CH160962A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes.       lm Hauptpatent ist ein Verfahren zur Dar  stellung eines     Küpenfarbstoffes    beschrieben,  welches darin besteht, dass man 1     Mol          1-Amino-4-halogenanthrachinon    und minde  stens je 1     Mol    Ammoniak,     Formamid    und       Benzoylchlorid    aufeinander einwirken lässt,  mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so ge  wählt wird, dass bei der Einwirkung des Am  moniaks im Reaktionsgemisch eine     halogen-          haltige    aromatische Verbindung,

   bei der Ein  wirkung des     Formamids    und des     Benzoyl-          chlorids    im Reaktionsgemisch eine aromati  sche Verbindung mit mindestens einer freien       Aminogruppe    zugegen ist.  



  Es wurde gefunden,     dass    man einen neuen  wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten kann,  wenn man 1     Mol        1-Amino-4-halogenanthra-          chinon    und mindestens je 1     Mol    Ammoniak,       Formamid    und     2.5-Dichlorbenzoylchlorid     aufeinander einwirken lässt, mit der Mass  gabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird,  dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im    Reaktionsgemisch eine halogenhaltige aroma  tische Verbindung, bei der Einwirkung des       Formamids    und des.

       2.5-Dichlorbenzoyl-          chlorids    im Reaktionsgemisch eine aroma  tische Verbindung mit mindestens einer  freien     Aminogruppe    zugegen ist.  



  Das Verfahren kann in verschiedener  Weise ausgeführt werden, zum Beispiel in  dem man ein     1-Amino-4-halogenanthrachinon     durch Behandeln mit Ammoniak in das. 1.     4-          Diaminoanthrachinon    überführt, dieses mit       Formamid    zum     4-Amino-1.        9-anthrapyrimi-          din    kondensiert und letztere Verbindung mit       2.5-Dichlorbenzoylchlorid    behandelt.

   Man  kann auch das 1 -     Amino    - 4 -     halogenanthra-          chinon    zuerst mit     Formamid    kondensieren,  dann das entstandene     4-Halogen-1.        9-anthra-          pyrimidin    mit Ammoniak zum     4-Amino-          1.9-anthrapyrimidin    umsetzen und dieses  mit 2. 5     Dichlorbenzoylchlorid    behandeln.

    Ferner kann man das     1-Amino-4-halogen-          a.nthra.chinon    auch zuerst mit 2 .5-Dichlor-           benzoylchlorid    zum     1-(2.5-Dichlorbenzoyl-          amino)-4-halogenanthrachinon    umsetzen, die  ses :

  durch Behandeln mit Ammoniak in das       1-(2..        5-Dichlorbenzoylamino)-4-aminoanthra.-          chinon    überführen und letztere Verbindung  mit     Formamid        kondensieren.    Schliesslich ist  es auch möglich, .das 1-     Amino    - 4 -     halogen-          anthra.chinon    zuerst durch Behandeln mit  Ammoniak in das 1.     4-Diaminoanthrachinon     überzuführen, dieses mit 2. . 5 -     Dichlorben-          zoylchlorid    partiell zu     acylieren    und :

  das ent  standene 4 - (2. 5 -     Dichlorbenz(>ylamino)        -1-          amin.oanthrachinon    sodann mit     Formamid    zu  kondensieren. In allen Fällen entsteht der  gleiche Farbstoff.  



  Der erhaltene Farbstoff, das 4 - (2.     5-          Dichlorbenzoylamino)    -1 .     9-anthrapyrimidin,     liefert     eine    braune     Küpe    aus der Baumwolle  und Wolle in     grünstichig        gelben.        Tönen    von  sehr guter Echtheit gefärbt wird.  



  <I>Beispiel 1:</I>  8-60 Teile     1-Amino-4-(2.        5-dichlorbenzoyl-          amino)-anthrachinon.,    hergestellt aus einem       1-Amino-4-halogenanthrachinon    durch Be  handeln mit Ammoniak und durch partielle       Acylierung    mit     2.5-Dichlorbenzoylchlorid     oder durch Einwirkung von     2.5-Diehlor-          benzamid,    das durch Umsetzung von Am  moniak und 2.

       5-Dichlorbenzoylehlorid    ent  steht, auf ein     1-Amino-4-halogenanthra-          chinon    oder durch     Aeylierung    eines     1-Amino-          4    -     halogenanthrachinons    mit 2. 5 -     Dichlor-          benzoylchlorid    und     Umsetzung    des entstan  denen 1- (2.     5-Dichlorbenzoylamino)-4-halo-          genanthrachinons    mit Ammoniak, werden in  1250 Teilen     Formamid    unter Rühren 8 Stun  den lang auf 180 bis 185   C erhitzt.

