CH169584A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins.

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CH169584A
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CH
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phenylethylhydantoin
preparation
isoamyl
mole
insoluble
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines Derivates des     5,5-Phenyläthylhydantoins.       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein Ver  fahren zur Darstellung von     3-Isoamyl-5,5-          phenyläthylhydantoin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf 1     Mol        Phenyl-          äthylhydantoin    1     Mol        Isoamylbromid    einwir  ken lässt.

           Beispiel:       20,4     gr        Phenyläthylhydantoin    in 100 cm'  absolutem Alkohol werden mit<B>10,0</B> cm'     Na-          tronlauge        (40%)        und        10,7        gr        Isoamylbromid     während sechs Stunden im     Autoklaven    auf  100-110 0 C erhitzt.

   Hierauf wird der     Alko-          hol-und        Bromidüberschuss    im Vakuum     abdestil-          liert,    der Rückstand in wenig warmem Alkohol  aufgenommen, mit Salzsäure eben kongo  sauer gemacht und nach Zusatz von     Soda-          lögung    mit Wasser versetzt. Das     3-Isoamyl-          5,5-phenyläthylhydantoin    wird in quantitati  ver Ausbeute erhalten.

   Es besteht aus farb  losen Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 79 bis  80 0 C; es ist leicht löslich in Alkohol,  Methanol und andern organischen Lösungs  mitteln, nur noch mässig löslich in heissem         Petroläther,    unlöslich in Wasser, mässig lös  lich in Natronlauge, unlöslich in Soda.  



  0,2727     gr    verbrauchen nach     gjeldahl     20,07     cm3        n/10        H2S04     für     CiGN2202N2    berechnet 10,22 0% N       gefunden        10,31%        N.     Die neue Verbindung soll in der Therapie  Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Isoamyl- 5,5-phenyläthylhydantoin, dadurch gekenn zeichnet, das man auf 1 Mol Phenyläthylhy- dantoin 1 Mol Isoamylbromid einwirken lässt.
    Das 3-Isoainyl-5,5-phenyläthylhydantoin besteht aus farblosen Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 79-80 C; es ist leicht löslich in Alkohol, Methanol, organischen Lösungs mitteln, nur mässig löslich in heissem Petrol- äther, unlöslich in Wasser, mässig löslich in Natronlauge, unlöslich in Soda. Das Produkt soll in der Therapie Verwen dung finden.
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