CH164544A - Verfahren zur Darstellung von p-Chlorbenzotrifluorid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     p-Chlorbenzoti#ifluorid.       Bisher wurden aromatische. in der Seiten  kette fluorierte     Verbindungen    in der     \reise     hergestellt, dass man die entsprechenden  Chlorverbindungen mit     Antimontrifluorid     umsetzt. Dabei wird unter Bildung von     An-          tiniontrichlorid    das Chlor der aromatischen  Verbindung durch Fluor ausgetauscht. Ab-.

    gesehen davon, dass die Wiedergewinnung  von wasserfreiem     Antimontrifluorid    aus dem  anfallenden     Antimontrichlorid    schwierig     und     zeitraubend ist, hat diese Reaktion noch den       \Tachteil,    dass die     Antimonverbindungen,    be  sonders das bei der Reaktion gebildete     An-          timontrichlorid,    verharzend auf das Aus  gangsmaterial wirken und dadurch die Aus  beuten herabsetzen.

   Ausserdem sind bekannt  lich die     Antimonverbindungen    ziemlich     flücli-          tig,    so dass bei allen Verfahren, bei denen       Antimonv        erbindungen    verwendet werden. es  notwendig ist, die Reaktionsprodukte zu rei  nigen. Die Reinigung. ist schwierig und mit  Verlusten, vor allem an     Antimon,    verbunden.

      Bei dem Verfahren gemäss vorliegender  Erfindung können all diese Übelstände ver  mieden  erden, indem man, ausgehend von  in der Seitenkette     halogenierten,    aromatischen       Kohlenwasserstoffen,    diese mit praktisch was  serfreiem     Fluorwasserstoff,    ohne Zusatz von  irgendwelchen Überträgern bei erhöhter       Temperatur    umsetzt. Die Reaktion verläuft  schneller und vollständiger, wenn man unter  Druck arbeitet. Bei dieser Reaktion bildet  sich Chlorwasserstoff, den man durch ein an  der Druckapparatur angebrachtes Ventil ab  lassen kann.  



  Die Ausbeuten an fluoriertem     Produkt.          sind.    wie Versuche ergaben, sehr hoch und  wachsen in dem Masse. wie es gelingt, Was  ser von der Reaktion fernzuhalten, sind also  vor allem von der Reinheit des zugeführten       Fluorwasserstoffes        abhängig.    Man arbeitet  zweckmässig mit     stöchiometrischen    Mengen  von aromatischem, in der Seitenkette chlo-           riertem    Kohlenwasserstoff und     Fluorwasser-          stoff.     



  Die erhaltenen, aromatischen     co-'Trifluor-          methyl-Verbindungen    liefern, nach den übli  chen Methoden nitriert und reduziert,     Amino-          uo-trifluormethyl-Verbindungen,    die wertvolle  Zwischenprodukte für die Darstellung von  Farbstoffen darstellen.  



  Gegenstand vorliegenden Hauptpatentes  ist ein Verfahren zur Darstellung von       p-Chlorbenzotrifluorid,    welches dadurch     ge-          kennzeichnet    ist, dass man praktisch wasser  freien     Fluorwasserstoff    auf     p-Chlorbenzotri-          ohlorid    bei erhöhter Temperatur und erhöh  tem Druck einwirken lässt.         Beispiel:     In einem eisernen, druckfesten Gefäss wer  den     gemischt:    460 kg     p-Chlorbenzotrichlorid     und 135 kg     Fluorwasserstoff,    99%ig.

   Das  Eisengefäss trägt einen eisernen     Rückfluss-          kühler,    an dessen oberem Ende ein Ventil an  gebracht ist. Man erhitzt das Gefäss auf  etwa 110   C. Es stellt- sich dabei sehr rasch  Druck durch den freiwerdenden Chlorwasser  stoff ein. Man hält den Druck zum Beispiel  auf 10 bis 14 Atmosphären, indem man  Chlorwasserstoff durch das Ventil ablässt.  Das Gas entweicht mit     etwas        Fluorwasser-          stoff    vermischt, aber ohne wägbare Mengen  von aromatischen Produkten mitzuführen.  Nach ein bis zwei Stunden sinkt der Druck  ab, die     Reaktion    ist beendet. Man erhält  350 kg Rohausbeute.

   Durch fraktionierte  Destillation gewinnt man hieraus 310 kg  reines     p-Chlorbenzotrifluorid,    entsprechend    einer Ausbeute von<B>86%.</B> Daneben entstehen  noch 15 kg     p-Chlorbenzodifluorid-ehlorid,    die  zur Reaktion zurückgeführt werden, und  mehrere kg     p-Chlorbenzoesäure.     



  Das bisher noch nicht bekannte     p-Chlor-          benzotrifluorid    bildet ein<B>01,</B> das bei<B>137</B> bis  138   C siedet. Durch     Nitrierung    und Re  duktion erhält man daraus das 3-     Amino-4-          chlor-l-benzotrifluorid    als farbloses<B>01,</B> das  bei 82 bis 83   C unter einem Druck von 9  bis 10 mm siedet. Es stellt ein wertvolles  Zwischenprodukt für die     Herstellung    von  Farbstoffen dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-Chlor- @benzotrifluorid, dadurch gekennzeichnet, dass inan praktisch wasserfreien Fluorwasserstoff auf p-Chlorbenzotrichlorid bei erhöhter Tem peratur und erhöhtem Druck einwirken lässt. Das bisher noch nicht bekannte p-Chlor- benzotrifluorid bildet ein Ü1, das bei 137 bis 138 C siedet.

   Durch Nitrierung und Re duktion erhält man daraus das 3-Amino-4- chlor-l-benzotrifluorid als farbloses<B>01,</B> das bei 82 bis<B>83'</B> C unter einem Druck von 9 bis 10 mm siedet. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dar. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 99 %igen Fluorwa#- serstoff verwendet.