CH145992A - Verfahren zur Herstellung eines Aminodiphenylaminderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Aminodiphenylaminderivates.       Es wurde gefunden,     dass    man einheitliche       -1-Aminodiphenyla-minderivate    erhält, wenn  man eine     Nitrosobenzolverbindung,    die in       p-Stellung    substituiert sein kann, mit der  äquivalenten ;Menge einer zweiten     Nitroso-          ZD          benzolverbindung,    deren     p-Stellung    frei ist,  die aber in     o-Stellung    substituiert sein kann,  kondensiert und die erhaltenen Kondensa  tionsprodukte mit Reduktionsmitteln behan  delt.  



  Es konnte nicht vorausgesehen werden,       dass    die Reaktion der     Nitrosokörper    in     dpr     angegebenen Weise erfolgen würde, da be  kanntlich leicht 2 Moleküle des gleichen     Ni-          trosokörpers    miteinander reagieren.  



  Es gelingt auf dem neuen Weg     4-Amino-          diphenylaminderivate    herzustellen, welche  nach bekannten Arbeitsweisen entweder über  haupt     noeh    nicht oder nur sehr schwierig  hergestellt werden konnten.  



  Die neuen Körper sind wichtige     Zwi-          sehenprodukt    zur Darstellung von Farb  stoffen.    Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein.  Verfahren zur Darstellung des bisher nicht  bekannten     4'-Clilor-4-amino-3-methyl-diphe-          nylamins,    dadurch gekennzeichnet,     dass    man       p-Chlor-nitrosobenzol    mit     o-Nitrosotolliol     kondensiert und das Kondensationsprodukt  mit einem Reduktionsmittel behandelt.  



  Die erhaltene Base des     4'-Clilor-4-,-tmino-          3-methyl-diphenylamins    schmilzt bei<B>82</B>     bP#     <B>83 '</B>     und    gibt beim Behandeln mit 2 Hol.     Al-          kalinitrit    in mineralsaurer Lösung eine       trosodiazoverbindung.     



  Sie soll als     Zwisellenprodukt    zur Herstel  lung von Farbstoffen verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>    141,5 Teile     p-Chlornitrosobenzol    und 121  Teile     o-Nitrosotoluol    werden in<B>1500</B> Teilen  Eisessig -warm gelöst und in 5400 Teilen  Schwefelsäure von<B>66<I>'</I></B> B6 bei<B>+ 5 '</B> einlau  fen gelassen. Die klare, tiefrote Lösung wird  nach Beendigung der Kondensation in Eis-           wasser    gegossen, die rein gelbe Fällung ab  gesaugt, säurefrei gewaschen, in Wasser und  <B>130</B> Teilen Natronlauge von<B>38 '</B> B6 gelöst  und vom     -"e-rinzen    Rückstand     abfiltriert.     



  Die tiefrote alkalische Lösung des Kon  densationsproduktes wird unter Rühren bei  <B>60'</B> mit einer filtrierten wässerigen Lösung  von<B>360</B> bis 400 Teilen geschmolzenem       Schwefelnatri-um    versetzt und die     Tempera-          Lur    langsam auf<B>75 '</B> gesteigert.

   Allmählich  entsteht ein heller Niederschlag in der  schliesslich vollständig     entfärbten        Mutter-          laug        ge.        Nach        Erkalten        wird        abgesaugt        und          gut        ausgewaselien.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: kennzeichnet, dass man p-Chlor-nitrosobenzol mit o-Nitrosotoluol kondensiert und das Kon- densationsprodukt mit einem Reduktionsmit tel behandelt.

   Die erhaltene Base des 4'-Chlor-4-a.mino- 3-methyl-diphenylamin schmilzt bei<B>82</B> bis <B>83 '</B> und gibt beim Behandeln mit 2 Mol- Alkalinitrit in mineralsaurer Lösung eine Nitrosodiazoverbindung. Sie soll als Zwischenprodukt zur Hersstel- luno, von Farbstoffen verwendet werden. n Verfahren zur Darstellung von 4'-Chlor- 4-amino-3-meth:yl-diphenylamin, dadurch ge-