CH160960A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     Küpenfarbstoffes    beschrie  ben, welches darin besteht,     dass    man<B>1</B>     Mol          1-Amino-4-halogenanthrachinon    und minde  stens<B>je 1</B>     Mol    Ammoniak,     Formamid    und       Benzoylchlorid    aufeinander einwirken     lässt,     mit der Massgabe,     dass    die Reihenfolge  so gewählt wird,     dass    bei der Einwirkung des       Ammohiaks,

      im Reaktionsgemisch eine halo  genhaltige aromatische Verbindung, bei der  Einwirkung des     Formamids    und des     Ben-          zoylchlorids.    im Reaktionsgemisch eine aro  matische Verbindung mit mindestens einer  freien     Aminogruppe,    zugegen ist.  



  Es wurde     gefunden"dass    man einen neuen  wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten kann,  wenn man<B>1</B>     Mol        1-Amino-5-ha.logenanthra-          chinon    und mindestens je<B>1</B>     Mol    Ammoniak,       Formamid    und     Benzoylchlorid    aufeinander  einwirken     lässt,    mit der Massgabe,     #dass    die  Reihenfolge so gewählt wird,     da3    bei der  Einwirkung des Ammoniaks im     Reaktions,

              gemiseh    eine     halogenhaItige    aromatische Ver  bindung, bei der Einwirkung des     Form-          amids    und des     Benzoylehlo-rids.    im Reak  tionsgemisch eine     aromalische    Verbindung  mit mindestens einer freien     Aminogruppe     zugegen ist.  



  Das Verfahren kann in verschiedener  Weise ausgeführt werden, zum Beispiel in  dem     man-ein        1-Amino-5-halogenanthrachinon     ,durch Behandeln mit Ammoniak in das<B>1.</B>     5-          Diaminoanthrachinon    überführt, dieses mit       Formamid    zum     5-Amino-1   <B>.</B>     9-anthrapyrimi-          din    kondensiert und letztere Verbindung mit       Benzoylchlorid    behandelt.

   Man kann auch  das     1-Amino-5-halogenanthrachino#n    zuerst  mit     Formamid    kondensieren, dann das ent  standene     5-Halogen-1.        9-anthrapyrimidin    mit  Ammoniak zum     5-Amino-l.        9-anthrapyrimi-          din,    umsetzen und dieses mit     Benzo-ylohlo-rid     behandeln.

   Ferner kann man das     1-Amino-          5-halogenanthrachinon    auch zuerst mit     Ben-          zoylchlorid    zum 1-Benzoylamino-5-halogen-           9,nthrachin(>n    umsetzen, dieses durch Behan  deln mit Ammoniak in das     1-Benzoylamino-          5-a-minoanthraüliine,n    überführen und letztere,  Verbindung mit     Formamid    kondensieren.

         Sssliliessliell    ist es auch möglich, das,     1-Amino,-          5-halogena.nthrachinon    zuerst durch Behan  deln mit Ammoniak in das<B>1.</B>     5-Diamino-          anthrachinon    überzuführen, dieses mit     Ben-          zoylehlorid    partiell zu     acylieren    und das ent  standen,-     1-Amino-5-benzoylaminoanthrachi-          non    sodann mit     Fürmamid    zu kondensieren.  In allen Fällen entsteht der gleiche     Farb-          Stoff.     



  Der erhaltene Farbstoff, das     5-Benzoyl-          amino-1.9-an,thra,pyrimiclin,    liefert eine       bra,une        Küpe,    aus, der Baumwolle und     Wo#lle     in gelben, Tönen von sehr guter Echtheit ge  färbt wird.

      <I>Beispiel<B>1:</B></I>    360 Teile     1-Amino-5-benzoylaminoa-uthra-          ehinon,    hergestellt aus einem     1-Amino-5-          halogenanthrachinon        durGli    Behandeln mit  Ammoniak und durch partielle     Benzoylie-          rung    des entstandenen<B>1.</B>     5-Diaminoanthra-          chinans    oder durch Einwirkung von     Benz-          amid,    das durch Umsetzung von     Ammonial#.     und     Benzoylohlorid    entsteht,

   auf ein     1-          Amino   <B>- 5 -</B>     halogenanthraehinc>n    oder durch       Benzoylierung    eines<B>1 -</B>     Amino   <B>- 5 -</B>     halogen-          anthrachinons.    und Umsetzung des     entstan-          ,denen,   <B>1 -</B>     Benzoylamino   <B>- 5 -</B>     halogenanthra,-          chinons    mit     AmTno-niak,    werden in 1250 Tei  len     Formamidi    unter Rühren<B>8,</B> Stunden lang  auf<B>180</B> bis<B>IM ' C</B> erhitzt.

