CH160963A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Parstellung eines Nüpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes beschrie ben, welches darin besteht, dass man<B>1</B> Mol 1-Amino-4-halogenanthrae.hin(>n und minde stens<B>je 1</B> Mol Ammoniak, Formamid und Benzoylelilorid aufeinander einwirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so ge wählt wird, dass bei der Einwirkung des Am moniaks im Reaktionsgemisch eine ha.Iogen- haltige aromatische Verbindung, bei der Ein- wirkun,g des Formamids -und des Benzoyl- chlorids im Reaktionsgemiscli eine aroma tische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogruppe zugegen ist. Es wurde gefunden, dass man einen neuen wertvollen Küpenfarbstoff erhalten kann, wenn man<B>1</B> Mol 1-Amino-5-halogen- anthrachinon und mindestens<B>je 1</B> Mol Am moniak, Formamid und 2. 5-Dichlorbenzoyl- chlorid aufeinander einwirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammo- niaks im ReaktiOnsgemisell eine halogenhal tige aromatische Verbindung, beider Einwir kung des Formamids und des, 2. 5-Dichlor- benzoyle,hlorids im Reaktionsgemiseh eine aromatische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogmppe zugegen ist. Das Verfahren kann in verschiedener Weise ausgeführt werden, zum Beispiel in dem man ein 1-Amino-5-ha.logenant-hrachinGn durch Behandeln mit Ammoniak in das<B>1.</B> 5- Diaminoaiithrao,hinon überführt, dieses mit Formamid zum 5-Amino-l. 9-anthrapyrimi- din kondensiert und letztere Verbindung mit 2. 5-Dichlorbenzoylehlorid behandelt. Man kann auch das 1-Amino-5-halc>genanthra- chinon zuerst mit Formamid kondensieren, dann das entstandene 5-Halogen-1. 9-anthra- pyrimidin mit Amm(>niak zum 5-Amino- 1. 9-anthrapyrimidin umsetzen und dieses mit 2.<B>5 -</B> Dichlorbenzoylchlorid behandeln. Ferner kann man das 1-Amino,-5-halogen- anthrachinon auch zuerst mit 2. 5-Dichlor- benzoylelilorid zum<B>1-(92.</B> 5-Dichlorbenzoyl- amino)-5-haloo,-enant'hrachinon umsetzen, die ses durch Behandeln mit Ammoniak in das 1-(2. 5-Dichlorbenzoylamin( -5-aminoanthra.- ehinün überführen und letztere Verbindung mit Formamid kondensieren. Sehliesslich ist es auch möglich, das 1-Amino-5-halogen- antlirachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das<B>1 .</B> 5-Diaminoanthrarhinon überzuführen, dieses mit 2. 5-Dichlorben- zoyle,'hlüri,cl partiell zu acylieren und das ent- standeue, <B>1 -</B> (2!.<B>5 -</B> Dichlorbenzoyla.mino.) <B>-</B> 5- a,minoa-nthraeliine,n sodann mit Formamid zu kondensieren. In allen Fällen entsteht der gleiche Farbstoff. Der erhaltene Farbstoff, das<B>5 -</B> (2. 5- Die,hlorbenzoylamino)-1 .-9-anthrapyrimidin liefert eine braune, Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in gelben Tönen von sehr g-uter Echtheit gefiLrbt wird. <I>Beispiel<B>1:</B></I> <B>360</B> Teile 1-Amino-5-(2. 5-diehlorbenzoyl- amino)-antlirachinon, hergestellt aus einem 1-Amino-5-hal%o,enanthrae,biuo-n durch Be handeln mit Amm(Yiiia und durch partielle Acylierung mit 2. 5-Dichlorbenzoylclilc>rid oder durch Einwirkung von 2. 5-Dichlor- benzamid, das durch Umsetzung von Ammo- niah mit<B>2.</B> 5-Diphlorbenzoylehlorid entsteht, auf ein 1-Amino-,5--halogenanthraehincn oder durch Acylierung eines 1-Amino-5-halogen- anthrachinons mit 2-. 5-Dielilorbenzoyleblorid und Umsetzung des entstandenen 1-(2. 5- Dichlorbenzo,yla.mino) <B>- 5 -</B> halogeuanthrachi- nuns mit Amm(>nia.k, werden in 1.250 Teilen Formamid unter Rühren<B>8</B> Stunden lang auf <B>18,0</B> bis<B>185 ' C</B> erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getroeknet. Das Reaktionsprodukt kann nötigenfalls nach den üblichen Methoden, zum Beispiel durch Kristallisation oder Be handeln mit Oxydatichnsmitteln, etwa in Form seiner<B>-</B> wässerigen Paste mit Ilypo- chloritlösung, gereinigt wer-den. Die Rea.k- tion kann in Gegen-wart eines Verdünnuugs- mittels, zum Beispiel Phenel oder Nitroben- zol, durchgeführt werden. Ebenso kann man zur Beschleunigung der Reaktion kataly tisch wirksame, oder die Wasserabspaltung begünstigende -Mittel, zum Beispiel Borsäure, wasserfreie Oxalsäure, caleinierte Soda, Kupfersalze ete., zusetzen. <I>Beispiel 2:</I> 247 Teile 5-Amino-1 .9-anthrapyrimidiii, erhältliah aus 1-Amino-5-halogenanthraehi- non durch Behandeln mit Formamid und Kondensation des erhältlichen 5-Ilaloo-en- 1. 