CH160964A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     Küpenfarbstoffes    beschrie  ben, welches. darin besteht, dass man 1     Mol          1-Anino-4-halogenanthra.chinon    und minde  stens je 1     Mol    Ammoniak,     Formamid    und       Benzoylchlorid    aufeinander     einwirken    lässt,  mit der     Massgabe"dass    die Reihenfolge so ge  wählt     wird,    dass bei Einwirkung des Ammo  niaks im Reaktionsgemisch eine     halogenhal-          tige    aromatische Verbindung,

   bei der Ein  wirkung des     Formamids    und des     Benzoyl-          chlorids    im Reaktionsgemisch eine aroma  tische     Verbindung    mit mindestens einer  freien     Aminogruppe    zugegen ist.  



  Es wurde gefunden,     dass    man einen neuen  wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten kann,  wenn man 1     Mol        1-Amino-4-halogenanthra.-          chinon    und mindestens je 1     Mol    Ammoniak,       Formamid    und     p-Brombenzoylchlorid    aufein  ander einwirken     lässt,    mit der Massgabe, dass  die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der  Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions-         gemisch    eine halogenhaltige aromatische Ver  bindung, bei der Einwirkung des     Formamids     und des     p-Brombenzoylchlorids,

      im Reak  tionsgemisch eine aromatische Verbindung  mit     mindestens    einer freien     Aminogruppe    zu  gegen ist.  



  Das; Verfahren kann in verschiedener  Weise     ausgeführt    werden, zum Beispiel in  dem man ein     1-Amino-4-halogenanthrachinon     durch Behandeln mit Ammoniak in das 1 .     4-          Diaminoanthrachinon    überführt, dieses mit       Formamid    zum     4-Amino-1        .9-anthrapyrimi-          din        kondensiert    und     letzere    Verbindung mit       p-Brombenzoylchlorid    behandelt.

   Man kann  auch das     1-Amino-4-halogenanthrachinon    zu  erst mit     Formamid    kondensieren, dann das  entstandene     4-Halogen-1.9-anthrapyrimidin     mit Ammoniak zum     4-Amino-l.9-anthra-          pyrimidin        umsetzen    und dieses mit     p-Brom-          benzoylehlorid    behandeln.

   Ferner kann man  das     1-Amino-4-halogenanthrachinon    auch zu  erst mit     p-Brombenzoylchlorid    zum 1-Halo-      gen - 4 - (p -     brombenzoylamino)    -     anthrachi-          non    umsetzen, dieses durch Behandeln mit  Ammoniak in das     1-Amino-4-(p-bromben-          zoylamino)-anthrachinon    überführen und  letztere Verbindung mit     Formamid    konden  sieren.

   Schliesslich ist es auch möglich,     das          1-Amino-4-halogenanthrachinon    zuerst durch  Behandeln mit Ammoniak in das 1     .4-Di-          aminoanthrachinon    überzuführen, dieses mit       p-Brombenzoylchlorid    partiell zu     acylieren     und das entstandene     1-Amino-4-(p-brom-          benzoylamino)    -     anthrachinon    sodann mit       Formamid    zu kondensieren. In allen Fällen  entsteht der gleiche Farbstoff.  



  Der erhaltene Farbstoff, das     4-(p-Brom-          benzoylamino)-1.9-anthrapyrimidin,    liefert  eine braune     Küpe,        aus    der Baumwolle und  Wolle in     grünstichig    gelben Tönen von sehr  guter Echtheit gefärbt wird.  



  <I>Beispiel 1:</I>  360 Teile 1-     Amino    - 4 - (p     -Brombenzoyl-          amino)-anthraehinon,    hergestellt aus einem       1-Amino-4-halogenanthraehinon    durch Behan  deln mit Ammoniak und durch partielle     Acy-          lierung    mit     p-Brombenzoylchlorid    oder durch  Einwirkung von     p-Brombenzamid,    das durch  Umsetzung von Ammoniak und     p-Bromben-          zoylchlarid    entsteht,

   auf ein     1-Amino-4-halo-          genanthrachinon    oder durch     Acylierung     eines     1-Amino-4-halogenanthrachinons    mit       p-Brombenzoylchlorid    und Umsetzung des  entstandenen 1 - (p -     Brombenzoylamino)    -     4-          halogenanthrachinon    mit Ammoniak, werden  in 1250 Teilen     Formamid    unter Rühren  8     Stunden    lang auf 180 bis<B>185'</B> C erhitzt.  Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Al  kohol gewaschen und getrocknet.

