CH181532A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es ist     bekannt,        Küpenfarbstoffe    dadurch  herzustellen, dass man     Benzothiazolcarbon-          säuren    oder     Benzooxazolcarbonsäuren        (bezw.     deren     Amide)        tnit        u-        Aminoverbindungen    der       Anthrachinonreihe        (bezw.    den entsprechenden  Halogenverbindungen) kondensiert (schwei  zerisches Patent     Nr.173743    und Zusätze).  



  Es wurde -     nun    gefunden, dass man zu  farbstarken und durch ihre Nuance besonders  wertvollen echten Farbstoffen gelangt, wenn  man als     Acylierungskomponente    solche     Ary-          lenthiazol-mono-    oder     -di-carbonsäuren    ver  wendet, die im Molekül einen     Anthrachino-          nylrest    enthalten und folgendem Formelbild  entsprechen:

    
EMI0001.0022     
    worin     n        --    1 oder 2, X     ---    S oder<B>0</B> ist und    die     Arylen-    und     Anthrachinonylreste    noch  andere     Substituenten    tragen können.  



       Anthrachinonyl-arylen-thiazol    oder     -oxa-          zol-carbonsäuren    dieser Art werden zum Bei  spiel durch Kondensation von     Anthrachinon-          aldehyden        bezw.        -Aminoanthrachinonaldehy-          den    mit     o-Amino-merl:apto-aryl-earbonsäuren          bezw.        o-Amino-oxyaryl-carbonsäuren    erhal  ten.

   Zwecks Weiterkondensation mit     a-          Aminoverbindungen    der     Anthrachinonreihe     werden sie zweckmässig zuerst in das Säure  chlorid     übergeführt    und die Kondensation in  Gegenwart von organischen Lösungsmitteln  bei erhöhter Temperatur durchgeführt.  



  Zu Farbstoffen gleicher Art gelangt  man, wenn man umgekehrt die     Amide    der  oben gekennzeichneten     Carbonsäure    mit a  Halogenverbindungen der     Anthrächinonreihe     umsetzt.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines Küpen-           farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass  man das     ?-ss-Anthrachinonyl-benzothiazol-6-          carbonsäurechlorid    mit 1-     Aminoanthrachinon     kondensiert.  



  Der so erhaltene Farbstoff löst sich in       konz.        Schwefelsäure    mit brauner Farbe und  färbt Baumwolle aus     dunkelbraunvioletter          Küpe    in sehr echten gelben Tönen.    <I>Beispiel:</I>  40 kg     2-Anthrachinonyl-benzothiazol-6-          carbonsäurechlorid    und 23 kg     1-Aminoan-          thrachinon    werden in etwa 300 kg     o-Dichlor-          benzol    eine Stunde     riiekfliessend    gekocht.

    Das Kondensationsprodukt, das bereits in  der Hitze zum Teil ausfällt,     wird    nach Er  kalten abgesaugt und gewaschen.  



  Das verwendete     Anthrachinonyl-benzo-          thiazol-carbonsäurechlorid    lässt sich beispiels  weise wie folgt darstellen:       p-Aminobenzoesäure    wird nach bekann  ter Methode durch Behandlung mit Chlor  schwefel und nachträgliche     Verseifung    in die  entsprechende o -     Amino    -     merkaptobenzoloar-          bonsäure    übergeführt, die zweckmässig in  Form der     Zinkmerkaptide    isoliert wird.

   Die  weitere Kondensation zur     Anthrachinonyl-          benzothiazol-carbonsäure    geschieht zum Bei  spiel durch Kochen der freien     Merkapto-          amino-benzo-carbonsäure    mit dem     Anthra-          chinon-2-aldehyd    in einem hochsiedenden  organischen Lösungsmittel bei Gegenwart    eines     Alkalicarbonates    oder     Acetates,    oder       man    lässt, eine besonders vorteilhafte     Dar-          stellungweise,

      die Lösung des     Anthrachinon-          aldehyds    in der etwa fünffachen Menge  konzentrierter Schwefelsäure in die etwa     2.)-          fache    Menge Eisessig einlaufen, gibt zu die  ser Lösung das     Zinkmerkaptid    der     Amino-          merkapto-benzoesäure    zu und kocht mehrere  Stunden am     R.ückfluss.    Mit Wasser lässt sieh  dann die gebildete     Thiazolcarbonsäure    voll  ständig ausfällen.  



  Das     Säurechlorid    lässt sich nach der     üb-          liehen    Methode durch Kochen der freien       Carbonsäure    in einem organischen Lösungs  mittel mit     Thionylchlorid    oder einem Phos  phorchlorid darstellen. Es ist ein hoch  schmelzender kristallisierter Körper.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das 2-ss-Anthrachinonyl-benzothiazol-6- Carbonsäurechlorid mit 1-Aminoanthrachinon kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff löst sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus dunkel braunvioletter Küpe in sehr echten gelben Tönen.