9-aut-hrapyrimidins mit Ammoniak oder aus 1-Amino-5-halogena.nthrachinon durch Behandeln mit Ammoniak und Kondensation des entstandenen<B>1-</B> 5-Diaminoantlirachinons mit Formamid in Gegenwart von Phenol, werden in<B>1000</B> Teilen Nitrobenzol nach Zu gabe von 220 Teilen 2<B>.</B> 5-Dichlorbenzeylchlo- rid kurze Zeit gekocht. Sobald die Um setzung beendet ist, lässt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Die Acylierung des 5-Amino-l. 9-authra- pyrimidins mit 2. 5-Dichlorbenzoylohlorid kann statt in Nitrobenzol auch in o-Dieffilor- benze,1 oder in Abwesenheit eines Lösungs mittels durchgeführt werden. Man kann auch so verfahren, dass man 5-Halogen-1. 9-anthrapyrimidin statt nach einander mit Ammoniak und 2. 5-Dichlor- benzoyleblo,rid umzusetzen, mit dem aus Am moniak und 2. 5-Dielilorbenzoylohlorid er- .hältlichen 2. 5-Dichlorbenzamid kondensiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstuffes, dadurch gekennzeichnet, dass man<B>1</B> Mol 1-Amiilo-5-halogenanthrachinon und mindestens<B>je 1</B> Hol Ammoniak, Form- amid und 2. 5-Diehlorbenzoylehlorid aufein ander ein-wirken lä.sst, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so.gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammaniaäsi im Reaktions- gemisah eine, halogenhaltige aromatische<B>,</B> Ver bindung, bei der Einwirkung des Formamids und des 2. 5-Dichlorbenzoylehlorids im Reak- tionseremisch eine aromatische Verbindunu t2 el mit mindestens einer freien Aminogruppe zu- 0. gegen ist.Der erhaltene Farbstoff, das 5-(2. 5-Di- ohlorbenzoylamin,o) <B>- 1 . 9 -</B> anthrapyrimidin, liefert eine braune Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefär-bt wird.ZD UNTERANSPRüCHE: <B>1..</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das <B>1 -</B> Amino <B>- 5 -</B> halo genanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1-. 5-Diaminoanthrachinon überführt, das erhaltene<B>1 . 5 -</B> Diaminoauthrachinon so dann mit Formamid zum 5-Amino-l. 9- anthra,pyrimidin kondensiert und dieses mit 2.5-Diehlo.rbenzoylehlorid behandelt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das <B>1 -</B> Amino <B>- 5 -</B> halogenanthrachinon zuerst mit Formamid zum 5-Halogen-1. 9-an- thra,pyrimidin kondensiert, dieses sodann mit Ammoniak zum<B>5 -</B> Amino <B>- 1 . 9 -</B> an- ihrapyrimidin umsetzt und letztere Ver bindung mit 2. 5-Diehlorbenzoylehlorid C behandelt.<B>3.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das <B>1 -</B> Amino <B>- 5 -</B> halogenanthrachinon zuerst mit 2. 5-Dieblorbenzoylohlorid zum 1- (Dichlo#rbenzoyla.mino) <B>- 5 -</B> halogenantlira- ebinon umsetzt, dieses sodann mit Ammo niak in das 1-(2. 5-Dichlorbenzoyl,%mino)- 5-aminoa.ntlirachinon überführt, und letz tere Verbindung mit Fürmamid konden siert. 4.Verfahren gemässi Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das <B>1 -</B> Amino <B>- 5 -</B> halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das <B>1 .</B> 5-Diaminoanthraohinon überführt, die ses sodann durch Behandeln mit 2. 5-Di- chlorbenzoylohlori,cl partiell acyliert und .das entstandene 1-Amino-5-(2. 5-Diehlor- benzoyla.mino)-anth#rachinon mit Form- amid kondensiert.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH158248T | 1932-01-20 |
Publications (1)
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CH160963A true CH160963A (de) | 1933-03-31 |
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ID=25717084
Family Applications (1)
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CH160963D CH160963A (de) | 1931-01-21 | 1932-01-20 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
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Country | Link |
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CH (1) | CH160963A (de) |
-
1932
- 1932-01-20 CH CH160963D patent/CH160963A/de unknown
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