CH220961A - Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3-n-propyl-3-isobutylpyrrolidin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3-n-propyl-3-isobutylpyrrolidin.

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CH220961A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
propyl
isobutylpyrrolidine
dioxo
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ammonia
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Application number
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones

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Description


  Verfahren zur Darstellung     -von        2,4-Dioao-3-n-propyl-3-isobutylpyrrolidin.       Nach dem Verfahren des     Hauptpatentes     wird     2,4-Dioxo-3,3-di-n-propylpyrrolidin    da  durch gewonnen, dass auf     a;a-Di=n-propyl-y-          halogenacetessigester    in Anwesenheit eines       Lösungsmittels    Ammoniak einwirken gelas  sen wird.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     2,4-Dioxo-          3-n-propyl-3-isobutylpyrrolidin,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass auf     a-n-Pro-          pyl-a-isobutyl-y-halogenacetessigester    in. An  wesenheit eines     Lösungsmittels    Ammoniak  einwirken gelassen wird.  



  Das bisher unbekannte     2,4-Dioxo-3-n-pro-          pyl-3-isobutylpyrrolidin    schmilzt bei 101 bis  102'. Es siedet unter 12 mm Druck bei 180  bis<B>183</B>  . In Wasser ist es ziemlich schwer  löslich, leicht in den üblichen organischen  Lösungsmitteln. Da es Schlafwirkung besitzt,  soll es- als Arzneimittel verwendet werden.  <I>Beispiel:</I>  Eine eiskalte     Lösung    von 70 Teilen Am  moniakgas und 307 Teilen a-n-Propyl-a-iso-         butyl-y-brom-acetessigester        in    350     Teilen    Al  kohol wird während 12     Stunden    stehen ge  lassen.

   Die Umsetzung, die an dem     Ausfallen     des     Ammoniumbromids    verfolgt werden kann,       wird    dadurch vervollständigt, dass man  6     Stunden    auf 50 bis 60   erwärmt. Die  vom     Ammoniumbromid        getrennte    Lösung  wird im Vakuum eingeengt. Der Rückstand  wird mit dreifach normaler     Natrönlauge    bis  zur deutlich     phenolphthaleinalkalischen    Re  aktion versetzt. Das abgeschiedene 01     wird     in Benzol     aufgenommen    und nach dem Ver  jagen des Benzols im     Vakuum    destilliert.

   Das  Destillat wird aus     Dibutyläther        umkristalli-          siert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo- 3-n-propyl-3-isobutylpyrrolidin, dadurch ge kennzeichnet, dass auf a-n-Propyl-a-isobutyl- y-halogenacetessigester in Anwesenheit eines Lösungsmittels Ammoniak einwirken gelas sen wird. Das bisher unbekannte 2,4-Dioxo-3-n-pro- pyl-3-isobutylpyrrolidin schmilzt bei 101 bis 102 .
    Es siedet unter 12 mm Druck bei 180 bis 183 . In Wasser ist es ziemlich. schwer löslich, leicht in den üblichen organi- sehen Lösungsmitteln. Da es Sehlafwirkung besitzt, soll es als Arzneimittel verwendet werden.
CH220961D 1938-11-30 1939-10-13 Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3-n-propyl-3-isobutylpyrrolidin. CH220961A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2727897A (en) * 1952-02-08 1955-12-20 Ciba Pharm Prod Inc Dioxo-pyrrolidines

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2727897A (en) * 1952-02-08 1955-12-20 Ciba Pharm Prod Inc Dioxo-pyrrolidines

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