und ;  zweckmässig einmal umgelöst, dann in Wasser  mit Soda wieder gelöst und in     sodaalkalischer     Lösung bei etwa 50-60   unter gutem Rüh  ren mit überschüssigem, fein pulverisiertem       p-Nitrobenzoylchlorid    umgesetzt, bis eine an  gesäuerte Probe kein Nitrit mehr     aufnimmt.     Der     p-Nitrobenzoylaminoazofarbstoff    ist aus  gefallen und wird abgesaugt. Zur Reinigung  kann der Farbstoff noch umgelöst werden.

    Durch Reduktion mit     Schwefelnatrium,    wie ;  oben angegeben, wird die Nitrogruppe in die       Aminogruppe    übergeführt und der     p-Amino-          benzoylaminomonoazofarbstoff        ausgesalzen,    ab  filtriert und umgelöst. Durch Einleiten von       Phosgen    in die     wässrige        sodaalkalische    Lösung  des Farbstoffes     wird    das     Harnstoffderivat     erhalten.

   Die     Harnstoffbildung    ist beendet,  wenn sich keine freie     Aminogruppe    durch           Diazotieren    und Kuppeln mit     R-Salz    mehr  nachweisen     lässt.    Der     Farbstoff    wird dann       abfiltriert    und getrocknet. Er stellt ein dunkles  Pulver dar, das Baumwolle violett     anfärbt.     



  5 Durch Nachbehandeln der Färbung mit Kupfer  salzen wird die Färbung blauer und ausser  dem wasch- und lichtecht.



  <B> Additional patent </B> to main patent No. 215661. Process for the production of a substantive azo dye. The present patent is a process for the preparation of a substantive azo dye. The procedure is characterized by

   that the nitromonoazo dye obtainable by the alkaline coupling of diazotized 5-nitro-2-aminophenoxyacetic acid with 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is reduced to the aminomonoazo dye, this is condensed with 4-nitrobenzoyl chloride,

   the nitro group is reduced to the amino group and 2 moles of the aminobenzoyl aminomonoazo dye are linked to phosgene.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with a purple color and dyes cotton purple.



       Example: 1 mole of the nitromonoazo dye produced by alkaline coupling from 1 mole of diazotized 5-nitro-2-aminophenoxyacetic acid and 1 mole of 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is mixed with 420 parts by weight of crystallized sodium sulfur in aqueous solution at 60-70 converted into the aminoazo dye.

   This is salted out and; expediently redissolved once, then redissolved in water with soda and reacted in a soda-alkaline solution at about 50-60 with good stirring with excess, finely powdered p-nitrobenzoyl chloride until an acidified sample no longer absorbs nitrite. The p-nitrobenzoylaminoazo dye has fallen out and is filtered off with suction. The dye can be redissolved for cleaning.

    By reduction with sodium sulphide, such as; stated above, the nitro group is converted into the amino group and the p-amino-benzoylamino monoazo dye is salted out, filtered off and redissolved. The urea derivative is obtained by introducing phosgene into the aqueous, soda-alkaline solution of the dye.

   The formation of urea is complete when no more free amino groups can be detected by diazotization and coupling with R salt. The dye is then filtered off and dried. It is a dark powder that stains cotton purple.



  5 By treating the dye with copper salts, the dye becomes bluer and, apart from that, washable and lightfast.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Substan tiven Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den durch alkalische Kupplung von diazotierter 5-Nitro-2-aminoplienoxyessigsäui,e mit 2-1'lienylamino-5-oxynaphtlialin-7-sulfon- säure erhältlichen Nitromonoazofarbstoff zum Aminomonoazofarbstoff reduziert, diesen mit 4-Nitrobenzoylchlorid kondensiert, PATENT CLAIM: Process for the production of a substantive azo dye, characterized in that the nitromonoazo dye obtainable by alkaline coupling of diazotized 5-nitro-2-aminoplienoxyacetic acid with 2-1'lienylamino-5-oxynaphthlialin-7-sulfonic acid is converted into the aminomonoazo dye reduced, this condensed with 4-nitrobenzoyl chloride, die Nitro- gruppe zur Aminogruppe reduziert und 2 Mol des Aminobenzoylaminomonoazofarbstoffes mit Phosgen verknüpft. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst und Baumwolle violett färbt. the nitro group is reduced to the amino group and 2 moles of the aminobenzoylaminomonoazo dye are linked with phosgene. The new dye is a dark powder that dissolves in water with a purple color and dyes cotton purple.
CH220112D 1938-03-30 1939-03-22 Process for the preparation of a substantive azo dye. CH220112A (en)

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