Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazo-Farbstoffes. Anmelderin hat gefunden, dass ein neuer und wertvoller Farbstoff, welcher Baumwolle in bläulichgrünen Farbtönen färbt und der durch Diazotierung und Kupplung mit einem der üblichen Entwickler, z.
B. Acetessigsäure- o-Chloranilid (Olls-CO-CI-12 <B>- 00 -</B> NH <B>-</B> C6H4C1), auf der Faser entwickelt werden kann, erhal ten wird, indem man diazotierte 2-Naphthyl- amiii-4.8-disulfosäure mit 1-m-Aminophenyl- 3-mothyl-5-pyrazolon kuppelt, diazotiert, mit 1-Naphthylamitio-2-thioglycolsäure kuppelt,
wieder diazotiert und mit 2-p-Aminobenzoyl- amino-5-naphtol-7-sulfosäure kuppelt. Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit dun kelblaugrüner Farbe und gibt mit konzen trierter Schwefelsäureeine gelblichgrüne Lö sung.
30,3 Teile von 2-Naphthylamin-4.8-di- sulfosäure werden in üblicher Weise diazo- tiert und bei<B>10 0</B> C mit einer Lösung von <B>18,9</B> Teilen 1-(m-Aminophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon in 250 Teilen Wasser,<B>10</B> Teilen 40"/oigem Natriumhydroxyd und<B>10</B> Teilen Natriumkarbonat vermengt. Die so gebildete Monoazoverbindung wird durch Aussalzen und Filtern isoliert.
Der gelbe Niederschlag wird in<B>1000</B> Teilen Wasser bei<B>30 " C</B> wieder aufgelöst und durch Zusatz von<B>35</B> Teilen 20%igem wässerigem Natriumnitrit diazo- tiert, worauf 40 Teile Chlorwasserstoffsäure nachgegeben werden (sp. Gw. <B>1,16)
.</B> Hierauf folgt eine fünfstündige Diazotierung und wird die Suspension der Diazo-Azoverbindung langsam einer Lösung von<B>23</B> Teilen des Natriumsalzes von 1-Naphthylamin-2-thio- glycolsäure und 20 Teilen Natriumkarbonat in<B>800</B> Teilen Wasser bei einer Temperatur von<B>10'C</B> zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde umgerührt und die Amino- Disazoverbindung wird dann durch Zusatz von Salz mit nachfolgender Filtrierung iso liert.
Die bräunlich-orangefarbene Amino- disazoverbindung wird dann weiter in<B>600</B> Teilen Wasser bei einer Temperatur von <B>80</B> ö <B>C</B> aufgelöst und werden 25 Teile von 20 Nigem, wässerigem Natriumnitrit zuge setzt, worauf noch 40 Teile Chlorwasserstoff- Säure (sp. Gew. <B>1,16)</B> folgen.
Nach zweistün digem -Umrühren bei 25<B>- 30 0 0</B> ist die Di- azotierung in der Hauptsache vofIständig und durch Zusatz von 120 Teilen Natriumehlorid mit nachfolgender Filtrierung wird die Diazo- Disazoverbindung als ein brauner, wässeriger Teig erhalten,
welcher in geringen Mengen auf einmal einer eiskalten Lösung von<B>38</B> Teilen des Natriumsalzes von 2-p-Amino- benzoylamino <B>- 5 -</B> naphtol <B>-7 -</B> sulfosäure in 200 Teilen Wasser und 24 Teilen Salmiakgeist (sp. Gew. <B>0,88)</B> zugesetzt wird. Der neue, so gebildete Trisazofarbstoff wird durch Zusatz von Salz und Filtrierung von der Lösung isoliert.
Er färbt Baumwolle in bläulichgrünen Farbtönen, welche durch weitere Diazotie- rung und Entwicklung auf der Faser mit Acetessigsäure-o-chloraiiilid hellgelblich grüne Töne von vorzüglicher Waschechtheit ergeben.
Process for the preparation of a new trisazo dye. Applicant has found that a new and valuable dye which dyes cotton in bluish-green shades and which is produced by diazotization and coupling with one of the usual developers, e.g.
B. acetoacetic acid o-chloroanilide (Olls-CO-CI-12 <B> - 00 - </B> NH <B> - </B> C6H4C1), on which the fiber can be developed, is obtained by diazotized 2-naphthyl-amiii-4.8-disulfonic acid with 1-m-aminophenyl-3-mothyl-5-pyrazolone couples, diazotized, with 1-naphthylamitio-2-thioglycolic acid,
diazotized again and coupled with 2-p-aminobenzoylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid. The new dye dissolves in water with a dark blue-green color and, with concentrated sulfuric acid, gives a yellowish-green solution.
30.3 parts of 2-naphthylamine-4.8-disulfonic acid are diazotized in the usual way and at <B> 10 0 </B> C with a solution of <B> 18.9 </B> parts 1- (m-Aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is mixed in 250 parts of water, 10 parts of 40% sodium hydroxide and 10 parts of sodium carbonate. The monoazo compound thus formed is mixed isolated by salting out and filtering.
The yellow precipitate is redissolved in <B> 1000 </B> parts of water at <B> 30 "C </B> and diazotized by adding <B> 35 </B> parts of 20% aqueous sodium nitrite, whereupon 40 parts of hydrochloric acid are added (sp. weight <B> 1.16)
. </B> This is followed by a five-hour diazotization and the suspension of the diazo-azo compound is slowly added to a solution of 23 parts of the sodium salt of 1-naphthylamine-2-thio-glycolic acid and 20 parts of sodium carbonate in B > 800 parts of water were added at a temperature of <B> 10'C </B>. The reaction mixture is stirred for one hour and the amino-disazo compound is then isolated by adding salt with subsequent filtration.
The brownish-orange-colored aminodisazo compound is then further dissolved in 600 parts of water at a temperature of 80 C and becomes 25 parts of 20 Nigem , aqueous sodium nitrite is added, followed by 40 parts of hydrochloric acid (sp. wt. 1.16).
After two hours of stirring at 25 - 30 0 0, the diazotization is mainly complete and by adding 120 parts of sodium chloride with subsequent filtration, the diazo disazo compound is obtained as a brown, aqueous dough,
which in small amounts all at once an ice-cold solution of <B> 38 </B> parts of the sodium salt of 2-p-aminobenzoylamino <B> - 5 - </B> naphtol <B> -7 - </B> sulfonic acid in 200 parts of water and 24 parts of ammonia (sp. wt. 0.88) is added. The new trisazo dye thus formed is isolated from the solution by adding salt and filtering.
It dyes cotton in bluish-green shades which, through further diazotization and development on the fiber with acetoacetic acid-o-chloraliilide, give pale yellowish green shades of excellent washfastness.