   Nach dem Er  kalten wird     aibgesaugt,    mit Alkohol ge  waschen und getrocknet. Das     Reaktionspro-          Jukt    kann nötigenfalls nach den üblichen  Methoden, zum Beispiel durch     Kristallisation     oder Behandeln mit Oxydationsmitteln, etwa  in Form seiner wässerigen Paste mit     Hypo-          chloritlösung,    gereinigt werden. Die Reak  tion kann in Gegenwart eines Verdünnungs  mittels, zum Beispiel     Phenol    oder     Nitroben-          zol,    durchgeführt werden.

   Ebenso kann man  zur Beschleunigung -der Reaktion     hatalytisell     wirksame, oder die     Wasserahspaltung        begün-          stigen-de-Mittel,    zum Beispiel Borsäure, was-         serfreie        Oxalsäure,        cakinierte    Soda, Kupfer  salze     ete.,    zusetzen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  i247 Teile     5-Amino-1   <B>.</B>     9-antlirapyrimidin,     erhältlich aus     1-Amino-5-halogenanthrachi-          non    durch Behandeln mit     Formamid    und  Kondensation des erhältlichen<B>5 -</B>     Halogen-          1.        9-anthrapyrimidins    mit Ammoniak oder  aus     1-Amino-5-ha.logenanthrachinon    durch  Behandeln mit Ammoniak- und Kondensation  .des entstandenen<B>1 .</B>     5-Diaminoanthrachinons     mit     Formamid    in     Gegen-wart    von     Phenal,

       werden in<B>1000</B> Teilen     Nitrobenzol    nach Zu  gabe von<B>300</B> Teilen     Pyridin    und<B>170</B> Teilen       Benzoylchlorid    kurze Zeit gekocht. An Stelle  von     Pyridin    kann man auch Soda, als säure  bindendes Mittel zusetzen. Sobald die Um  setzung beendet ist,     lässt    man erkalten und  arbeitet in der üblichen Weise auf.  



  Die     Acylierung    des     5-Amino-1   <B>.</B>     9-anthra-          pyrimidins    mit     Benzoylchlorid    kann auch in  Nitrobenzol oder in,     o-Dichlorbenzol        etc.    in  Abwesenheit     von    säurebindenden Mitteln er  folgen oder in Abwesenheit eines Lösungs  mittels durchgeführt werden.  



  Man kann auch so verfahren,     dass.    man       5-Halogen-1.        9-anthrapyrimidin    statt nach  einander mit Ammoniak und     Benzeylohlorid     umzusetzen, mit dem aus     Ammonia,1,-    und       Benzoylchlorid    erhältlichen     Benzamid    kon  densiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man<B>1</B> Mül 1-Amino-5-ha-logena-uthrachinon und mindestens<B>je 1</B> Mol Ammoniak, Form- amid und Benzoylehlorid aufeinander ein wirken lUt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass,

   bei der Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions- gemiseli eine halogenhaltige aromatische Ver bindung, bei der Einwirkung des Formamids und des Benzoylchlorids im Reaktions gemisch eine aromatische Verbindung mit mindestens ein-er freien Aminogruppe zu gegen ist, Der erhaltene Farbstoff, das 5-Benzoyl- amino <B>- 1 . 9 -</B> anthrapyrimidin, liefert eine braune Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in gelben Tönen von sehr guter Echtheit ge färbt wird.

   UNTERANSPRMEE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1- Amilio-5-ha-logenanthrac,hinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das<B>1.</B> 5- Diaminoanthrachinon überführt,

   das er- lialtene <B>1.</B> 5-Diaminoanthrarhinon sodann mit Formamid zum 5-Amino-l. 9-anthra- pyrimidin kondensiert und dies-es mit Benzoylchlorid behandelt.

   <B><U>9.</U></B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1- Amino-5-halogenanthraellinon zuerst mit Formamid zum 5-Ha.lo"o-en-1. 9-anthrapyr- imidin kondensiert, dieses sodann mit Ammoniak zum 5-Amino-1 <B>.</B> 9-anthrapyr- imidin umsetzt und letztere Verbindung mit Benzoylelilorid behandelt.

   <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1- Amino-5-halogena,nthrachino#n zuerst mit Benzoylehlorid zum 1-Benzoyla.mino-ä- halogenanthraellinon umsetzt, dieses so dann mit Ammoniak in das 1-Amino-5- benzoyla,minoanthrachin,on überführt, und letztere Verbindung mit Formamid kon densiert. 4.

   Verfahren gemäss Patentanspruch,- da durch gekenn eielmet, dass man das <B>1 -</B> Amino <B>- 5 -</B> halogenantlirachinon zuerst durch Behandeln mit<U>Ammoniak</U> in das <B>1 .</B> 5-Diaminoanthrachinon überführt, die ses sodann durch Behandeln mit Benzoyl- chlorid partiell acyliert und das ent standene 1-Amino-5-benzoylaminoanthra- chinon mit Formamid kondensiert.