   Das Reak  tionsprodukt kann nötigenfalls nach den üb  lichen Methoden, zum Beispiel durch Kristal  lisation oder Behandeln mit Oxydationsmit  teln,     etwa    in Form seiner wässerigen Paste  mit     Hypochloritlösung,    gereinigt werden. Die  Reaktion kann in Gegenwart eines Verdün  nungsmittels, zum Beispiel Phenol oder  Nitrobenzol, durchgeführt werden.

   Ebenso  kann man zur     Beschleunigung    der     Reaktion          katalytisch        wirksame,    oder die Wasserspal-         tung    begünstigende Mittel; zum Beispiel Bor  säure, wasserfreie     Oxalsäure,        calcinierte     Soda, Kupfersalze     etc.,    zusetzen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  247 Teile     4-Amino-1    .     9-anthrapyrimidin,     erhältlich aus     1-Amino-4-halogenanthraehi-          non    durch Behandeln mit     Formamid    und  Kondensation des erhält-lieben     4-Halogen-          1.        9-anthrapyi-imidins    mit Ammoniak oder  aus     1-Amino-4-halogenanthrachinon    durch  Behandeln mit Ammoniak und     Kondensation     des entstandenen<B>1.</B>     4-Diaminoanthracbinons     mit     Formamid    in Gegenwart von Phenol,

    werden in 1000 Teilen Nitrobenzol nach Zu  gabe von 300 Teilen     Pyridin    und 2,50 Tei  len     p-Brombenzoylchlorid    kurze Zeit ge  kocht. An Stelle von     Pyridin    kann man auch  Soda, als säurebindendes     Mittel    zusetzen. So  bald die Umsetzung beendet ist,     lässt    man er  kalten und arbeitet in .der üblichen Weise  auf.  



  Die     Acylierung    des     4-Amino-1    .     9-anthra-          pyrimidins    mit     p-Brombenzoylchlorid    kann  auch in     Nitrobenzol    oder in     o-Dichlorbenzol          7etc.    in Abwesenheit von säurebindenden Mit  teln erfolgen oder in Abwesenheit eines Lö  sungsmittels durchgeführt werden.  



  Man kann auch so verfahren,     da.ss    man       4-Flalo,en-,1.9-anthrapyrimidin        statt    nach  einander mit Ammoniak und     p-Brombenzoyl-          chlorid    umsetzen, mit dem aus Ammoniak  und p -     Brombenzoylchlorid    erhältlichen     p-          Brombenzamid    kondensiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Amino-4-halogenanthrachinon und mindestens je 1 Mol Ammoniak, Form amid und p-Brombenzoylchlorid aufeinander einwirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions gemisch eine halogenhaltige aromatische Ver bindung,

   bei der Einwirkung des Formamids und .des p-Brombenzoylchlorids im Reak tionsgemisch eine aromatische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogruppe zu gegen ist. Der erhaltene Farbstoff, das 4-(p-Brom- benzoaylamino)-1.9-anthrapyrimidin, liefert eine braune güpe, aus der Baumwolle und Wolle in grünstickig gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefärbt wird. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino = 4 - halogenanthra.chinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1.4-Dia.minoanthrachinon überführt, das erhaltene 1 . 4 - Diaminoanthrachinon so dann mit Formamid zum 4- Amino-1 . 9- anthrapyrimidin kondensiert und dieses mit p-Brombenzoylchlorid behandelt. 2.

   Verfahren gemässe Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit Formamid zum 4-Halogen-1. 9-anthrapyr- imidin kondensiert, dieses sodann mit Ammoniak zum 4-Amino-1 A-anthrapyr- imidin umsetzt und letztere Verbindung mit p-Brombenzoylchlorid behandelt. d.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das! 1- Amino-4-halogenanthra.chinon zuerst mit p - Brombenzoylchlorid zum 1 - (p - Brom- benzoylamino)-4-halogenanthrachinon um setzt, dieses sodann mit Ammoniak in das 4 - (p-Brombenzoylamino)-1-aminoanthra- chinon überführt, und letztere Verbindung mit Formamid kondensiert. 4.

   Verfahren gemäss, Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halo:genanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1. 4-Diaminoanthrachinon überführt, die ses sodann durch Behandeln mit p-Brom- benzoylchlorid partiell acyliert und das entstandene 1-Amino-4-(p-brombenzoyl- amino)-anthrachinon mit Formamid kon densiert.