CH123864A - Verfahren zur Darstellung der 5-Methyl-4-oxy-3-acetaminobenzol-1-arsinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der 5-Methyl-4-oxy-3-acetaminobenzol-1-arsinsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung der 5-3lethyl-4-ogy-3-acetaminobenzol-l-arsinsäure. Es wurde gefunden, dass man die ther apeutisch wertvollen 4-Oxy-3-acetaminoaryl- 1-arsinsäuren auf einfache Weise erhalten kann, indem man Aryl-l-nitro-3-acetamino- 4-oxykörper reduziert und die entstehenden, bisher unbekannten Monoacetdiaminophenole nach der Methode von Bart in die Arsinsäuren überführt.
Wie Versuche gezeigt haben, ver läuft die Reduktion sowohl als auch die Ar- senierung glatt, ohne dass dabei Verseifung eintritt.
Vorliegendes Patent bezieht sich auf die Darstellung der 5-lUIethyl-4-oxy-3-acetamino- benzol-l-arsinsäur e durch Reduktion des 5- 3Tethyl-4-riitro-3-acetamino-4-phenols, Diazo- tieren des so entstandenen 5-Methyl-l-amino- 3-acetamino-4-phenols und Umsetzen der Diazoverbindung mit einem Alkaliarsenit.
Die so gebildete 5-Methyl-4-oxy-3-acet- aminobenzol-l-arsinsäure ist ein neuer Körper und soll zu therapeutischen Zwecken Ver wendung finden. Sie ist trocken ein schön kristallisiertes Pulver, das sich in heissem Wasser und Alkohol leicht auflöst, aus diesen Lösungen aber beim Abkühlen wieder aus gefällt wird, unlöslich in Äther und Benzol, aber leicht löslich in Lösungen von Natrium acetat, Alkalicarbonaten und Alkalien ist. Beispiel: ca) 5-Methyl-l-amino-3-acetamino-4-phenol.
168 kg 5-Methyl-l-nitro-3-amino-4-phenol werden alkalisch gelöst und mit Essigsäure anhydrid acetyliert. Das erhaltene 5-Methyl- 1-nitro-3-acetamino-4-phenol bildet schwach gelbliche Kristalle vom F. 207-208 ; es ist schwer löslich in kaltem Wasser, leicht lös lich in heissem Wasser und organischen Lösungsmitteln.
Die erhaltene Menge wird mit Eisen und Essigsäure reduziert. Die Reduktionslösung wird auf 24 B6 ausgesalzen. Das so erhal tene salzsaure 5-Methyl-l-amino-3-acetamino- 4-phenol bildet fast farblose Kristalle, die sich an der Luft rasch dunkel färben und in Wasser sehr leicht löslich sind. Die freie Base ist sehr oxydabel.
b) 5-Methyl-4-oxy-3-acetaminobenzol- 1-arsinsäure. 108,5 kg salzsaures 5-Meth.#rl-1-amino- 3-acetamino-4-phenol werden in 3000 Liter Eiswasser und 115 kg konzentrierter Salz säure gelöst und mit der berechneten Menge Nitrit diazotiert. Die fertige Diazolösung wird bei etwa 25 in eine Lösung von 160 kg Na- triumarsenit, 200 kg Soda und 1600 Liter Wasser unter sehr starkem Rühren einfliessen gelassen.
Die Reaktion wird durch allmähli chen Zusatz von 300 kg Natronlauge (40 B6) zu Ende gebracht. Sobald keine Diazoverbin- dung mehr nachweisbar ist, stellt man mit Salzsäure schwach sauer (auf Lackmuspapier), filtriert, säuert durch weiteren Zusatz von Salzsäure stark an und salzt aus. Die Reini gung des so ausgefällten Produktes geschieht durch Auflösen in verdünnter Natriumacetat- lösung, Filtrieren und Wiederausfällen finit Salzsäure, schliesslich durch Umkristallisieren aus heissem Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 5-DTethyl- 4-oxy-3-acetaminobenzol-l-arsirisäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-13Tetliyl-l-nitro- 3-acetamino-4-phenol reduziert, das so erhal tene 5-Methyl-l-ainino-3-acetamino-4-pheriol diazotiert und die Diazoverbindung mit einem Alkaliarsenit umsetzt. Die so gebildete 5-@Tethyl-4-oxy-3-acet- arninobenzol-l-arsinsäure ist ein neuer Körper und soll zu therapeutischen Zwecken Verwen dung finden.Sie ist trocken ein schön kristal lisiertes Pulver, das sich in heissem Wasser und Alkohol leicht auflöst, aus diesen Lösungen aber beim Abkühlen wieder ausgefällt wird, unlöslich in Äther und Benzol, aber leicht löslich in Lösungen von Natriumacetat, Al kalicarbonaten und Alkalien ist.
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