   Nach  dem Erkalten wird abgesaugt, mit Alkohol  gewaschen und getrocknet. Das Reaktions  produkt kann nötigenfalls nach den üblichen  Methoden, zum Beispiel Kristallisation oder  Behandeln mit.     Oxydationsmitteln,        etwa    in  Form seiner     wässerigen    Paste mit     Hypo-          chloritlösung,    gereinigt werden.

   Die Reak  tion kann in     Gegenwart    eines Verdünnungs  mittels, zum Beispiel Phenol oder     Nitroben-          zol,    durchgeführt     werden.    Ebenso kann man    zur Beschleunigung der     Reaktion    katalytisch  wirksame, oder die Wasserabspaltung begün  stigende Mittel, zum Beispiel Borsäure, was  serfreie     Ogalsäure,        calcinierte    Soda, Kupfer  salze     etc.,    zusetzen.  



       Beispiel   <I>2:</I>  247 Teile     4-Amino-1    .     9-anthrapyrimidin     erhältlich aus     1-Amino-4-halogenanthrachi-          non    durch Behandeln mit     Formamid    und  Kondensation des erhältlichen 4 -     Halogen-          1.        9-anthrapyrimidins    mit Ammoniak oder  aus     1-Amino-4-halogenanthrachinon    durch  Behandeln mit Ammoniak und Kondensation  des entstandenen 1.

       4-Diaminoanthrachinons     mit     Formamid    in Gegenwart von Phenol,  werden in 1000 Teilen     Nitrobenzol    nach Zu  gabe von 220 Teilen 2     .5-Dichlorbenzoyl-          chlorid    kurze Zeit gekocht. Sobald die Um  setzung beendet ist, lässt man erkalten und  arbeitet in der üblichen Weise auf.  



  Die     Acylierung    des     4-Amino-1.        9-anthra-          pyrimidins    mit     2.5-Dichlorbenzoylchlorid     kann statt in Nitrobenzol auch in     o-Dichlor-          benzol    oder in Abwesenheit eines Lösungs  mittels durchgeführt werden.  



  Man kann auch so verfahren, dass man       4-Halogen-1.        9-anthrapyrimidin    statt nach  einander mit Ammoniak und     2.5-Dichlor-          benzoylchlorid    umsetzen, mit dem aus Am  moniak und 2.     5-Dichlorbenzoylchlorid    er  hältlichen 2 . 5 -     Dichlorbenzamid    konden  siert.

Claims (1)

1. PATENTANTSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Amino-4-halogenanthrachinon und mindestens je 1 Mol Ammoniak, Formamid und 2.5-Dichlorbenzoylchlorid aufeinander einwirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions gemisch eine halogenhaltige aromatische Ver bindung, bei der Einwirkung des Formamids und des 2.

   5-Dichlorbenzoylchlorids im Reak tionsgemisch eine aromatische Verbindung mit. mindestens einer freien Aminogruppe zu gegen ist. Der erhaltene Farbstoff, das 4-(2. 5-Di- chlorbenzoylamino) - 1 . 9 - anthrapyrimidin, liefert. eine braune Küpe, aus-,der Baumwolle und Wolle in grünstichig gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefärbt wird. UN TERANSPRüCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino -4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das l .4-Diaminoanthrachinon überführt, das erhaltene 1.4-Diaminoanthrachinon so dann mit Formamid zum 4-Amino-1.9- anthrapyrimidin kondensiert und dieses mit 2. 5-Diehlorbenzoylchlorid behandelt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst finit Formamid zum 4-Halogen-1.9-an- thrapyrimidiii kondensiert, dieses sodann mit Ammoniak zum 4-Amino-1. 9-anthra- pyrimidin umsetzt und letztere Verbin- dung mit 2.5-Dichlorbenzoylchlarid be handelt. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1- Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit 2.5-Dichlorbenzoylchlorid zum 1-(2.5 Dichlorbenzoylamino)-4-halogenanthrachi- non umsetzt, dieses sodann mit Ammoniak in das 1-(2.5-Dichlorbenzoylamino)-4- aminoanthrachinon überführt, und letztere Verbindung mit Formamid kondensiert. 4.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1.4-Diaminoanthrachinon überführt, dieses sodann durch Behandeln mit 2. 5 - Di- chlorbenzoylchlorid partiell acyliert und das entstandene 1-Amino-4-(2.5-dichlor- benzoylamino)-anthrachinon mit Form- amid kondensiert.