CH169583A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins.

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CH169583A
CH169583A CH169583DA CH169583A CH 169583 A CH169583 A CH 169583A CH 169583D A CH169583D A CH 169583DA CH 169583 A CH169583 A CH 169583A
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phenylethylhydantoin
butyl
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mole
derivative
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Inventor
Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original Assignee
Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines Derivates des     6,6-Phenyläthylhydantoins.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung von     3-Butyl-5.5-          phenyläthylhydantoin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf ein     Mol        5.5-          Phenyläthylhydantoin    ein     Mol        Butylbromid     einwirken lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  20,4 -     gr    5 . 5 -     Phenyläthylhydantoin    in  160     cms    absolutem Alkohol werden mit 10     cm3          Natronlauge        (40        %)        und        15,1        gr        Butylbromid     während 6 Stunden im     Autoklaven    auf 100 0  erhitzt.

   Hierauf wird der Alkohol und     Bromid-          überschuss    im Vakuum     abdestilliert,    der Rück  stand in wenig warmem Alkohol aufgenom  men, mit Salzsäure eben     kongosauer    gemacht  und nach Zusatz von     Sodalösung    mit Wasser  versetzt. Die rasch erstarrende Ausscheidung,  das     3-Butyl-5.5-phenyläthylhydantoin,    wird  in guter Ausbeute erhalten. Geringe Mengen  nicht     alkyliertes    5 . 5 -     Phenyläthylhydantoin     scheiden sich beim Ansäuern der     sodaalkali-          sehen    Mutterlaugen aus.

   Aus     Petroläther     umkristallisiert, erhält man die neue Ver  bindung in farblosen Nadeln vom Schmelz  punkt 72-73 0; sie ist leichtlöslich in Alkohol,  Benzol, Äther, Chloroform, Essigester, ebenso    in heissem, weniger in kaltem     Petroläther,     sehr schwer in Wasser, wird von Natron  lauge noch wenig, von     Sodalösung    gar nicht  mehr aufgenommen.  



  0,3338     gr    verbrauchen nach     gjeldahl     25,65     ern3        n/1.0        2S04    für     Ci6H2002N2,          berechnet        10,77        %        N          gefunden        10,77        %        N     Die neue Verbindung soll in der Therapie  Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Butyl- 5.5-phenyläthylhydantoin, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf ein Mol 5.5-Phenyl- äthylhydantoin ein MolButylbromid einwirken lässt. Das 3-Butyl-5.5-phenyläthylhydantoin besteht aus farblosen Nadeln vom Schmelz punkt 72-73 0; es ist leicht löslich in Al kohol, Benzol, Äther, Chloroform, Essigester, ebenso in heissem, weniger in kaltem Petrol- äther, sehr schwer in Wasser, wird von Na tronlauge wenig, von Sodalösung gar nicht mehr aufgenommen.
    Die neue Verbindung soll in der Therapie Verwendung finden.
CH169583D 1932-12-16 1932-12-16 Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins. CH169583A (de)

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