CH158248A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstofes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen wertvollen Küpenfarbstoff erhalten kann, wenn man 1 Mol. 1-Amino-4-halogenanthra- chinon und mindestens je 1 Mol. Ammoniak, Formamid und Benzoylchlorid aufeinander einwirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions gemisch eine halogenhaltige aromatische Ver bindung, bei der Einwirkung des Formamids und des Benzoylchlorides im Reaktions gemisch eine aromatische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogruppe zu gegen ist. Das Verfahren kann in verschiedener Weise ausgeführt werden, zum Beispiel indem man 1-Amino-4-halogenanthrachinon durch Behandeln mit Ammoniak in das 1. 4- Diaminoanthrachinon überführt, dieses mit Formamid zum 4-Amino-l.9-anthrapyri- midin kondensiert und letztere Verbindung mit Benzoylchlorid behandelt. Man kann auch das 1-Amino-4-halogenanthrachinon zu erst mit Formamid kondensieren, dann das entstandene 4-Halogen-1. 9-anthrapyrimidin mit Ammoniak zum 4-Amino-1.9-anthrapyri- midin umsetzen und dieses mit Benzoylchlorid behandeln. Ferner kann man das 1-Amino-4- halogenanthrachinon auch zuerst mit Ben- zoylchlorid zum 1-Benzoylamino-4-halogen- anthrachinon umsetzen, dieses durch Behan deln mit Ammoniak in das 1-Benzoylamino- 4-aminoanthrachinon überführen und letztere Verbindung mit Formamid kondensieren. Schliesslich ist es auch möglich, das 1-Amino- 4-halogenanthrachinon zuerst durch Behan deln mit Ammoniak in das 1 .4-Diamino- anthrachinon überzuführen, dieses mit Ben- zoylchlorid partiell zu acylieren und das entstandene 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon sodann mit Formamid zu konden sieren. In allen Fällen entsteht der gleiche Farbstoff. Der erhaltene Farbstoff, das 4-Benzoyl- amino-1. 9-anthrapyrimidin, liefert eine vio- lettstichig braune Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in grünstichig gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefärbt wird. <I>Beispiel Z:</I> 860 Teile 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon, hergestellt aus einem 1-Amino-4- halogenanthrachinon durch Behandeln mit Ammoniak und durch partielle Benzoylie- rung des entstandenen 1 .4-Diaminoanthra- chinons oder durch Einwirkung von Benz- amid, das durch Umsetzung von Ammo niak und Benzoylchlorid entsteht, auf ein 1-Amino-4-halogenanthrachinon oder durch Benzoylierung eines 1 - Amino - 4 - halogen- anthrachinons und Umsetzung des entstande nen 1-Benzoylamino-4-halogenanthrachinons mit Ammoniak, werden in 1250 Teilen Formamid unter Rühren 8 Stunden lang auf 180 bis 185 C erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Das Reaktionsprodukt kann nötigenfalls nach den üblichen Methoden, zum Beispiel durch Kristallisation oder Be handeln mit Oxydationsmitteln, etwa in Form seiner wässerigen Paste mit Hypochlorit- lösung, gereinigt werden. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, zum Beispiel Phenol oder Nitrobenzol, durch geführt werden. Ebenso kann man zur Be schleunigung der Reaktion katalytisch wirk same, oder die Wasserabspaltung begün stigende Mittel, zum Beispiel Borsäure, wasserfreie Oxalsäure, calcinierte Soda, Kupfersalze etc., zusetzen. <I>Beispiel 2:</I> 247 Teile 4-Amino-1. 9-anthrapyrimidin, erhältlich aus 1 - Amino - 4 - halogenanthra- chinon durch Behandeln mit Formamid. und Kondensation des erhältlichen 4-Halogen- 1 .9-anthrapyrimidins mit Ammoniak oder aus 1-Amino-4=halogenanthrachinon durch Behandeln mit Ammoniak und Kondensation des entstandenen<B>1.</B> 4-Diaminoanthrachinons mit Formamid in Gegenwart von Phenol, werden in 1000 Teilen Nitrobenzol nach Zu- gabe von \'a00 Teilen Pyridin und 170 Teilen Benzoylchlorid kurze Zeit gekocht. An Stelle von Pyridin kann man auch Soda als säure bindendes Mittel zusetzen. Sobald die Um setzung beendet ist, lässt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Die Acy lierung .des 4-Amino-1. 9-anthra- pyrimidins mit Benzoylchlorid kann auch in Nitrobenzol oder in o-Dichlorbenzol etc. in Abwesenheit von säurebindenden Mitteln erfolgen oder in Abwesenheit eines Lösungs mittels durchgeführt werden. Man kann auch so verfahren, dass man ein 4 - Halogen - 1. 9 - anthrapyrimidin statt nacheinander mit Ammoniak und Benzoyl- chlorid umzusetzen, mit dem aus Ammoniak und Benzoylchlorid erhältlichen Benzamid kondensiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. 1-Amino-4-halogenanthrachinon und mindestens je 1 Mol. Ammoniak, Form- amid und Benzoylchlorid aufeinander ein wirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions- gemiseh eine halogenhaltige aromatische Ver bindung,bei der Einwirkung des Form amides und des Benzoylchlorides im Reak tionsgemisch eine aromatische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogruppe zu gegen ist. Der. erhaltene Farbstoff, das 4-Benzoyl- amino-1. 9-anthrapyrimidin, liefert eine vio- lettstichig braune Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in grünstichig gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefärbt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da ,durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1.4-Diaminoanthrachinon überführt, das erhaltene 1. 4 - Diaminoanthrachinon so dann mit Formamid zum 4-Amino-1.9- anthrapyrimidin kondensiert und dieses mit Benzoylchlorid behandelt. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1-Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit Formamid zum 4-Halogen-1. 9-anthra- pyrimidin kondensiert, dieses sodann mit Ammoniak zum 4-Amino-1. 9-anthrapyri- midin umsetzt und letztere Verbindung mit Benzoylchlorid behandelt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1-Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit Benzoylchlorid zum 1-Benzoylamino-4- halogenanthrachinon umsetzt, dieses so dann mit Ammoniak in das 1-Benzoyl- amino - 4 - aminoanthrachinon überführt, und letztere Verbindung mit Formamid kondensiert. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das <B>1.</B> 4-Diaminoanthrachinon überführt, die ses sodann durch Behandeln mit Ben- zoylchlorid partiell acyliert und das ent standene 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon mit Formamid kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE158248X | 1931-01-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH158248A true CH158248A (de) | 1932-11-15 |
Family
ID=5679367
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH158248D CH158248A (de) | 1931-01-21 | 1932-01-20 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH158248A (de) |
-
1932
- 1932-01-20 CH CH158248D patent/CH158248A/de unknown
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